Práctica Nº 1: Saponificación de Lípidos 1

PRÁCTICA NUMERO 01
SAPONIFICACION DE LIPIDOS

I. OBJETIVOS:
Realizar la síntesis del jabón por el método en caliente.
Realizar los respectivos ensayos de identificación de esteres de lípidos.
II. FUNDAMENTO TEORICO:
Desde el punto de vista químico, el jabón es una sal obtenida a partir de la reacción entre una base
alcalina (hidróxido del sodio) y un ácido (grasa o aceite). El proceso de la saponificación que es la
reacción química que transforma la grasa en jabón - requiere de la dilución de la soda cáustica en
agua.
Reacción de la síntesis:

III. MATERIALES Y REACTIVOS:

Grasa de Cerdo 03 vasos de precipitado 500ml

Hidróxido de sodio 03 vasos de precipitado 100ml
Etanol 04 tubos de ensayo medianos
Cloruro de sodio 02 probetas de 100ml
Cloruro de zinc 03 varillas de vidrio
Nitrato de calcio 02 pinzas para tubos
Cloruro de magnesio 02 mecheros
02 espátulas
02 gradillas
01 Cocina eléctrica
01 Balanza analítica
01 luna de reloj.

IV. PARTE EXPERIMENTAL:

1. Preparación del Jabón:
 Se pesa 10g de grasa de cerdo en un vaso de precipitado de 250ml. Anota el peso exacto.
 Se pesa 10g de lentejas de NaOH en una luna de reloj. Anota el peso exacto.
 Añada al vaso de precipitado 20ml de etanol y 20ml de agua destilada (medidos en dos
probetas distintas). Añade también los 10g de NaOH.

Química Orgánica Farmacéutica III

Práctica Nº 1: Saponificación de Lípidos 2

 En un vaso de precipitado aparte, prepara otros 40ml de una mezcla al 50% de

etanol/agua.
 Agitar constantemente la mezcla por lo menos 30 minutos en una cocina eléctrica.
Mientras dura la calefacción y para evitar la aparición de espuma, verter poco a poco la
mezcla de agua/etanol.
 En un vaso de precipitado de 50ml, preparar una disolución con 30g de NaCl en 100ml de
agua destilada.
 Una vez terminado el periodo de calentamiento, verter rápidamente la grasa saponificada
sobre la disolución fría de NaCl. Agitar durante minuto y dejar enfriar.
 El jabón solidificado se recoge como un sólido sobrenadante y se filtra al vacío con un
Büchner y un Kitasato. Lavar el precipitado con varias porciones de agua destilada.
 El jabón, todavía húmedo, se deposita en una cápsula de evaporación y se deja secar en la
estufa durante el resto de la sesión de prácticas.

2. Pruebas del Jabón:

a) Prueba con nitrato de calcio:
En un tubo de ensayo se coloca un trozo de jabón, se agrega solución de nitrato de calcio.
Si se forma una coloración blanquecina con precipitación o conglomerados, se da como
positiva la reacción.
b) Prueba con cloruro de magnesio:
En un tubo de ensayo se coloca un trozo de jabón, se agrega solución de cloruro de
magnesio. Si se forma un precipitado blanco tipo grumoso, damos la reacción como
positivo.
c) Prueba con cloruro de zinc:
En un tubo de ensayo se coloca un trozo de jabón, se agrega solución de cloruro de zinc.
Si se forma un precipitado blanquecino tipo disperso, damos la reacción como positivo.
V. RESULTADOS:
Describir las observaciones realizadas en cada procedimiento, anotar los cambios respectivos y
esquematizar los resultados. Realizar todas las reacciones químicas.
VI. DISCUSIÓN:
VII. CONCLUSIONES:
VIII. CUESTIONARIO:
1. Suponiendo que la grasa utilizada es un triglicérido del ácido esteárico. ¿Cuál es el
reactivo limitante en la mezcla de reacción?
2. ¿Por qué es conveniente añadir etanol como disolvente?
3. Explica por qué la disolución actúa como agente precipitante del jabón?
4. En qué momento se debe añadir el perfume en la saponificación?
5. En caso que se utilice agua del caño. ¿qué sucedería con el jabón, considerando que el
agua de caño contiene calcio y magnesio?
IX. BIBLIOGRAFIA:

Mgr Alonso Alcázar Rojas

Química Orgánica Farmacéutica III

Práctica Nº 2: Aminoácidos 3

PRÁCTICA NUMERO 02
AMINOACIDOS Y PROTEINAS

I. OBJETIVOS:
Determinar las propiedades generales de los aminoácidos.
Determinar los componentes elementales de las proteínas.
Realizar la solubilidad de las proteínas.
II. FUNDAMENTO TEORICO:
Los aminoácidos son moléculas orgánicas pequeñas con un grupo amino (NH2) y un grupo
carboxilo (COOH). La gran cantidad de proteínas que se conocen están formadas únicamente por
20 aminoácidos diferentes. Se conocen otros 150 que no forman parte de las proteínas.
Todos los aminoácidos tiene la misma formula general:

Generalmente, el número de aminoácidos que forman una proteína oscila entre 100 y 300. Los
enlaces que participan en la estructura primaria de una proteína son covalentes: son los enlaces
peptídicos. El enlace peptídico es un enlace amida que se forma entre el grupo carboxilo de una
AA con el grupo amino de otro, con eliminación de una molécula de agua. Independientemente de
la longitud de la cadena polipeptídica, siempre hay un extremo amino terminal y un extremo
carboxilo terminal que permanecen intactos.
Los aminoácidos se encuentran unidos linealmente por medio de uniones peptídicas. Estas uniones
se forman por la reacción de síntesis (vía deshidratación) entre el grupo carboxilo del primer
aminoácido con el grupo amino del segundo aminoácido.

