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Cap 4- Grupos funcionales con enlaces simples

Cap 4- Grupos funcionales con enlaces simples

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CAPITULO 4
Grupos funcionales con
enlaces simples
4
.1
Ácidos y BasesEn 1887 el químico sueco
Arrhenius,*
definió como ácido
aquella sustanciacuya disolución acuosa contenía
un exceso de iones
H+
;
en consecuencia, unabase sería una sustancia cuyadisolución acuosa contuviera
un exceso de iones
hidroxilo, OH-
.
Actualmente se considera que lafuerza motriz de la mayoría delas reacciones químicas es la formaciónde una configuración electrónicaestable
.
El átomo de hidrógeno de un ácido protónico
no es probable que se separe,sinla parte de su par de electrones
enlazante, para formar un protón
desnudo
; lafracción de protones que quedaría
sin hidratar en agua es aproximadamente de
1 en 10
190
(menos que uno en una masa de agua mayor
que nuestro universo co-nocido)
. La reacción que
ocurre en la disolución
de cloruro de hidrógeno
en
agua puede representarse como
sigue
:
HC1 + H
2
0
-> H
3
O , H
5
O2
,
H
7
O3
,
H
O4
,
etc. + C1-
La fórmula H
3
O+ se emplea corrientemente para representarun ácido acuoso
.
Con frecuencia los químicos se tomanla libertad de emplear el símbolo
H+ para
un ácido protónico
.
Resalta inmediatamente que el concepto de Arrhenius, profundo para su tiem-po, es de utilidad muy limitada debido a que se aplica solamentea disolucionesacuosas. En 1923, Brónsted y
Lowry sugirieron independientemente
un concepto
más amplio e importante de ácidos
y bases. Propusieron que cualquiersustanciaque puede dar un protón a otra (undador de protones) se llamará
ácido, y
aqué-a
lla que puede aceptar protonesde otra (un aceptor de protones)se llamará
base
.'
SvanteArrhenlus,1859-1927
.
Nacido
en
Wijk,Suecia
.
EscuelaTécnicaSuperior, Estocolmo
.
Instituto
Nobel
. Premio Nobel 1903
.
67
 
68Grupos funcionales con enlaces simplesConsideraremos la reacción del cloruro de hidrógeno con el agua desde elpunto de vista de Brónsted-Lowry
.
HCI + H
2
0 Z- H
3
0' + Cl
-
En la reacción directa, el cloruro de hidrógeno (un ácido) da un protón alagua (una base); en la reacción inversa, el H
3
01
(un ácido) da un protón al Cl
-
(una base). Un ácido y una base que pueden transformarse entre sí por pérdida oganancia de un protón se denominan unpar conjugado ácido-base
.
-H'
HA
,
A
-
Ácido conjugadoBase conjugada
Cuanto más fuerte es un ácido, más débil es su base conjugada y viceversa
.
Un importante corolario del concepto de Brónsted-Lowry es que en cualquierreacción de transferencia del protón, el equilibrio favorecerá la formación delácido o de la base más débiles a partir del ácido o de la base más fuertes
.
Ácido más fuerte + Base más fuerte
:wI7'
Ácido más bil + Base más débilHCI
+
H
2
0
ZH
O
+
+
Cl
-
H
2
0 +
NHZ
NH
3
+
OH
-
CH
3
OH
+
CH3
CH
a
+
CH
3
0
-
El orden de acidez y basicidad de algunos compuestos sencillos es el siguien-
te
:
Ácidos débiles
Ácidos fuertes
Acidez
CH
a
< NH
3
< H
2
0 < NH4 < H
2
S < HF
Bases fuertesBases débilesBasicidad
CH3 > NHZ >
HO
-
>
NH
3
>
HS
-
> F
-
A la amplitud de este nuevo concepto se le imponía una severa limitaciónmediante la palabra «protón». G. N. Lewis eliminó esta reminiscencia que per-manecía desde los primeros conceptos de ácidos y bases y a la que denominó«el culto al protón». En 1923, Lewis propuso como definición de ácido la deaceptor de un par electrónico ypara la base la dedador de un par electrónico
.
Según el concepto de Lewis, una reacción ácido-base estriba en compartir un parde electrones de la base con un ácido. El resultado consiste muchas veces en laformación de un enlace covalente coordinado entre el ácido y la base
. La trans-
ferencia de un protón es sólo un caso particular. El concepto de ácidos y basesde Lewis, tan lógico como hoy pueda parecer, revolucionó nuestro conocimiento dela química, especialmente de la química orgánica
.
Las bases son en gran parte lo mismo tanto en el sentido de Lewis como en
 
Ácidos y bases
69
el de Brónsted-Lowry. Las sustancias que comparten sus electrones con cualquier
aceptor de un par electrónico (ácido de Lewis), lo harán generalmente con un
protón (ácido de Brbnsted). Por otra parte, por la definición de Lewis, el grupode los ácidos aumenta enormemente llegando a incluir los siguientes
:1
.
Iones positivos
.
ÁcidoBaseComplejo de coordinación
Ag
+
+ 2 NH
3
— [
NH
3
-Ag-NH
3]
+
NO
2
+ CH
2
=CH
z
-a +CH
z
-CH
2
NO
2
CH3 + CH
3
OCH
3
- (
CH
3)3
O
+
2
.
Compuestos que contengan un átomo con el octeto
incompleto
:
entre éstosestán los ácidos de Lewis más importantes; muchos de ellos se utilizan especial-mente como catalizadores para reacciones químicas
.
ÁcidoBaseComplejo de coordinaciónCI
C 1
CI
: Fe + C1
2
-i
C1
: Fe: CI
+ Cl+CICIAIC1
3
+ (CH
3
)3
CC1
BF
3
+ (CH
3
CH
)
2
0
--+ AIC14 + (CH
3
)3
C
+
-(CH
3
CH
2
)Z
O-
-
BF
3
A continuación expondremos algunos conceptos que el estudiante puede en-
contrar familiares, pero que no es vano repasar
.
La fortaleza de un ácido en disolución acuosa se define por la constante deequilibrio
K
a
,
de la reacción
HA + H
2
O ± H
O+ + A
-
S¡ se suponen los coeficientes de actividad iguales a la unidad
K
a
=
[
H30
+
]
[A
[HA]
(donde los corchetes indican concentración) y
pK
= -
log
Ka
.
Cuanto mayor es
el valor de
K
a
y menor el de
pKa,
más fuerte es el ácido. El
pKa
es directamenteproporcional al cambio de energía libre de Gibbs (A G°) ligado a la ionización
p
K
a
2,303RTdonde R es la constante de los gases y T la temperatura absoluta
.

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