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Chapitre 7 : Les acides aminés.
Structure :
Def : Les acides aminés sont des composés polyfonctionnels comportant 1 fonction
amine
et 1fonction
ac. carbox
.Généralementamine 1
er
: - NH
2
Les + courants sont les acides α
–aminés (α –
aminoacide)
RCHCOOHNH
2
Le groupe R peut aussi comporter d’autres fonctions
:
Aminoacides essentiels Autres aminoacides communs
Formule Nom Formule Nom
CH
3
CHCH
3
CHNH
2
COOH
valine
CH
3
CHNH
2
COOH
Alanine
CH
2
CH
2
CHNH
2
COOH(CH
3
)
2
CH
Leucine
(CH
2
)
3
CHNH
2
COOHNHCNH
2
NH
Arginine
CH
2
CHCHNH
2
COOHCH
3
CH
3
isoleucine
CHNH
2
COOHCH
2
CONH
2
Asparagine
CH
2
CHNH
2
COOH
Phénylalanine
CHNH
2
COOHCH
2
HOOC
Acideaspartique
CHCHNH
2
COOHCH
3
OH
Thréonine
CHNH
2
COOHCH
2
SS CHNH
2
COOH
Cystine
CH
2
CHNH
2
COOHNH
Tryptophane
CHNH
2
COOHCH
2
SH
Cystéine
(CH
2
)
4
CHNH
2
COOHNH
2
Lysine
CHNH
2
COOH(CH
2
)
2
CNH
2
O
Glutamine
CHNH
2
COOH(CH
2
)
2
HOOC
Acideglutamique
CH
2
NH
2
COOH
Glycine
NH NCHNH
2
COOH
Histidine
NHCOOH
Proline
CHNH
2
COOHCH
2
OH
Sérine
Rq :
8 ac.am sont qualifiés d’
essentiels
car l’organisme humain est
incapable de les synthétiser.
On doit donc les apporter par l’alimentation.
Code à 3 lettres utilisés (asp, val, gly, ala,…)
Stéréochimie :
Rappels :
Voir chap Stéréochimie
Projection de Fisher :
Représentation en projection uniquement pour les ac.am et les sucres.
Règles à respecter :
C* au centreChaîne carbonée verticaleCOOH en hautLiaisons
horizontales = vers l’avant
Liaisons
verticales = vers l’arrière
Exp :
CHNH
2
COOHCH
3
Equivalent
L’autre énantiomère
Rq :Pour une lecture directe de la config absolue sur une projection deFisher, il ne faut pas oublier
l’inverser le résultat habituel
car le H est tjrs vers l’avant.
On les classe en 2 séries :
o
Tous ceux qui ont le
–
NH2 à gauche : série L (tous les ac.am de cette série sont
naturels
)
o
_____________________ à droite : série D
Propriétés acido-basiques :
2 observations surprenantes :
Les ac. am sont plus solubles dans l’eau que dans les solvants organiques.
T
f très ↑ pour des composés orga (Tf > 230°C)
→ Similaires aux
composés ioniques
.
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