BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Kimia bahan alam adalah satu judul mata kuliah pilihan yang tercantum dalam kurikulum
Jurusan Pendidikan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam ( FMIPA),
Universitas Negeri Gorontalo ( UNG ). Di dalam deskripsinya, dinyatakan bahwa mata kuliah
ini berisi pembahasan tentang senyawa organic bahan alam.

Senyawa organic bahan alam adalah senyawa organic yang merupakan hasil proses
metabolisme dalam organism hidup. Senyawa dari jenis ini disebut juga metabolit. Secara
sistematik, penyelidikan dalam bidang ini sudah dimulai sejak 200 tahun yang lalu. Pada
akhir abad ke-18, Scheele misalnya telah mengekstraksi beberapa senyawa okganik
sederhana dari sumbernya, baik dari tumbuh-tumbuhan maupun hewan, antara lain, gliserol,
asam oksalat, asam laktat dan asam sitrat. Pada tahun 1806, Serturner memperoleh morfin
dari opium dan 15 tahun kemudian Pelletier dan Caventou telah dapat mengisolasi striknin,
brusin, kuinin, sinkonin, dan kafein. Senyawa-senyawa tersebut merupakan bahan alam yang
dapat diisolasi untuk pertama kali dalam keadaan murni . Setelah itu, isolasi bahan alam
berkembang makin lama makin pesat, terutama setelah penemuan teknik dan instrument yang
makin mutakhir.

Ada dua jenis metabolit, yakni (a) metabolit primer ( dihasilkan oleh proses metabolism
primer ) dan (b) metabolit sekunder ( dihasilkan oleh proses metabolism sekunder ).metabolit
primer merupakan “ bahan utama “ yang disintesis dan dirombak oleh organism dalam
rangka kelangsungan hidupnya. Contoh metabolit primer, misalnya polisakarida, protein,
lemak dan asam-asam inti. Metabolit sekunder merupakan “bahan kedua” yang sebenarnya
tidaklah seesensial yang pertama dalam keberadaan organism. Namun metabolit ini sering
berperan penting dalam mempertahankan kehidupan organism. Sebagai contoh, bahan kimia
untuk pertahanan (detoksifikasi), penarik lawan jenis dan yang memungkinkan seekor hewan
berkomunikasi dengan anggota lainnya. Bahan –bahan ini dapat berupa terpen, alkaloid, atau
pigmen.

Kimia ( organic ) bahan alam adalah ilmu kimia yang mempelajari senyawa bahan alam
atau metabolit hasil metabolism organism hidup. Banyak senyawa organic bahan alam yang
memiliki struktur dasar heterosiklik .

1 | steroid
 Kimia bahan alam menarik perhatian para ahli karena dalam cabang ilmu ini mereka
dapat memperdalam serta memperluas wawasan mereka, terutama dalam bidangyang
menyangkut pengujian hipotesis tentang mekanisme reaksi.

Bardasarkan latar belakang pengembangan pendidikan dan sebagai syarat untuk megikuti
perkuliahan kimia bahan alam ini, maka saya membuat makalah ini. Makalah ini saya lebih
khususkan pada pembahasan salah satu metabolit sekunder yakni steroid yang pada intinya
merupakan bagian dari terpenoid ( triterpenoid ).

1.2 Rumusan Masalah

a) Apakah yang dimaksud senyawa steroid dan bagaimana asal usul steroid ?
b) Bagaimana tata nama senyawa-senyawa steroid ?
c) Sebutkan contoh- contoh senyawa steroid ?
d) Jelaskan stereokimia dari steroid ?

1.3 Tujuan
a) Menjelaskan pengertian steroid danasal usul steroid.
b) Menjelaskan tata nama senyawa- senyawa steroid.
c) Menyebutkan contoh-contoh senyawa steroid.
d) Menjelaskan stereokimia dari steroid.

2 | steroid
 BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Pengertian dan asal usul steroid.

Steroid didefinisikan sebagai kelompok senyawa organik bahan alam yang merupakan
salah satu metabolit sekunder. Robinson (1991) menunjukkan kerangka dasar karbon steroid
sebagai berikut:

Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa dan pengolompokkan ini didasarkan
pada efek fisiologis yang diberikan oleh masing-masing senyawa . kelompok-kelompok itu
adalah sterol, asam-asam empedu, hormone sexs, hormon adrenokortikoid, aglikon kardiak
dan sapogenin. Percobaan – percobaan biogenetic menunjukkan bahwa steroid yang terdapat
di alam berasal dari triterpenod. Steroid yang terdapat dalam jaringan hewan berasal dari
triterpenoid lanosterol sedangkan yang terdapat dalam jaringan tumbuhan berasal dari
triterpenoid sikloartenol setelah triterpenoid ini mengalami serentetan perubahan tertentu.
Tahap- tahap awal dari biosintesa steroid adalah sama bagi semua steroid alam yaitu
pengubahan asam asetat melalui asam mevalonat dan skualen menjadi lanosterol dan
sikloartenol.

