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AC CARBOXILICOS

AC CARBOXILICOS

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UNIDAD 3 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS
UNIDAD 3ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS
A la combinación de un grupo carbonilo y uno hidroxilo en el mismo átomo decarbono se le denomina grupo carboxilo, por lo que los compuestos que contieneneste grupo se les llama ácidos carboxílicos, debido a que presentan un carácter ácido.
 
Los ácidos carboxílicos no son tan importantes por sí mismos, si no que el grupocarboxilo es el grupo base de una gran familia de compuestos derivados, como loscloruros de acilo, esteres, amidas, anhídridos y nitrilos; como se verá en esta unidad.
3.1 CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES Y NOMENCLATURA DEÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS
El grupo carboxilo
COOH
es uno de los grupos funcionales más comunes en laquímica y la bioquímica. Los ácidos carboxílicos no sólo son importantes por símismos, si no que el grupo carboxilo es el grupo base de una gran familia decompuestos relacionados.Todos estos derivados de los ácidos carboxílicos, contienen al grupo acilo. Comoresultado, a veces se les denomina compuestos acilo. Se les llama derivados de losácidos carboxílicos por que se derivan del ácido carboxílico por la sustitución conalgún otro grupo, del -OH del RCOOH.Los compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carboxilo, constituyenlos ácidos carboxílicos. Su carácter notable es la acidez o sea la tendencia a liberar protones [H
+
]. El carbono está ligado a dos átomos de oxígeno, determinando que seencuentre un grado de oxidación alto. La presencia de un grupo carbonilo y un grupooxidrilo ligado al mismo carbono hace que se interfieran entre sí e impide que las dosfunciones se comporten como tales. El grupo carboxilo se liga a radicales alquilo oarilo formando una gran variedad de ácidos.
Portillo Alva Benjaín, Leticia Colón Izquierdo.
68
 
UNIDAD 3 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS
COOH
ácido propiónico
H
2
CH
3
C COOHCH
2
CH
ácido propenoico
 COOHHCC
ácido propinoico
 Forman un conjunto de compuestos orgánicos de gran importancia en la industriacomo materia prima para obtener un gran número de derivados y varios productos deuso industrial.El grupo funcional carboxilo, al estar formado por dos grupos funcionales, nopresentan reacciones típicas del grupo carbonilo o del grupo hidroxilo. Estasestructuras muestran que tales moléculas son polares y, como los alcoholes, formanpuentes de hidrógeno entre sí, así como con otras estructuras tales como el H
2
O.La característica fundamental de la estructura de los ácidos es la interferencia de losdos grupos que constituyen el grupo carboxilo, originando la formación de estafunción con características específicas.La presencia de los dos oxígenos y el doble enlace, provocan que los electrones
π
 del doble enlace y la densidad electrónica del oxígeno del OH se dispersen odeslocalicen entre los tres átomos O–C–O: en esta forma el protón H
+
del OH, tiendea liberarse formándose el ión del ácido provocando su acidez.
Nomenclatura
La nomenclatura UIQPA para los ácidos carboxílicos emplea el nombre del alcanoque corresponde a la cadena continua más larga de átomos de carbono que incluyeal ácido. La
 
final del nombre del alcano se sustituye por el sufijo
oico 
y seantepone la palabra
ácido 
. Se numera la cadena comenzando con el átomo decarbono del carboxilo, para especificar las posiciones de los sustituyentes a lo largode ella. Al dar el nombre, el grupo carboxilo tiene prioridad sobre cualquier grupofuncional.
Portillo Alva Benjaín, Leticia Colón Izquierdo.
69
 
UNIDAD 3 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS
COOHCCCCCC
7654321
 El nombre de un ácido no saturado se forma con el nombre del alquenocorrespondiente, anteponiendo la palabra
ácido 
y sustituyendo la terminación
por laterminación
oico 
. La cadena de carbonos se numera comenzando con el carbono delcarboxilo y se usa un número para especificar la ubicación del doble enlace.COOHH
ácido metanóico
 COOHCH
3
ácidoetaico
 COOHCH
3
CH
2
ácido propanóico
 
COOHCH
3
CH
ácido 2 -ciclohexilpropanóico
 CH
3
CH
2
CHCH
2
COOH
ácido 3 -fenilpentanóico
CH
3
CCHCOHOCH
2
CH
2
CH
3
O
ácido 3 -oxo-2-propilbutanóico
 Los términos estereoquímicos
cis y trans 
(z y E) se emplean como con los demásalquenos. Los cicloalcanos con sustituyente –COOH se llaman por lo general ácidoscicloalcanocarboxílicos.Los ácidos aromáticos de la forma Ar- COOH se nombran como derivados del ácidobenzoico, Ph- COOH. Se usan los prefijos
orto, meta y para 
cuando se especifica lasposiciones de otros sustituyentes. Se usan números si hay más de dos sustituyentesen el anillo aromático.Muchos ácidos aromáticos tienen nombres comunes que no se relacionan con suestructura. Dichos nombres de algunos ácidos carboxílicos alifáticos se conocendesde hace muchos años, y reciben su nombre según sea su origen. En la Tabla 3.1aparecen los nombres de los ácidos carboxílicos simples.
Portillo Alva Benjaín, Leticia Colón Izquierdo.
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