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Tema 2. Hidratos de Carbono

Tema 2. Hidratos de Carbono

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Tema 2. Hidratos de carbonoBioquímica y Biología Molecula
TEMA 2
HIDRATOS DE CARBONO
1.
Definición y clasificación
2.
Estructura tridimensional de los monosacáridos
3.
Reacciones de ciclación de los monosacáridos
4.
Reacciones de oxidación-reducción
5.
Reacción de formación de enlaces O-glucosídicos
6.
Disacáridos
7.
Polisacáridos
8.
Funciones fisiológicas de los carbohidratos
1. Definición y clasificación
Los
carbohidratos
o
sacáridos
(del griego:
sakcharón,
azúcar) son compuestosesenciales de los organismos vivos y son la clase s abundante de moléculasbiológicas. El nombre
carbohidratos
significa literalmente
hidratos de carbono
yproviene de su composición química, que para muchos de ellos es (C·H
2
O)
n
, donde
n
3. Es decir, son compuestos en los que
n
átomos de carbono parecen estar hidratados con
n
moléculas de agua. En realidad se trata de
 polihidroxialdehidos
y
 polihidrohicetonas
(y algunos derivados de éstos), cadenas de carbono que contienenun grupo aldehído o cetónico y varios grupos hidroxilos (Figura 1).
14
 
Figura 1.
Estructura química básica delos carbohidratos.
Polihidroxi-aldehido (gliceraldehido, izquierda)y polihidroxicetona (dihidroxi-acetona, derecha).
 
Tema 2. Hidratos de carbonoBioquímica y Biología Molecula
Las unidades básicas de los carbohidratos son los
monosacáridos
, no hidrolizablesen unidades más pequeñas. La glucosa es el monosacárido más abundante; tiene 6átomos de carbono y es el combustible principal para la mayoría de los organismos.Los
oligosacáridos
contienen de dos a diez unidades de monosacáridos unidascovalentemente. Por su parte, los
polisacáridos
están constituidos por gran númerode unidades de monosaridos unidos covalentemente, alcanzando pesosmoleculares de hasta 10
6
dalton (g/mol). Los polisacáridos desempeñan dos funcionesbiológicas principales: algunos almacenan energía metabólica y otros sirven deelementos estructurales a la célula.Los monosacáridos se forman en la naturaleza por reducción del carbono atmosféricogracias a la "fijación" del CO
2
que realizan los organismos fotosintéticos. El ciclo delcarbono se completa con la oxidación de los carbohidratos hasta CO
2
realizada por elmetabolismo oxidativo de plantas y animales (Figura 2).
2. Monosacáridos
Los monosacáridos se clasifican según la naturaleza química de su grupo carboniloy del número de átomos de carbono que poseen.Atendiendo a la naturaleza química del grupo funcional carbonílico, si éste es aldehídoel monosarido recibe el nombre gerico de
aldosa,
y si es cenico el
15
 
Figura 2.
Ciclo del carbono en lanaturaleza.
Procesos de fijaciónfotosintética de CO
2
y respiraciónoxidativa para liberar CO
2
.
 
Tema 2. Hidratos de carbonoBioquímica y Biología Molecula
monosacárido se le designa como
cetosa
. Dependiendo del número de átomos decarbono de la mocula, los monosaridos se denominan
triosas
,
tetrosas,pentosas, hexosas,
etc. cuando contienen tres, cuatro, cinco, seis, etc. átomos decarbono. Se conocen en la naturaleza monosacáridos de hasta 8 átomos de carbono.La combinación de ambas nomenclaturas anteriores permite denominar con el término
aldohexosa
a un azúcar (
-osa
) de seis átomos de carbono (
-hex-)
, cuyo carbonocarbonílico es una aldosa (
aldo-)
. Por ejemplo, la glucosa.
E
l
gliceraldehido
es la aldosa más simple. Está formado por tres átomos de carbono,el primero contiene el grupo aldehído, el segundo tiene unido un hidrógeno y un grupohidroxilo, mientras que el tercero posee dos hidrógenos y un hidroxilo. De los trescarbonos, el segundo (C-2)
 
posee los cuatros sustituyentes distintos y por estacaracterística recibe el nombre de carbono
asimétrico o quiral
. Este hecho hace queel gliceraldehido exista en dos estructuras espaciales que se diferencian por ciertapropiedad física (
actividad óptica
): una tiene el hidroxilo del C-2 hacia la derecha (D-gliceraldehido) y la otra posee el hidroxilo del C-2 hacia la izquierda (L-gliceradehido).
16
Figura 3.
Estructura espacial degliceraldehido.
Proyecciones deFischer y en perspectiva de lamolécula de gliceraldehido.

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