Percobaan – percobaan ini menunjukkan bahwa skualen terbentuk dari dua buah
molekul farnesil pirofosfat yang bergabung secara ekor-ekor segera diubah menjadi 2,3
epoksiskualen. Selanjutnya lanosterol terbentuk oleh kecenderungan 2,3 epoksiskualen yang
mengandung lima ikatan rangkap untuk melakukan siklisasi ganda. Siklisasi ini diawali oleh
protonasi gugus epoksi dan diikuti oleh pembukaan lingkar epoksida.

3 | steroid
 Kolesterol terbentuk dari lanosterol setelah terjadi penyingkiran tiga gugus metil dari
molekul lanosterol yakni 2 atom karbon C – 4 dan 1 dari C – 14. Penyingkiran ketiga gugus
metil ini berlangsung secara bertahap, mulai dari gugus metil pada C – 14 dan selanjutnya
dari C – 4. Kedua gugus metil pada kedua C – 4 disingkirkan sebagai karbon dioksida,
setelah keduanya mengalami oksidasi menjadi gugus karboksilat. Sedangkan gugus metil
pada C – 14 disingkirkan sebagai asam format setelah gugus metil itu mengalami oksidasi
menjadi gugus aldehida.

2.2 Tata nama senyawa steroid.

Sebagaimana senyawa organic lainnya, tata nama sistematika dari steroid didsarkan
pada struktur dari hidrokarbon steroid tertentu. Nama hidrokarbon steroid itu ditambahi
awalan atau akhiran yang menunjukkan jenis subtituen. Sedangkan, posisi dari subtituen itu,
ditunjukkan oleh nomor atom karbon, dimana subtituen itu terikat. Penomoran atom karbon
dalam molekul steroid adalah sebagai berikut :

R1
R2
12 17
11 13
R3 C D 16
1 9 14
2 10 8 15
A B
3 5 7
4 6

Berdasarkan struktur umum steroid tersebut, maka jenis – jenis hidrokarbon induk
dari steroid adalah sebagai berikut :

Nama Jumlah atom C Jenis rantai samping ( R )

Androstan 19 -H
Pregnan 21 -CH2CH3
Kolan 24 -CH(CH3)(CH2)2CH3
Kolestan 27 -CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)2
Ergostan 28 -CH(CH3)(CH2)2CH(CH3)CH(CH3)2
Stigmastan 29 -CH(CH3)
(CH2)2CH(C2H5)CH(CH3)2

Dalam pemberian nama steroid, jenis subtituen ditunjukkan sebagaimana biasanya,

yaitu member nama awalan atau akhiran pada hidrokarbon induk. Sedangkan posisi dari
subtituen harus ditunjukkan oleh nomor dari atom dimana ia terikat.

4 | steroid
 Sebagian besar dari steroid mempunyai sifat – sifat sebagai berikut :

 Mengandung gugus fungsi oksigen ( sebagai = O atau –OH ) pada C3.

 Mengandung gugus samping pada C17.
 Banyak yang mengandung ikatan rangkap di antara C4 – C5 atau C5 – C6.

2.3 Contoh – contoh senyawa steroid.

Tabel 1.1 Beberapa Contoh Steroid

Struktur dan Nama Terjadinya di alam dan sifat fisiologisnya

Ergosterol Sterol dari ragi, menghasilkan vitamin D2 bila

disinari dengan ultraviolet
Vitamin D2 Antirachitis, terjadi dari ergosterol jika disinari
dengan ultraviolet
Stigmasterol Sterol tumbuhan, minyak kedele

Ekuilen Hormone kelamin uda betina, megatur siklus

seksual
Estron Hormon eksorgenik manusia

Progesterone Hormone kelamin manusia

Testosterone Hormone seksual jantan

Andosteron Hormone androgenic, lebih lemah dari

testosterone
Kortison Hormone korteks adrenal, digunakan dalam
pengobatan arthritis, derivate 6 – fluoro dan 9
– fluoro lebih ampuh
Digitoksigen Sebagai kompeks glikosida pada gugus 3 –
hidroksil dalam tumbuhan digitalis, dalam
dosis kecil digunakan untuk mengatur kegiatan
jantung.
Ditogenin Suatu saponin, terdapat di alam sebagai
kompleks glikosida ( glukosa, galaktosa, dan
ksilosa ) pada tumbuhan digitalis
Konesin Suatu alkaloid yang mempunyai inti steroid

5 | steroid
2.4 Stereokimia Steroid.

