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REACCIONES Reacciones de Los Alquenos. (a) Hidrogenación

REACCIONES Reacciones de Los Alquenos. (a) Hidrogenación

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 REACCIONES EJEMPLOS 
Reacciones de los alquenos.
(a) Hidrogenación ( Adición
cis
)(b) Hidrohalogenación 
Donde HX, puede ser HCl, HBr o HI, se observa regioqmicaMarkovnikov: El H se une al carbono menos sustituido y el X lohace al carbono más sustituido.
 
Se observa adición anti-Markovnikov, funciona bien con HBr.
(c) Halogenación (Adición
 Anti
)
Donde X
2
= Cl
2
o Br
2,
mecanismo
vía
ion halonio.
 (d) Formación de Halohidrinas (Adición
 Anti
) 
Se observa regioquímica Markovnikov y estereoquímica
anti 
.
(e) Formación de Haloéteres vecinales (Adición
 Anti
) 
Se observa regioquímica Markovnikov y estereoquímica
anti 
.
(f) Hidratación
Se observa regioquímica Markovnikov y estereoquímica
anti 
.
(g) Oximercuración-Desmercuración 
Se observa regioquímica Markovnikov; el grupo OH se une al carbonomás sustituido, Adición
sin
.
1
 
(h) Hidroboración-Oxidación 
Se observa adición anti-Markovnikov
sin
.
 (i) Epoxidación 
Adición concertada.
 (j) Dihidroxilación sin vecinal (
cis
) 
Se observa adición
sin
.
 (k) Dihidroxilación anti vecinal (
trans
) 
Se observa adición
anti 
.
(l) Ozonolisis 
Dependiendo del tipo de alqueno, los grupos carbonilos pueden sercetonas, aldehídos o ambos.
 (m) Ozonolisis reductiva 
Dependiendo del tipo de alqueno, los alcoholes pueden ser 1º o 2º.
 (n) Formación de ciclopropanos 
Adición
vía
carbeno. Conocida como reacción deSimmons-Smith.
 (o) Ruptura oxidativa de alquenos
Se diferencia de la dihidroxilación
anti 
en que el KMnO
4
se usa
2
 
concentrado y en caliente.
 REACCIÓN DE OZONOLISIS DE ALQUENOS.
El ozono (O
3
) es el reactivo más útil para la ruptura de dobles enlaces. La escisión: una reacción donde se cortacompletamente el doble enlace, y la molécula del alqueno se convierte en dos más pequeñas.Este compuesto que se elabora convenientemente en el laboratorio haciendo pasar oxígeno a través de una descarga eléctrica dealto voltaje, se une rápidamente a los alquenos a bajas temperaturas para formar intermedios cíclicos llamados molozónidos. Unavez formados, los molozónidos se transponen con rapidez para formar ozónidos. Los ozónidos son explosivos, y por tanto nunca seaíslan, sino que suelen tratarse con un agente reductor, como zinc metálico en ácido acético, para transformarse en compuestoscarbonilicos. La función del agente reductor, que a menudo es polvo de cinc, es evitar la formación de peróxido de hidrógeno, que puede reaccionar con aldehídos y cetonas. (Para facilitar el aislamiento, frecuentemente se convierten los aldehídos, RCHO, enácidos, RCOOH.) La ozonólisis (ruptura por ozono) se realiza en dos etapas: la primera es la adición de ozono al doble enlace paraformar un ozónido, y la segunda, la hidrólisis de éste para dar los productos de la escisión.
Reacción de ozonólisis.
Alqueno Ozónido Productos carbonílicos
  Mecanismo de la ozonolisis:
 
ETAPA 1
Formación y ruptura del molozónido 
Molozónido Oxido de carboniloETAPA 2
Formación y reducción del ozónidoEjemplos.
(Z)-3-Metil-2-penteno 2-Butanona Etanal1-Metilciclohexeno 6-Oxoheptanal
 
Isopropilidenciclohexano Ciclohexanona
3
CCO
 
3CCOOOOOCCOH2OZnCO+OCAlquenoMolozónidoOzónidoProductosdelaescisión(Aldehídos ycetonas)
CH
3
CH
2
CH
2
C OH+ O CCH
3
HH2O/Zn O3CH
3
CH
2
CH
2
CH CHCH
3
 Aldehídos2-HexenoCH
3
CH
2
C OH+ O CCH
2
CH
3
HH2O/ZnO3CH
3
CH
2
CH CHCH
2
CH
3
 Aldehídos3-HexenoCH
3
CH
2
C OH+ O C CH
3
CH
3
H2O/Zn O3CH
3
CH
2
CH C CH
3
CH
3
 AldehídoCetona2-Metil-2-penteno

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