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reacoesOrganicas

reacoesOrganicas

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1
Alderley Torres- Reações Orgânicas1. Ruptura de ligações
Toda reação ou transformação química é na verdade um rearranjo de átomos; assim, para que ocorra uma reação énecessário que as ligações entre os átomos reagentes sejam rompidas e que se estabeleçam outras ligações, formando um novoarranjo entre os átomos, originando os produtos.Exemplo: formação do monoclorometano a partir da reação entre metano e cloro.
 
+
ClC
λ
Cl 
+
HCl metanocloromonoclorometanoácido clorídrico
 
O tipo de ruptura ou cisão que irá ocorrer na ligação entre dois átomos pode variar conforme os diferentesfatores que estiverem em jogo, como diferença de eletronegatividade, tipo de reagente em contato, tipo de solvente(meio em que ocorre a reação) e condições físicas (temperatura, pressão, luminosidade). Combinando esses fatoresde modo adequado, podemos obter uma das cisões de ligação descritas abaixo.
Tipo de Cisão1.1. Homolítica
 Como ocorre
A ligação covalente comum é rompida de modo
homogêneo
; cada átomo fica com o elétron que usava naligação e, apesar de passar para um estado de instabilidade, permanece com carga elétrica neutra (igual azero).Ocorre em temperaturas relativamente elevadas e com o auxílio de luz ultravioleta.Não ha presença decatalisadores.
Esquema geral
A : B
A· + B·
Como atua
A· e B· (também representados por A
  
e B
  
) são denominados
radicais livres
. Comportam-se como
eletrófilos
pois apresentam deficiência de elétrons, embora não possam ser classificados como ácido de Lewis jáque necessitam de apenas 1 elétron e não de 1 par.
 
1.2. Heterolítica
 
Como ocorre
A ligação covalente comum é rompida de modo
heterogêneo
; um dos átomos fica com o par de elétrons daligação e adquire carga elétrica negativa, enquanto o outro perde o elétron que usava na ligação e adquire cargaelétrica positiva.Ocorre em temperaturas relativamente baixas , presença de catalisadores e ausência de luz.
Esquema geralX : Y
X
1-
: + Y
1+
 
Como atua
X
1-
: é denominado reagente
nucleófilo
 
(:Nu)
pois sempre irá atacar a parte positiva de uma molécula; atuacomo
base de Lewis
porque pode
oferecer 1 par de elétrons
.Y
1+
é denominado reagente
eletrófilo (E)
pois sempre irá atacar a parte negativa de uma molécula; atua como
ácidode Lewis
porque pode
aceitar 1 par de elétrons
.
Perceba:
O químico deve saber combinar esses itens afim de obter o tipo de ruptura necessária para que a reação seprocesse,fornecendo os produtos desejados.
 
CO
 
2. Efeitos Eletrônicos
A cadeia carbônica de uma molécula orgânica está sujeita a alguns
efeitos eletrônicos
causados pelo modocomo a diferença de eletronegatividade entre determinados átomos e o carbono atua ao longo da cadeia, inclusiveprovocando a deslocalização de elétrons
π
(ressonância), e conseqüentemente determinando regiões da moléculamais susceptíveis a sofrerem rupturas de ligação.
Os efeitos eletrônicos induzem a formação de regiões demaior e menor densidade eletrônica.2.1. Indutivo negativo (I
-
)
É a polarização de uma ligação simples (do tipo
σ
) provocada por um átomo ou grupo de átomos que
puxa
o par de elétrons da ligação com o carbono para perto de si (efeito elétron retirante).
Ocorrência
Cadeia carbônica ligada a:
      
F >
      
Cl >
      
Br >
      
I >
      
OH >
      
NH
2
 
3
Cl 
δ
1+3
δ
1+
δ
1+1
δ
1+
 
sendo:
+++
<<
11113
δ  δ  δ  
.
2.2. Indutivo Positivo ( I
+
)
É a polarização de uma ligação simples (do tipo
σ
) provocada por um átomo ou grupo de átomos que
empurra
opar de elétrons da ligação com o carbono para perto do carbono.
Ocorrência
Cadeia carbônica ligada a ânions ou radicais de hidrocarbonetos com a valência livre em:
ânions >
      
C 3
ário
>
      
C 2
ário
>
      
C 1
ário
>
      
CH
3
 
3
CH 
3
δ
1+
δ
1-
δ
1-
δ
1+
 
2.3. Mesômero negativo (M
-
)
 
É o deslocamento dos elétrons
π
de uma cadeia carbônica para perto de um átomo ou grupo de átomos (que
puxa
esses elétrons
π
para perto de si).
O átomo referência apresenta ligações
 
ππππ
e não contém elétrons livres
.
 
Ocorrência
Cadeia carbônica ligada aos grupos:
Carbonila Carboxila Éster Acila Ciano Nitro
CH
3
CHCHCOHCH
3
CHCOHCH
+
 
H
2
C=CH-CH=CH-COHH
2
C-CH=CH-CH=COH
 
-+
 
COOHCCO
CN
N
OO
C
OO
C
 
3
2.4. Mesômero positivo (M
+
)
É o deslocamento dos elétrons de um átomo ou grupo de átomos que os “
empurra”
para a cadeia carbônica,formando uma ligação
π
na cadeia
.O átomo referência apresenta elétrons livres e não possui ligações
ππππ
.
 
Ocorrência
Cadeia carbônica ligada a um grupo:Amina Amina Amina Hidróxi Alcóxi (éter) Halogênio (F, Cl, Br, I)
N HH
 
HN C
 
CN C
 
CH
3
CHCHNH
2
CH
3
CHCHNH
2+
....
 
3. Combustão de compostos orgânicos
É a reação com o gás oxigênio, O
2(g)
, na presença de calor. A queima completa (excesso de O
2
)
 
de compostosque possuem apenas C, H e O produz CO
2(g)
e H
2
O
(g)
. A queima parcial apresenta subprodutos como CO e C
(fuligem
).- Combustível = material que queima.- Comburente = material que faz com o combustível sofra combustão
Combustão de alcanosExemplos
CH
4(g)
+ 2O
2(g)
 
CO
2(g)
+ 2H
2
O
(v)
 16g
64g
 CH
4(g)
+ 3/2O
2(g)
 
CO
(g)
+ 2H
2
O
(v)
16g
48g
 CH
4(g)
+ O
2(g)
 
C
(s)
+ 2H
2
O
(v)
 16g
32g
 
Total:
C
n
H
2n + 2
+21n3
+
O
2
 
nCO
2
+ (n+1)H
2
O
Parcial:
 
++++++++
++
OH)1n(nCO 21nHCOH)1n(nCOO 21n2HC
222n2n 222n2n
 
4. Reações de Adição
São reações características de compostos insaturados,como Alcenos, Alcadienos , Alcinos e de compostos ondeocorre tensão nas ligações(Ciclanos). Normalmente há ligação
π
entre carbonos, e há formação de duas novasligações
σ
com os átomos do reagente, segundo o esquema:
C ABC AB+eletrófilo

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