Stereokimia steroid telah diselidiki oleh para ahli kimia dengan menggunakan cara
analisis sinar X dari struktur kristalnya atau cara – cara kimia percobaan – percobaan
menunjukkan bahwa konfigurasi dari kerangka dasar steroid dapat dinyatakan sebagai
berikut.

Dari model molekul menunjukkan bahwa molekul steroid adalah planar atau datar.
Atom atau gugus yang terikat pada inti molekul dapat dibedakan atas dua jenis yaitu :

1. atom atau gugus yang terletak di sebelah atas bidang molekul yaitu pada pihak yang
sama dengan gugus metil pada C10 dan C13 yang disebut konfigurasi β. Ikatan – ikatan
yang menghubungkan atom atau gugus ini dengan inti molekul digambarkan dengan
garis tebal.
2. atom atau gugus yang berada di sebelah bawah bidang molekul yang disebut dengan
bidang konfigurasi α dan ikatan – ikatannya digambarkan dengan garis putus – putus.
Sedangkan atom atau gugus yang konfigurasinya belum jelas apakah α atau β.
Dinyatakan dengan garis bergelombang.

Kedua konfigurasi steroid tersebut mempunyai perbedaan yaitu :

1. pada konfigurasi pertama cincin A dan cincin B terlebur sedemikian rupa sehingga
hubungan antara gugus metil pada C10 dan atom hydrogen pada atom C5 adalah trans
( A/B trans ). Pada konfigurasi ini gugusmetil pada C10 adalah β dan atom hydrogen
pada C5 adalah α.

6 | steroid
2. pada konfigurasi kedua, peleburan cincin A dan B menyebabkan hubungan antara
gugus metil dan atom hydrogen menjadi Cis ( A/B Cis ) dan konfigurasi kedua
subtituen adalah β. Steroid dimana konfigurasi atom C5 adalah β termasuk deret 5β.

Pada kedua konfigurasi tersebut, hubungan antara cincin B/C dan C/D keduanya adalah
trans. Cincin B dan C diapit oleh cincin A dan cincin D sehingga perubahan konfirmasi
dari cincin B dan cincin C sukar terjadi.

BAB III

PENUTUP

3.1. Kesimpulan

7 | steroid
 Steroid adalah senyawa yang mempunyai kerangka dasar karbon, yang merupakan
turunan dari hidrokarbon 1,2 siklopentenoperdihidrofenantren. Struktur yang demikian dapat
ditetapkan bedasarkan reaksi dehidrogenasi yang menghasilkan hidrokarbon diels.

Steroid dapat diklasifikasikan berdasarkan sifat fisiologis, dan terdiri atas kelompk
sterol, asam – asam empedu, hormone sexs, hormone adrenokortikoid, aglikon kartiak, dan
sapogenin. Sedangkan, dari segi kimia, perbedaan antara masing – masing kelompok
ditentukan oleh jenis subtituen yang terikat pada atom karbon C – 10, C – 13, dan C – 17dari
kerangka dasar karbon.

Dari segi biogenetic, steroid berasal dari asam asetat yang mengalami perubahan
melalui asam mevalonat dan skualen menjadi triterpen lanosterol atau sikloartenol.

Molekul steroid relative datar sehingga subtituen pada inti steroid dapat dibedakan
atas dua jenis, yakni konfigurasi α dan β. Oleh karena molekul steroid adalah kompak
( kaku ), maka perubahan konformasi hanya mungkin terjadi pada cincin A dan D, dan sukar
terjadi pada cincin B dan C. perubahan konformasi pada cincin A dan C menyebabkan
konfigurasi dari subtituen pada C – 5 dan C – 14 dapat berubah – ubah antara α dan β.

Sebagaimana senyawa lainnya, tata nama sistematik dari steroid didasarkan pada
nama dari hidrokarbon steroid yang diberi awalan atau akhiran, untuk menunjukkan jenis
serta posisi subtituen. Hidrokarbon dari steroid dibedakan berdasarkan jenis rantai samping
yang terikat pada C – 17, di samping hidrokarbon estran yang tidak mempunyai subtituen
metil pada C – 10.

8 | steroid