Formación del enlace peptídico por una reacción de condensación

Química Orgánica Farmacéutica III

Práctica Nº 2: Aminoácidos 4

La formación del enlace peptídico entre dos aminoácidos es un ejemplo de una reacción de
condensación. Dos moléculas se unen con la pérdida de una molécula de agua.
Los veinte aminoácidos que se encuentran en los sistemas biológicos son:

Todas las proteínas son cadenas lineales compuestas de algunos de estos veinte aminoácidos.
Los organismos heterótrofos pueden sintetizar la mayoría de los aminoácidos, aquellos que no
pueden sintetizarse deben ser incorporados con la dieta, denominándose aminoácidos esenciales.
En el ser humano son 10:
Arginina, Histidina, Isoleucina, Leucina, Lisina, Metionina, Fenilalanina, Treonina, Triptofano,
Valina.

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Práctica Nº 2: Aminoácidos 5

III. MATERIALES Y REACTIVOS:

Glicina 12 tubos de ensayo pequeños
Ácido Glutámico 02 gradillas
Tirosina 06 tubos de ensayo medianos
Triptófano 04 varillas de vidrio
Ácido clorhídrico 0,1M 02 pinzas para tubos
Hidróxido de sodio 0,1M y 10M 02 mecheros
Etanol 02 espátulas
Cloroformo 02 pipetas de 2, 5 y 10 ml
Éter 02 lunas de reloj
Solución de Ninhidrina 02 vasos de precipitados
Ácido Nítrico 02 papel tornasol rojo
Reactivo de Millón 02 papel reactivo de acetato de plomo
Solución Nitrito de Sodio 01 Mechero de Bunsen
Albúmina 01 Cocina eléctrica
Suero Fisiológico

IV. PARTE EXPERIMENTAL:

1. Solubilidad de algunos aminoácidos:
Marcamos tubos de ensayos pequeños y limpios y colocamos a cada tubo 0,5 de los
aminoácidos: Glicina, Ácido Glutámico, Tirosina, Triptófano y Lisina. Añadir a cada tubo 2ml
de agua destilada y agitar los tubos. Observar.
Empleando otros tubos de ensayo, y utilizando los mismos aminoácidos, ensayar con HCl
0,1M; NaOH 0,1M; etanol, cloroformo y éter en lugar de agua.

Acido
Glicina Tirosina Triptófano Lisina
Glutámico

Agua Destilada Insoluble Insoluble Poco soluble Insoluble Soluble

HCl 0,1M Soluble Insoluble Poco soluble Poco soluble Soluble

NaOH 0,1M Soluble Insoluble Poco soluble Soluble Soluble

Etanol Insoluble Insoluble Poco soluble Insoluble Insoluble

Cloroformo Insoluble Soluble Poco soluble Insoluble Soluble

Éter Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble

2. Reacción de los Aminoácidos:
a) Reacción de la Ninhidrina:
Preparamos soluciones de los aminoácidos (1g/l); Glicina, Lisina y triptófano, para ello
pesamos 0,025g, por separado cada aminoácido y disolvemos cada uno con 25ml de agua
destilada.
Vertemos 2ml de las soluciones de los aminoácidos preparados en sendos tubos de ensayo
y agregamos a cada uno unas 3 a 5 gotas de solución de Ninhidrina. Hervimos los tubos
durante 2 minutos y anotar en cuantos segundos reaccionan a un color violáceo.

