Welcome to Scribd, the world's digital library. Read, publish, and share books and documents. See more
Download
Standard view
Full view
of .
Save to My Library
Look up keyword
Like this
66Activity
0 of .
Results for:
No results containing your search query
P. 1
benzimidazol organica OSCAR VELASCO MTZ.

benzimidazol organica OSCAR VELASCO MTZ.

Ratings: (0)|Views: 4,183 |Likes:
Published by aksovm9159
SINTESIS ORGANICA
SINTESIS ORGANICA

More info:

Published by: aksovm9159 on Apr 24, 2010
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

05/23/2013

pdf

text

original

 
 
UNAM CUAUTITLANFORMACION DEBENZIMIDAZOL
 
Laboratorio de Química Orgánica 4
EQUIPO: 2. BERNABE PEREZ OMAR, VILLAVICENCIO GONZALES ADANGIOVANI Y VELASCO MARTINEZ OSCAR.16/04/2010
Ilustrar la reacción entre anilinas ortosubstituidas (-OH, -SH, -NH2 ) y gruposcarbonilos para producir anilinas,intermediarios que posteriormentepueden ciclarse en un benzoderivado decinco miembros con dos heteroatomos(NN, NO,NS).
 
 
Objetivos:
 
  ¡ ¢  £  ¤  ¥ ¦  ¥ 
 
¡ ¦  
 
¥ §¦  
cc
¨ ©    
 
§    ¤  ¥ §  
 
¦  ¨¡¨  ¦  £  
 
  ¥ ¤    
 
£  ¢    £  ¤  ¨ ¤  ¢  ¨   ¦  £  
 
      
,
   
,
 
N
  
 
 
y
!  ¥ ¢  "    £  
c
¦  ¥    ¨¡   £  
 
"  ¦  ¥ ¦  
 
"  ¥     ¢  
c
¨¥ 
 
¦  ¨¡¨  ¦  £  
,
¨  ¤  §  ¥#  §    ¨ ¦  ¥¨   £  
 
$¢  §  
 
"    £  ¤  §  ¥¨   ¥#  §    ¤  §  
 
"¢  §    §    
c
¨ 
c
¡ ¦  ¥ £  §  
 
§    
 
  §    
z
    §  ¥¨ %¦      £  
 
  §  
 c
¨  
c
  
 
#¨ §  #¥   £  
c
    
 
    £  
 
&  §  ¤  §  ¥   
á
¤    #    £  
 
 
NN, N
  
,N
   
 
Introducción:
L
  £  
 
  §    
z
¨#¨   ¦  
z
  ¡ §  £  
 
"  ¢§    §    
 
"  ¥ §  "  ¦  ¥ ¦  £  §  
 
¢  £  ¢  ¦  ¡ 
y
§  
 
f
¨ 
c
¨ §    ¤  §  #  §    ¤  §  
 
¦  
 
"  ¦  ¥ ¤  ¨¥ 
 
  §  
 1,
   
 
  ¨ ¦  #¨      §    
c
§      £  
c
    
 
¥ §¦  
cc
¨ ©    
 
§    ¤  ¥ §  
 ác
¨     £  
c
¦  ¥    
¡¨ 
c
  £  
 
  
 
£  ¢  £  
 
  §  ¥¨ %¦      £  
,
¤  ¦  ¡ §  £  
c
  #    
 
¨ ¤  ¥¨¡   £  
 
  
 
