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Formacion de Pirazolonas.xccxcxcxcxcxcx

Formacion de Pirazolonas.xccxcxcxcxcxcx

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07/01/2013

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De entre los anillos de benceno condensado con otros anillos, el indol es, probablemente,el más importante ya que forma parte de muchos productos naturales. El indol estárelacionado con el pirrol de la misma forma que el naftaleno está relacionado con elbenceno. La forma más general de obtener índoles es la síntesis de indoles de Fischer.En esta síntesis, la arilhidrazona de un aldehído o cetona se trata con ácido polifosfórico(PPA) o un ácido mineral, o un ácido de Lewis; ello causa la extrusión de amoniaco concierre simultáneo del anillo para dar el heterociclo deseado.
Resultados:
 
Reacción a efectuar:
Ilustrar reacciones de sustitución electrofílica intramolecularen la que el electrófilo es una forma tautomérica de fenilhidrazonas.
ObjetivosIntroducción
Integrantes
BERNABE PEREZ OMARVELASCO MARTINEZ OSCARVILLAVICENCIO GONZALEZ ADANGIOVANNI
Formación de índoles(Síntesis de Fischer).
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA IV
 
PÁGINA 2
SUSTITUCION ELECTRODILICA AROMATICAEN HETEROCICLOS DE 5MIEMBROS
Durante la experomentacion las cantidades utilizadas fueron las marcadas en el manualde expermentacion, solo para la fenilhidracina , se utilizo 0.87g dado q no se encontrabaliquida.La reacion entre la acetofenona, acido acético glacial y fenihidracina se realizo sinpormenores.Una vez terminada esta reacción y se formaron los cristales hidrazona se adiciono elZnCl, se calentó a 140°C y se le adiciono acido acético glacial, logándose así la formaciónde los cristales de indol impuros.Una vez terminada la formación de los cristales de indol, se enfrió, se lavo y serecristalizo con de etanol acuoso frio 75%.
Análisis de resultados:
Una vez recristalizado nuestro producto se determino el punto de fusión y el rendimientoobtenido.El punto de fusión fue de 190°C, prácticamente el mismo reportado en la literatura de188-189°C, el color presente en los cristales de indol fueron blancos, con una tonalidadamarillenta-verde, la tonalidad amarillenta se debe a que aun contaba con una cantidad deZnCl.La cantidad obtenida fue de 1.7g, si la cantidad máxima a obtener que
 
corresponde al100% es de 1.8g, nuestro rendimiento fue del 94.4%, un rendimiento muy alto.El mecanismo de reacción efectuado:
Formación del 2-fenilindol:
 
PÁGINA 3
 
SUSTITUCION ELECTRODILICA AROMATICA EN HETEROCICLOS DE 5MIEMBROS
Conclusiones:
Se logro efectuar la formación de un anillo de cinco miembros con un heteroatomo denitrógeno condensado a un anillo de benceno a través de la síntesis de índoles de Fischer.Así mismo se logro obtener un mejor conocimiento de las aplicaciones de la reacción desíntesis de Fischer. Este compuesto esta presente en muchos productos sintéticos desumo interés biológico, como por ejemplo: el triptófano, aminoácido esencial, el índigo,

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