Química Orgánica Farmacéutica III

Práctica Nº 2: Aminoácidos 6

b) Reacción Xantoproteica:
Marcamos dos tubos de ensayo pequeño y vertimos por separado 0,5ml de las soluciones
de aminoácidos (1g/L) Tirosina y Triptófano. Añadimos a cada tubo 0,5ml de HNO 3
concentrado y los dejamos enfriar después de agitarlos.
Agregamos a cada tubo suficiente cantidad de solución de NaOH 10M hasta que las
soluciones sean fuertemente alcalinas. Si las soluciones dan una coloración rojo
anaranjada consideramos positiva la reacción.
c) Reacción de Millón:
En un tubo de ensayo pequeño vierta 1ml de solución de Tirosina, luego añadir al tubo 5
gotas del reactivo de Millón (Nitrato mercurioso y mercurio en ácido nítrico 1:3. agregar
2 volúmenes de agua). Calentar el tubo de agua hirviendo por 10 minutos. Luego lo
dejamos enfriar a temperatura ambiente y le agregamos 5 gotas de solución de nitrito de
sodio (10g/L). Si se vuelve una solución rojiza se da como positiva la reacción.
d) Reacción de Molish:
Añadir unas gotas de alfa- naftol alcohólico y agitar. Luego echar cuidadosamente con un
embudo de separación (el color del anillo formado es muy leve, observar
cuidadosamente). Esta es una reacción debida a la presencia de un grupo hidrocarbonato
en la molécula proteica.
3. Composición Cualitativa de las Proteínas:
En un tubo de ensayo pequeño verter 2ml de albúmina de huevo (solución de proteína). En la
boca del tubo suspender un pedazo de papel rojo de tornasol y otro pedazo de papel reactivo
de acetato de plomo, calentar el tubo hasta carbonizar.
V. RESULTADOS:
Describir las observaciones realizadas en cada procedimiento, anotar los cambios respectivos y
esquematizar los resultados. Realizar todas las reacciones químicas.
1. Solubilidad de algunos aminoácidos:
2. Reacción de los Aminoácidos:
a) Reacción de la Ninhidrina:
b) Reacción Xantoproteica:
c) Reacción de Millón:
d) Reacción de Molish:
3. Composición Cualitativa de las Proteínas:
VI. DISCUSIÓN:
VII. CONCLUSIONES:
VIII. CUESTIONARIO:
1. Según la composición cualitativa de las proteínas. La carbonización qué indicó. El
papel rojo de tornasol varió y porqué. Si existe la presencia de agua en las paredes de
los tubos de ensayo que presencia indica.
2. Señale la estructura de los productos que pueden obtenerse por SN2 por la reacción de
cisteína con el ácido yodoacético.
3. Esquematizar y balancear las reacciones con Ninhidrina. Explicar su mecanismo de
acción.
4. Averiguar las utilidades de los 20 aminoácidos utilizados por el hombre.
5. Si tenemos el siguiente péptido: ARG-LIS-ASP. Esquematizar su fórmula química e
indicar su nombre químico según el sistema IUPAC.

Química Orgánica Farmacéutica III

Práctica Nº 2: Aminoácidos 7

6. El Aspartame es un péptido no nutritivo, utilizado como aditivo alimenticio para

endulzar. Químicamente es un metil éster del dipéptido ASP-PHE-OCH 3. Esquematizar
el Aspartame y mencionar su nombre químico.
7. Si el Aspartame es tiene un pI de 5,9; esquematizar su estructura a un pH fisiológico de
7,3.
IX. BIBLIOGRAFIA:

Mgr Alonso Alcázar Rojas

Química Orgánica Farmacéutica III

 PRÁCTICA NUMERO 03
PROTEINAS

I. OBJETIVOS:
Realizar pruebas coloridas y de precipitación.
Reconocimiento de algunos aminoácidos en las proteínas.
Pruebas características de la caseína.
II. FUNDAMENTO TEORICO:
Las albúminas son un tipo de proteína simple, que está presente en los tejidos animales y vegetales.
Están compuestas de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno y un pequeño porcentaje de azufre.
La Albúmina es coagulable por el calor, los ácidos minerales, el alcohol y el éter, y es soluble en
agua y en disoluciones diluidas de sal. Es parte importante de la alimentación, y está presente en la
clara de huevo como ovoalbúmina (en una concentración aproximadamente de 10%), la leche, el
músculo y el plasma sanguíneo; también se produce en las plantas, especialmente en las semillas.
Puesto que la albúmina se coagula cuando se calienta a 71ºC, es útil para separar precipitados que
enturbian disoluciones; así se aclaran disoluciones en el refinado del azúcar y otros procesos. La
albúmina forma compuestos insolubles con muchas sales metálicas, como el cloruro de mercurio
II, el sulfato de cobre y el nitrato de plata, y por tanto se usa como antídoto contra esos venenos.
Una pasta hecha de albúmina mezclado con hidróxido de calcio (cal apagada) forma una masa de
dureza pétrea que se usa como cemento para unir los objetos de barro rotos.