¨#¨     
é
¤  §  ¥ §  £  
,
  ¦  
 j
  
 c
      ¨ 
c
¨     §  £  
ác
¨   ¦  £  
E
¡ 
 
£  ¨ £  ¤  §  #  ¦  
 
  §  ¡ 
 
  §    
z
¨#¨   ¦  
z
  ¡ 
 
§  £  
 
¦  ¡ ¤  ¦  #  §    ¤  §  
 
¦  ¥   #  
á
¤  ¨ 
c
  
,
  ¨ 
fíc
¨¡ 
 
  §  
 
  
x
¨   ¦  ¥ 
y
§  £  ¤  ¦  ¡ §  
 
¦  
 
¡ ¦  
 
¥ §¦  
cc
¨ ©    
 
  §  
ác
¨     £  
y
  ¦  £  §  £  
A
¡ 
 
¨ !  ¢  ¦  ¡ 
 
$¢  §  
 
§  ¡ 
 
¨#¨   ¦  
z
  ¡ 
,f
  ¥#  ¦  
 
£  ¦  ¡ §  £  
y
  §  ¥¨ %¦      £  
 
#  §  ¤  
á
¡¨ 
c
  £  
c
    
 
!  ¥ ¦    
f
¦  
c
¨¡¨   ¦    
 E
  ¤  ¥ §  
 
¡   £  
 
¨#¨   ¦  
z
  ¡ §  £  
 
  §  
 
¨  ¤  §  ¥ 
é
£  
 
¨   ¡ ©  !  ¨ 
c
  
 
"      §  #    £  
c
¨ ¤  ¦  ¥ 
 
¦  
 
¡   £  
 
¦  #¨    
ác
¨     £  
 
  §  
 
&¨ £  ¤  ¨   ¨  ¦  
,
&¨ £  ¤  ¦  #¨  ¦  
y
¦  ¡ ¦    ¤    
í
  ¦  
,
$¢  §  
 
£      
 
#  §  ¤  ¦      ¡¨ ¤    £  
 
  §  
 
¤  ¥ ¦  £  
c
§      §    
c
¨ ¦  
 
¨¥¥ §  
f
¢  ¤  ¦  ¡ §  
E
¡ 
 
  §    
z
¨#¨   ¦  
z
  ¡ 
 
§  £  ¤  ¦  
 
"  ¥ §  £  §    ¤  §  
 
§    
 
#  ¢  
c
&    £  
 c
  #  "  ¢§  £  ¤    £  
 
¨   ¡ ©  !  ¨ 
c
¦  #  §    ¤  §  
 
¦  
c
¤  ¨ %    £  
,
  §  £  ¤  ¦  
c
¦        
 
§    
 
§  ¡¡   £  
 
¡ ¦  
 
%  ¨ ¤  ¦  #¨  ¦  
B1
  
 
 L
¦  
 
"  ¥ §  "  ¦  ¥ ¦  
c
¨ ©    
 
  §  ¡ 
B
§    
z
¨#¨   ¦  
z
  ¡ 
 
  ¨ £  "    ¨¡ §  
c
  #  §  ¥ 
c
¨ ¦  ¡#  §    ¤  §  
 
£  §  
 
¡ !  ¥ ¦  
 
&  ¦  ¨ ¤  ¢¦  ¡#  §    ¤  §  
c
    
 
¡ ¦  
c
      §    £  ¦  
c
¨ ©    
 
  §  
 
¡ ¦  
 
   
f
§  ¨¡ §      ¨ ¦  #¨  ¦  
c
    
ác
¨     
f
©  ¥#¨ 
c
  
,
  
 
§  ¡ 
 
¤  ¥¨#  §  ¤  ¨¡   ¥ ¤    
f
  ¥#¨ ¦  ¤    
 
§  $¢  ¨ %¦  ¡ §    ¤  §  
:C
6
  
4
 
N
   
+
  
C
   
C
  
3
 
3
 
 C
6
)  
4
N
N
)  
C
)  
+ 3 C
)  
3
2  )  
 Y
3  
 
3  5  6  3  
 
6  
ác
9  @  
c
3  7A  @  
4
c
@  
 
6  B  C  63  9  @  
 
C  3  3  
 
3  
 
63  
cc
D  E  
,
6  F  5  6  
 
B  
é
5  @  9  @  
 
G6  E  6  3  4B  6  E  5  6  
 
6  F  
c
3  C  3  
z
9  6  
 
C  @  9  H  
c
8
 
I  A  6  E  
z
8B9  3  
z
@  6  F  
 
F  H  F  5  5  H  9  @  F  
 
M
ecanismo
 
de
 
reacción:
 
 
 
R
e
RS  
l
T  U  V  W  R  
y
U  X  
ál
R  R  
 
V  
e
`  
e
RS  
l
T  U  V  W  R  
 
b  
a mezcla de
.25g orto-
d  
enilendiamina y
.
e  
m
b  
de
f  
cido
d  
órmico al 90%
d  
uecolocada en el matraz de bola, estamezcla se puso en posición dere
d  
lu
o y se calento en arena a
00°
h  
 durante una hora y media.
i  
l color de lamezcla con el paso de el tiempo ibahaci
p  
ndose mas oscura.Una vez transcurrido el tiempo de re
d  
lu
ola mezcla se en
d  
rio y se procedió a añadirla solución de NaOH al
0%, la cantidadde grande dado que no se iniciaba laprecipitación una vez conseguida se de
ode agregar tomando sumo cuidado de noexceder la cantidad de NaOH dado que lareacción es reversible a pH muy b
f  
sicos.
i  
l precipitado (benzimidazol y restos deorto-
d  
enilendiamina) se lavo con agua.
i  
lprecipitado ya lavado se recristalizo enagua.
b  
os cristales obtenidos presentaron unacoloración rosa brillante con una texturaescamosa (ver imagen).Una vez secos se procedió a determinarsu punto de
d  
usión y su rendimiento.
i  
l punto de
d  
usión
d  
ue de
q  
h  
, donde elreportado en la literatura es de
7
°
h  
 pr
f  
cticamente el mismo.Se logro obtener una cantidad de
,20gde benzimidazol, donde la cantidadteórica a obtener era de
.
r  
777g,entonces nuestro rendimiento es del87.
e  r  
% un buen rendimiento aunque seesta de acuerdo que si se hubieraagregado una cantidad mayor de acido
d  
órmico el rendimiento hubiera sidomayor.
C
W  X  
 
cl
S  R  W  X  
e
R  
 
Se logro realizar la ciclación de unbenzoderivado de 5 miembros con 2heteroatomos, de los intermediariosproducidos en la reacción de una anilinaorto substituida y un grupo carbonilo.
i  
sta pr
f  
ctica permitió tener una me
orcomprensión del mecanismo utilizado parala
d  
ormación de epóxidos a si como laapertura de un anillo con un heteroatomo.
B
Ys  
l
W  
g
`  U  
fí 
U  
 
t  
vila Z. Jose G. ´Quimica Organica
i  
xperimentalµ, Mexico 2002.
ª.
i  
dición.pa
. 55
r  
-557.www.scrib.com
Ag
`  U  V  
ec
Yu
e
X  T  W  R  
 
t  
gradecemos a la UN
t  
M por todos losservicios prestados.
t  
gradezco a
t  
na Karen Santos Ortuño.

Activity (66)

You've already reviewed this. Edit your review.
1 hundred reads
1 thousand reads
Gisele Miana liked this
Mario Caba liked this
Mario Megaduck liked this
Ozil Leverkusen liked this
Aldo Lugo liked this
Abigael Avendano liked this

You're Reading a Free Preview

Download
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->