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Cap 7- Alquenos y alquinos

Cap 7- Alquenos y alquinos

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CAPÍTULO
7
Alquenos y alquínos
7
.1
Hidrocarburos insaturados
Los alquenos y alquinos son las familias de hidrocarburos acíclicos (de cadena
abierta) que contienen menos hidrógeno por átomo de carbono que los alcanosy que pueden convertirse en alcanos por adición de hidrógeno
. Losalque-nos,
llamados frecuentemente
olefinas,tienen la fórmula
C„H2n, y
los alquinos
C„H2
n
_
2
.
Estos hidrocarburos y aquellos otros que contienen menos del máximonúmero de átomos de hidrógeno se denominan
hidrocarburos insaturados
.
Aque-
llos hidrocarburos, que como los alcanos contienen el máximo número de átomos
de hidrógeno se denominan
hidrocarburos saturados. Loshidrocarburos satura-dos acíclicos tienen la fórmula C„
H2„+2
(sección3
.1)
.
Un alqueno reacciona con
un equivalente molar de hidrógeno para dar un alcano
; un alquino requiere dos
moles de hidrógeno para dar un alcano (fig
.
7
.1)
.
C„H
2
+ H
2
cata"-
C„H2
.+2
zador
AlquenoAlcano
Ejemplo
ca
tal
C H
2H4 + H2
zador
2,
Etileno
Etano
C
H2n_2
+ 2H2
catalizador ---1
C
n
H
nzn+z
AlquinoAlcano
Ejemplo
catali-
C2H2+ 2H2
zador
C
2
H
6
Acetileno
Etano
Figura 7
.1
Reacciones de los hidrocarburos insaturados con hidrógeno para dar alcanos
.
187
 
188
Alquenos
yalquinos
Las propiedades físicas de los alquenos y alquinosson muy parecidas a lasde los alcanos
. Los compuestos que contienen menos de unos cinco átomos de
carbono son gases incoloros y los que tienen unos cinco o másátomos de carbonoson líquidos incoloros, a excepción de los
términos muy superiores o poco co-
rrientes que pueden ser sólidos. Los hidrocarburos acíclicosinsaturados tienen porlo general olores definidos algo desagradables
.
Tanto ellos como sus productos
de reacción son responsables en parte de la contaminación delaire producida porlos gases de escape de los automóviles
.
7
.2
Doble enlace carbono-carbono
El alqueno más sencillo tiene por fórmula
C2H4
y se llama
etileno
.
Al asignar unaestructura al etileno con la única base del análisiselemental, debemos tener encuenta lo siguiente: (1) es un compuesto estable
;
(2) deben cumplirse las reglasnormales de valencia (cuatro valencias para el carbono,una valencia para el hi-
drógeno)
; (3) el etileno reacc
.ona con hidrógeno dando etano,
C
2
H
6
,
cuya estruc-
tura conocemos
. Parece probable que el etileno
contenga un doble enlace car-
bono-carbono. Uniendo dos hidrógenosa cada átomo de carbono con enlaces
covalentes y formando dos enlaces covalentes entrelos dos átomos de carbono,llegamos a una imagen satisfactoria del etileno. Esta estructura satisface la exi-
gencia de que cada átomo de carbono debe tener un
octeto de electrones en sucapa de valencia y cada átomo de hidrógeno debe tener dos electronesen la suya
.
H
.
H
.
C
:
:C
.
H"
'H
Etileno
Cuando dos átomos forman
dosenlaces covalentes entre sí (es decir, com-parten dos pares de electrones) se dice que los átomos están unidos
por un
dobleenlace
.
El etileno tiene un doble enlace carbono-carbono
.
Este doble enlace re-presenta la característica fundamental
de los alquenos, C
. H2
.
. Los cicloalcanostienen la misma fórmula pero sólo contienen enlacessencillos
.
Mediante la aproximación mecanocuántica podemos obteneruna imagen más
detallada del doble enlace carbono-carbono del etileno
y sus homólogos
. Hallare-
mos que el doble enlace no se compone de dos enlaces covalentes
equivalentes
.
Un átomo de carbono del etileno está unido a otros tresátomos y las reglasdadas en la sección 4.3 nos indican que la mejor hibridaciónde los cuatro orbi-tales atómicos es aquella que proporciona el máximo recubrimientopara que losenlaces resultantes sean lo más fuertes posible
.
Esto puede lograrse combinando
el orbital 2s con dos de los orbitales 2p (por ejemplolos orbitales 2p
x
y 2p,
.)
HH
\ /
/C=C\
o
CH
2
=CH
2
H
H
 
Doble enlace carbono-carbono189
dando tres orbitales híbridos sp
2
.
Estos orbitales híbridos sp
2
son energéticamente
equivalentes y tienen las propiedades indicadas en la tabla 4
.1
. Están en el mis-
mo plano (en el plano xy ya que hemos elegido para la combinación los orbi-
tales 2p
x
y 2p,
.),
y se dirigen hacia las posiciones más alejadas posible (hacia los
vértices de un triángulo equilátero, formando ángulos de 120° entre cada par)
(fig. 4.1, tabla
4
.1)
.
H-
Q /
H
C Rsi
120°
H
1201
H
Figura 7
.2
Modelo previsto para el sistema de enlaces a
-
del etileno
.
Cada átomo de carbono forma dos enlaces C-H por recubrimiento de un
orbital sp
2
de un carbono con un orbital ls de un hidrógeno, y las dos mitadesse unen mediante un enlace carbono sp
2
-carbono sp
2
.
En la figura 7.2 se da unaimagen esquemática del enlace del etileno. Todos los enlaces son a (recuérdese que
hay también cinco orbitales moleculares a* que no contienen electrones). Todos
los ángulos de enlace C-C-H y H-C-H, son de 120°
.
Para completar la molécula observamos que cada átomo de carbono tieneun orbital atómico 2p
0
que no se ha utilizado en el enlace y que contiene un
electrón. En la figura 7.3a se muestra por separado uno de estos orbitales 2p del
carbono. Tiene dos lóbulos y a cada uno se le da un signo que representa elsigno algebraico dé la función de onda en las diferentes regiones
.
Eje z
I
I
«Nodo»HH Plano de la
11
~~
H
estructura v
(b)
Figura 7
.3
(a) Orbital 2p, del carbono mostrando los signos y el nodo. (b) Dos orbitales 2p, enlos átomos de carbono del etileno
.
SIGNIFICADO DE LOS SIGNOS ASOCIADOS A LOS ORBITALES
.
Obsérvese que en las
figuras 7
.3 y 7.4 los signos (+) y
(-)
asociados a los orbitales
no
representancargas. Indican que los valores numéricos de
~
1
y~2
son positivos o negativos se-

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