La Caseína es un grupo de proteínas conjugadas que contiene ortofosfato, como grupo prostético;
se producen por precipitación cuando la leche se acidifica. La caseína de leche se prepara
fácilmente por precipitación en su pH isoeléctrico (4,7). Después de precipitar la caseína, en el
líquido sobrenadante (suero) permanecen alrededor del 20% de las proteínas totales.
La caseína constituye casi el 80% del total de las proteínas presentes en la leche de vaca, y el 3%
de su peso. Es el ingrediente principal del queso. Si se deseca, es un polvo amorfo de color blanco,
inodoro e insípido. La caseína se disuelve mal en agua y muy bien en álcalis o ácidos fuertes.
La caseínas e utiliza como complemento nutritivo y como pegamento; forma parte de la
composición de las pinturas acuosas y se utiliza en las fases de acabado de la fabricación de papel
y de los textiles. La para-caseína es una variedad de la caseína que se utiliza para obtener un
plástico empleado en la fabricación de botones y de otros pequeños objetos. Este plástico se
obtiene a través de la reacción entre la caseína y el metanal. La para-caseína se obtiene añadiendo
la enzima renina a la leche para formar una sustancia distinta a la que se obtiene tras la
precipitación de la leche con ácidos.
Las proteínas no se pueden analizar con exactitud debido a su complejidad, pero se han
desarrollado un gran número de métodos característicos muy sensibles que proporcionan valiosas
indicaciones sobre sus estructuras y propiedades. Así por ejemplo, la prueba de Biuret es para
detectar enlaces peptídicos, por cuanto, el sulfato de cobre alcalino reacciona con compuestos que
tienen dos o más enlaces peptídicos dando un complejo de coloración violeta. La intensidad del
color obtenido es una medida del número de enlaces peptídicos presentes en la proteína. Otra es la
reacción con la Ninhidrina, un agente oxidante poderoso con los aminoácidos a pH entre 4 a 8 para
dar un compuesto de color púrpura. La reacción es muy sensible para detectar aminoácidos en las
proteínas.
A pH 7, o por encima de éste , las proteínas están usualmente cargadas negativamente de manera
que la adición de ácidos y bases fuertes o de metales cargados positivamente, neutralizan la carga
precipitando la proteína, mientras que latas concentraciones salinas como solución saturada de
sulfato de amonio y otros agentes como el calor o el alcohol, desnaturalizan las proteínas.

Química Orgánica Farmacéutica III

III. MATERIALES Y REACTIVOS:
Caseína 12 tubos de ensayo pequeños
Ácido Nítrico concentrado 02 gradillas
Acido Acético al 5% 06 tubos de ensayo medianos
Ferrocianuro de potasio al 10% 04 varillas de vidrio
Cloruro de Mercurio II al 5% 02 pinzas para tubos
Hidróxido de sodio 1% y 40% 01 Cocina eléctrica
Sulfato de amonio 01 Termómetro
Alcohol etílico 02 pipetas de 1 y 10 ml
Hidróxido de amonio 02 vasos de precipitados
Solución de Ninhidrina
Cloruro de sodio al 10%
Reactivo de Millón
Acido clorhídrico al 0,2%
Hidróxido de calcio
Suero Fisiológico
Acetato de plomo al 10%
Muestra: clara de huevo.

IV. PARTE EXPERIMENTAL:

1. Pruebas coloridas:
a) Preparación de la solución madre (solución A): En un vaso de 100ml
vertimos 10ml de clara de huevo y añadimos 40ml de agua destilada, filtramos (con
gasa) y recogemos el filtrado en otros vaso de 100ml, al que lo denominaremos
solución A.
b) Reacción de Biuret: En un tubo de ensayo poner 2ml de la solución A,
añadir 1ml de solución NaOH al 40%. Agitar bien el tubo y añadir gota a gota solución
de CuSO4 al 1% hasta que observamos cambios.
c) Prueba de Ninhidrina: En un tubo de ensayo verter 2ml de solución A,
añadir unas 5 gotas de solución de Ninhidrina al 0,1%. Hervir durante 2 minutos.
2. Precipitación y Desnaturalización de Proteínas:
a) Con ácidos y bases fuertes:
En un tubo de ensayo verter 2ml de la solución A, añadir 1ml de HNO 3 concentrado.
Observar la formación de capas.
En otro tubo de ensayo poner 2ml de la solución, añadir 1ml de solución de NaOH al
40%. Observar.
b) Con ácidos débiles:
En un tubo de ensayo verter 2ml de la solución A, añadir unas 5 gotas de ácido acético al
5% agitar y añadir gota a gota solución de ferrocianuro de potasio al 10% hasta que
observamos la formación de un precipitado.
Agregamos a cada tubo suficiente cantidad de solución de NaOH 10M hasta que las
soluciones sean fuertemente alcalinas. Si las soluciones dan una coloración rojo
anaranjada consideramos positiva la reacción.
c) Con metales pesados:

Química Orgánica Farmacéutica III

 A dos tubos de ensayos verter 2ml de la solución A, a uno de ellos añadir 3 gotas de
solución HgCl2 al 5% y al otro 3 gotas de acetato de plomo al 10%. Observar.
d) Con altas concentraciones salinas:
En un tubo de ensayo verter 2ml de la solución A, añadir 2ml de solución saturada de
sulfato de amonio. Agitar y observar el comportamiento de las proteínas en el tubo.
e) Efecto del calor:
En un tubo de ensayo verter 3ml de la solución A y llevar a Baño María. Introducir un
termómetro en el baño para registrar la temperatura de coagulación de la proteína.
f) Efecto del alcohol:
En un tubo de ensayo verter 1,5ml de la solución A, añadir 2,5ml de alcohol etílico
comercial. Agitar el tubo y observar.
3. Solubilidad de la Caseína:
a) Marcar 5 tubos de ensayo. Colocar una porción de caseína a cada tubo.
Agregar a los 10 ml de agua destilada, cloruro de sodio al 10%, solución de HCl al 0,2%,
solución de NaOh al 1% y solución saturada de hidróxido de calcio. Agitar los tubos.
b) Prueba de Biuret: Según la prueba de solubilidad, el mejor solvente de la
caseína se utiliza para esta prueba.
c) Prueba Xantoproteica: Efectuamos la prueba xantoproteica en una pequeña
porción de caseína.

V. RESULTADOS:
Describir las observaciones realizadas en cada procedimiento, anotar los cambios respectivos y
esquematizar los resultados. Realizar todas las reacciones químicas.

1. Pruebas coloridas:
a) Preparación de la solución madre (solución A):
b) Reacción de Biuret:
c) Prueba de Ninhidrina:
2. Precipitación y Desnaturalización de Proteínas:
a) Con ácidos y bases fuertes:
b) Con ácidos débiles:
c) Con metales pesados:
d) Con altas concentraciones salinas:
e) Efecto del calor:
f) Efecto del alcohol:
3. Solubilidad de la Caseína:
a) .
b) Prueba de Biuret:
c) Prueba Xantoproteica:
VI. DISCUSIÓN:
VII. CONCLUSIONES:
VIII. CUESTIONARIO:

Química Orgánica Farmacéutica III

 1. Que características presentan la solución de clara de huevo. Como se llama la proteína
principal de la clara de huevo.
2. Porque no se puede filtrar la clara de huevo usando papel filtro común.
3. Explique las reacciones y realice las ecuaciones químicas sobre las pruebas coloridas.
4. Explique las reacciones y realice las ecuaciones químicas sobre la precipitación y
desnaturalización de las proteínas.
5. En qué consiste la precipitación y desnaturalización de proteínas. Qué agentes
precipitan y desnaturalizan a las proteínas. Que efectos provoca la desnaturalización.
Que ocurre durante el cocimiento de u huevo.
6. Exponga sus observaciones sobre la solubilidad de la caseína así como de las reacciones
con sus correspondientes ecuaciones. Composición de la caseína. Para que sirve la
caseína.

IX. BIBLIOGRAFIA:

Química Orgánica Farmacéutica III

 PRÁCTICA NUMERO 04
CARBOHIDRATOS

I. OBJETIVOS:
Estudiar las propiedades organolépticas, físicas y químicas de algunos carbohidratos.
II. FUNDAMENTO TEORICO:
Los glúcidos, carbohidratos o sacáridos (del griego σάκχαρον que significa "azúcar") son
moléculas orgánicas compuestas por Carbono, Hidrógeno y Oxigeno. Son solubles en agua y se
clasifican de acuerdo a la cantidad de carbonos o por el grupo funcional que tienen adherido. Son
la forma biológica primaria de almacenamiento y consumo de energía. Otras biomoléculas son las
grasas y, en menor medida, las proteínas.
Estos carbohidratos pueden sufrir reacciones de esterificación, aminación, reducción, oxidación, lo
cual va a dar a cada una de las estructuras una propiedad específica como puede ser de solubilidad.
Los glúcidos son compuestos formados en su mayor parte por átomos de carbono e hidrógeno y en
una menor cantidad de oxígeno. Los glúcidos tienen enlaces químicos difíciles de romper llamados
covalentes, mismos que poseen gran cantidad de energía, que es liberada al romperse estos enlaces.
Una parte de esta energía es aprovechada por el organismo consumidor, y otra parte es almacenada
en el organismo.
Los glúcidos se dividen en monosacáridos, disacáridos u oligosacáridos y polisacáridos.
Monosacáridos
Los glúcidos más simples, los monosacáridos, están formados por una sola molécula; no pueden
ser hidrolizados a glúcidos más pequeños. La fórmula química general de un monosacárido no
modificado es (CH2O)n, donde n es cualquier número igual o mayor a tres. Los monosacáridos
poseen siempre un grupo carbonilo en uno de sus átomos de carbono y grupos hidroxilo en el resto,
por lo que pueden considerarse poli alcoholes.
Los monosacáridos se clasifican de acuerdo a tres características diferentes: la posición del grupo
carbonilo, el número de átomos de carbono que contiene y su quiralidad. Si el grupo carbonilo es
un aldehído, el monosacárido es una aldosa; si el grupo carbonilo es una cetona, el monosacárido
es una cetosa. Los monosacáridos más pequeños son los que poseen tres átomos de carbono, y son
llamados triosas; aquéllos con cuatro son llamados tetrosas, lo que poseen cinco son llamados
pentosas, seis son llamados hexosas y así sucesivamente. Los sistemas de clasificación son
frecuentemente combinados; por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehído de seis
átomos de carbono), la ribosa es una aldopentosa (un aldehído de cinco átomos de carbono) y la
fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis átomos de carbono).
Cada átomo de carbono posee un grupo de hidroxilo (-OH), con la excepción del primero y el
último carbono, todos son asimétricos, haciéndolos centros estéricos con dos posibles
configuraciones cada uno (el -H y -OH pueden estar a cualquier lado del átomo de carbono).
Debido a esta asimetría, cada monosacárido posee un cierto número de isómeros. Por ejemplo la
aldohexosa D-glucosa, tienen la fórmula (CH 2O)6, de la cual, exceptuando dos de sus seis átomos
de carbono, todos son centros quirales, haciendo que la D-glucosa sea uno de los estereoisómeros
posibles. En el caso del gliceraldehído, una aldotriosa, existe un par de posibles esteroisómeros, los
cuales son enantiómeros y epímeros (1,3-dihidroxiacetona, la cetosa correspondiente, es una
molécula simétrica que no posee centros quirales). La designación D o L es realizada de acuerdo a
la orientación del carbono asimétrico más alejados del grupo carbonilo: si el grupo hidroxilo está a
la derecha de la molécula es un azúcar D, si está a la izquierda es un azúcar L. Como los D
azúcares son los más comunes, usualmente la letra D es omitida.

Química Orgánica Farmacéutica III

Tetrosas

D-Eritrosa D-Treosa

Pentosas

D-
D-Ribosa D-Xilosa D-Lixosa
Arabinosa

Hexosas, como las que están ilustradas aquí, tienen la fórmula molecular C6H12O6. El químico
alemán Emil Fischer (1852-1919) identificó los estereoisómeros de estas aldohexosas en 1894.
Por este trabajo recibió un Premio Nobel en 1902.

D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa

D-Gulosa D-Idosa D-Galactosa D-Talosa D-Fructosa

Química Orgánica Farmacéutica III

Ciclación

Fructosa Galactosa Manosa

Ciclación de la glucosa
El grupo aldehído o cetona en una cadena lineal abierta de un monosacárido reaccionará
reversiblemente con el grupo hidroxilo sobre un átomo de carbono diferente en la misma molécula
para formar un hemiacetal o hemicetal, formando un anillo heterocíclico, con un puente de oxígeno
entre los dos átomos de carbono. Los anillos con cinco y seis átomos son llamados formas furanosa
y piranosa respectivamente y existen en equilibrio con la cadena lineal abierta.
Durante la conversión de la forma lineal abierta a la forma cíclica, el átomo de carbono
conteniendo el oxígeno carbonilo, llamado el carbono anomérico, se transforma en un centro quiral
con dos posibles configuraciones: el átomo de oxígeno puede tomar una posición arriba o abajo del
plano del anillo. El par de estereoisómeros resultantes son llamados anómeros. En el α-anómero, el
-OH sustituyente sobre el carbono anomérico sin cuenta en el lado opuesto del anillo (posición
trans) a la cadena CH2OH. La forma alternativa, en la cual el sustituyente CH2OH y el grupo
hidroxilo sobre el carbono anomérico están en el mismo lado (posición cis) del plano del anillo, es
llamado β-anómero. Como el anillo y la forma abierta se interconvierten, ambos anómeros existen
en equilibrio.

     
  
   
    
D-Glucosa
α-D-Glucosa β-D-Glucosa
(una aldosa)

Uso en células
Los monosacáridos son la principal fuente de combustible para el metabolismo, siendo usado tanto
como una fuente de energía (la glucosa es la más importante en la naturaleza) y en biosíntesis.
Cuando los monosacáridos no son necesitados para las células son rápidamente convertidos en otra
forma, tales como los polisacáridos. Cuando son metabolizados por la microflora residente oral,
conocida como biofilm, los monosacáridos, particularmente la sacarosa es la principal responsable
de la caries dental.

Química Orgánica Farmacéutica III

Disacáridos

Sacarosa Lactosa Maltosa

Los disacáridos son glúcidos formados por dos moléculas de monosacáridos y, por tanto, al
hidrolizarse producen dos monosacáridos libres. Los dos monosacáridos se unen mediante un
enlace covalente conocido como enlace glucosídico, tras una reacción de deshidratación que
implica la pérdida de un átomo de hidrógeno de un monosacárido y un grupo hidroxilo del otro
monosacárido, con la consecuente formación de una molécula de H 2O, de manera que la fórmula
de los disacáridos no modificados es C12H22O11.
La sacarosa es el disacárido más abundante y la principal forma en la cual los glúcidos son
transportados en las plantas. Está compuesto de una molécula de glucosa y una molécula de
fructosa. El nombre sistemático de la sacarosa, O-α-D-glucopiranosil-(1→2)-D-fructofuranosido,
indica cuatro cosas:
 Sus monosacáridos: glucosa y fructosa.
 El tipo de sus anillos: glucosa es una piranosa y fructosa es una furanosa.
 Como están ligados juntos: el oxígeno sobre el carbono uno (C1) de α-glucosa está
enlazado al C2 de la fructosa.
 El sufijo -osido indica que el carbono anomérico de ambos monosacáridos participan en el
enlace glicosídico.
La lactosa, un disacárido compuesto por una molécula de galactosa y una molécula de glucosa,
estará presente naturalmente sólo en la leche. El nombre sistemático para la lactosa es O-β-D-
galactopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosa. Otro disacárido notable incluye la maltosa (dos glucosas
enlazadas α-1,4) y la celobiosa (dos glucosas enlazadas β-1,4).
La Maltosa consiste de dos moléculas de α-D-glucosa con el enlace alfa del carbono 1 de una
molécula conectado al oxígeno en el carbono 4 de la segunda molécula. Esta unión se llama un
enlace glicosídico 1α→4 (enlace glucosídico).
La trehalosa consiste de dos moléculas de α-D-glucosa conectadas con un enlace 1α→1.
La celobiosa es un disacárido formado por dos moléculas de β-D-glucosa conectadas por un
enlace 1β→4 como la celulosa. La celobiosa no tiene sabor, mientras que la maltosa y la trehalosa
son aproximadamente una tercera parte tan dulces como la sucrosa.

Química Orgánica Farmacéutica III

III. MATERIALES Y REACTIVOS:
1 Acido Clorhídrico al 10% 1 Cocina eléctrica
2 Acido Sulfúrico concentrado 2 Goteros
3 Carbohidrato: Almidón 3 Pinzas para tubos de ensayo
4 Carbohidrato: Celulosa (algodón) 4 Pipetas de 1ml y 10ml
5 Solución de Fehling A y B 5 Tubos de ensayo pequeño y mediano
6 Solución de Lugol 6 Varillas
7 Solución de Yodo 7 Vasos precipitados
8 Nitrato de plata 8 Mortero
9 Hidróxido de sodio al 5% y 20% 9 Mechero
10 Hidróxido de Amonio al 5% 10 Soporte Universal
11 Reactivo de Schweitzer 11 Papel de tornasol
12 Reactivo de Benedict 12 Papel Filtro
13 Cápsula de porcelana
14 Aro metálico
15 Rejilla con asbesto

IV. PARTE EXPERIMENTAL:

1. Propiedades organolépticas y solubilidad:
a) En pequeños pedazos de papel bond limpio, colocar pequeñas cantidades de
glucosa, fructosa, sacarosa, lactosa, almidón y celulosa. Observar su estado, aspecto
físico, color, olor y sabor.
b) Una pequeña porción de cada una de las muestras colocarlo en cada tubo de
ensayo añadiendo 3ml de agua destilada y agitar. Observar su solubilidad
c) Repetir el ensayo anterior con 2ml de etanol y benceno por separado.
Observar
2. Propiedades químicas:
a) Reacción General: Reactivo de Molisch:
El ácido sulfúrico deshidrata a los carbohidratos para dar Furfural o sus derivados, los
cuales reaccionan con el alfa-naftol del reactivo y dan un complejo coloreado.
Marcar 5 tubos de ensayo pequeños como A, B, C, D, E. Añadir a cada tubo 1ml de
solución al 1% de glucosa, fructosa, sacarosa, almidón y agua destilada (este último
como testigo). Añadir 2 gotas de reactivo de Molisch. Agitar y colocar por las paredes
del tubo con una pipeta pasteur 2ml de ácido sulfúrico concentrado sin remover. Es
positiva la reacción si aparece un anillo violeta oscuro en la interfase.
Preparación del Reactivo de Molisch:
Disolver 0.5 g de -naftol en 10 ml de etanol 95%. Almacenar protegido de la luz, a
temperatura ambiente.
b) Reacciones Específicas:
Acción reductora. Al igual que los aldehídos, las aldosas reducen los reactivos de
Tollens, Fehling y Benedict.
REACCION DE TOLLENS:
Marcar 4 tubos de ensayos pequeños como: A, B, C, D. Colocar en cada uno de los
tubos unas 10 gotas de nitrato de plata, luego agregar unas gotas de NaOH al 5% hasta
la formación de un precipitado, luego añadimos dos gotas de NH 4OH al 5% hasta la
disolución del precipitado.

Química Orgánica Farmacéutica III

 A cada uno de los tubos añadimos 2ml de soluciones de glucosa, fructosa, sacarosa y
almidón preparadas al 1%. Se agita bien los tubos y llevarlos a Baño María por 2
minutos. Guardar los tubos para luego compararlos con los del licor de Fehling.
REACCION DE FEHLING:
Marcar 5 tubos de ensayo como: A; B, C, D, E. añadir a cada tubo 1ml de solución de
Fehling A más 1ml de solución de Fehling B. Agitar suavemente los tubos.
Agregar a cada tubo 2ml de las soluciones al 1% de glucosa, fructosa, sacarosa, almidón
y agua destilada.
Introducir los tubos en un vaso con agua hirviente. Observar los cambios de color,
formación de precipitado tomando en consideración el tiempo.
Comparar los resultados con los del reactivo de Tollens.
Preparación del Reactivo de Fehling:
Solución A: Sulfato de cobre 34,65g
Agua destilada 500ml.
Solución B: Tartrato de sodio y potasio 173g.
Hidróxido de potasio 125g.
Agua destilada 500ml.
REACCION DE BENEDICT:
Marcar 5 tubos de ensayo como: A; B, C, D, E. añadir a cada tubo 2ml del reactivo de
Benedict. Agitar suavemente los tubos. Observar el cambio de coloración.
Preparación del Reactivo de Benedict: consta de 3 soluciones:
Pesar 100 g de NaCO3 anhidro y disolver en 200 ml de agua destilada hervida.
Pesar 173 g citrato de sodio y disolverlo en 200 ml de agua destilada hervida.
Pesar 17.3 g de CuSO4.5H2O y disolverlo en 300 ml de agua destilada hervida.
Mezclar las tres soluciones cuando estén frías. Aforar a 1 l con agua destilada hervida.

c) Reacción de Selivanoff:
Por acción del HCl se obtienen furfurales, los cuales reaccionan con el resorcinol dando
un compuesto coloreado.
En un tubo de ensayo verter 2ml del reactivo de Selivanoff, luego agregar 2ml de
solución al 1% de fructosa (una cetosa). Coger el tubo con una pinza y llevar a Baño
María. Repetir la misma reacción con solución de glucosa y almidón. Luego comparar
los resultados en los tres casos.
Preparación del Reactivo de Selivanoff:
Disolver 0.05 g de resorcina en 100 ml de HCl 3M. Almacenar en oscuridad.

d) Reacción de Fischer:
La fenilhidrazina reacciona con el grupo carbonilo de los azúcares, dando la
fenilhidrazona que a su vez reacciona con dos moléculas de fenilhidrazina para formar
la osazona que cristaliza en forma característica de color amarillo.
Marcar 3 tubos de ensayo como A, B, C. Verter por separado 3ml de las soluciones al
1% de glucosa, fructosa y sacarosa. Luego añadir a cada tubo 2ml de fenilhidrazina.
Coger con una pinza cada tubo y llevarlo a Baño María. Tomar en cuenta el tiempo de
formación de los cristales.

Química Orgánica Farmacéutica III

 e) Hidrólisis de la Sacarosa:
Marcar 3 tubos de ensayo medianos como A, B, C. Colocar en cada tubo 5ml de
solución de sacarosa al 1%. Al tubo A añadir 2ml de HCl al 10%, al tubo B 2ml de
solución de NaOH al 10% y al tubo C 2ml de agua destilada.
Someter los tubos a Baño María por 5 minutos, luego realizar el ensayo con licor de
Fehling.

f) Hidrólisis del Almidón:

A un tubo de ensayo grande verter 10ml de solución de almidón, añadir 1ml de HCl
concentrado. Hervir la solución y retirar muestras de 1ml a tubos de ensayos pequeños a
intervalos de tiempos próximos ay realizar el ensayo de su reacción frente a yodo.
Cuando la solución ya no produjo coloración con yodo, neutralizar la solución, luego
proceder con el ensayo frente al reactivo de Fehling.

3. Pruebas características del almidón:

a) Solubilidad: en un vaso de 100ml verter 25ml de aguad estilada y calentar
hasta ebullición. En un tubo de ensayo pequeño poner 0,25g de almidón y añadir unas
cuantas gotas de agua fría (extraída del refrigerador) y mezclarlos con una varilla de
vidrio hasta que formamos una pasta. Luego verter la pasta al agua hirviendo y agitar
con la varilla.
b) Acción del Yodo: Preparamos una solución de almidón al 10%, luego
traspasar a un tubo de ensayo mediano, en seguida antes Una pequeña porción de cada
una de las muestras colocarlo en cada tubo de ensayo añadiendo 3ml de agua destilada
y agitar. Observar su solubilidad.
c) Repetir el ensayo anterior con 2ml de etanol y benceno por separado.
Observar.

V. RESULTADOS:
Describir las observaciones realizadas en cada procedimiento, anotar los cambios respectivos y
esquematizar los resultados. Realizar todas las reacciones químicas.
1. Propiedades organolépticas y solubilidad:
2. Propiedades químicas:
a) Reacción General: Reactivo de Molisch:
b) Reacciones Específicas:
Acción reductora. Al igual que los aldehídos, las aldosas reducen los reactivos de
Tollens, Fehling y Benedict.
REACCION DE TOLLENS:
REACCION DE FEHLING:
REACCION DE BENEDICT:
c) Reacción de Selivanoff:
d) Reacción de Fischer:
e) Hidrólisis de la Sacarosa:
f) Hidrólisis del Almidón:
3. Pruebas características del almidón:

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 a) Solubilidad:
b) Acción del Yodo:
VI. DISCUSIÓN:
VII. CONCLUSIONES:
VIII. CUESTIONARIO:
1. Escribir las ecuaciones químicas que corresponden a cada una de las experiencias de las
propiedades químicas estudiadas.
2. Porque se dice que la reacción de Molish es furfurólica.
3. Qué propiedades se demostraron con la reacciones de Fehling, Tollens y Benedict.
4. Como diferencia aldosas de cetosas y pentosas de hexosas.
5. Explique porqué la D-glucosa, D-manosa y la D-fructosa, dan la misma ozazona.
Escriba las ecuaciones la para la formación de las fructosazonas.
6. Escriba la formula estructural de un disacárido no reductor que por hidrólisis originen
dos moles de glucosa.

IX. BIBLIOGRAFIA:

Química Orgánica Farmacéutica III