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CONDENSACIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT

CONDENSACIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT

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sintesis de dibenzalacetona con mecanismo de reaccion
sintesis de dibenzalacetona con mecanismo de reaccion

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Objetivo:
UNIVERSIDAD NACIONALAUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS
 
SUPERIORESCUAUTITLÁNCAMPO 1
DIBENZALACETONACONDENSACIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT
 
Efectuar una condensación entre un aldehído aromático y una cetona alifática enpresencia de un álcali.
Introducción:
En las reacciones de adición nucleofílica y sustitución nucleofílica de un acilo, uncompuesto carbonilico se comporta como electrófilo. En las reacciones de sustitución enα, actúa como nucleofilo cuando se convierte en su enol o ion enolato.Las reacciones de condensación y sustitución en α, ocurren en condicionesbásicas y comprenden iones enolatos intermediarios. En condensaciones básicas seelimina un hidrógeno α, con lo que se produce un ion enolato que expulsa el gruposaliente OH
-
en una reacción semejante a E
2
. En condiciones acidas, se forma un enol, elgrupo OH
-
se protona y se elimina agua.
La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica,consistente en la ntesis de cetonas insaturadas por condensación de unaldehído aromático con una cetona. Como el aldehído aromático no poseehidgenos en posición α respecto al grupo carbonilo, no puede dar autocondensación, pero reacciona fácilmente con la acetona presente. El aductoinicial de aldolización no puede ser aislado ya que deshidrataespontáneamente bajo las condiciones de reacción, pero la cetona α,β-insaturada así obtenida tambn contiene hidrógenos activos y puedecondensar con otra molécula de benzaldehído.
Esta clase de condensaciones el aldol o cetol intermediario, se deshidrata en elcurso de la reacción, haciéndose la entropía total de la reacción mucho más favorable queen la dimerización simple del aldol.La formación del doble enlace C-C se auxilia con el hecho de que se parte de unsistema conjugado extenso, de forma que la molécula adquiere una considerable energíade resonancia durante la creación del enlace. La dibenzalacetona es utilizada en locionespara la protección del sol.
Procedimiento experimental:
1.
Preparar una solución de 1.25 g deNaOH, 12.5 mL. de agua y 10 mL deetanol.
2.
Agregar, poco a poco y agitando 1.25 mL. debenzaldehídoy 0.5 mL. deacetona.
3.
Continuar la agitación durante 30 min. Manteniendo la temperatura entre 20-25
0
Cmediante baño de agua fría.4. Filtrar el precipitado con vacío y lavar con agua fría.5.Recristalizar con etanol.6.Pesar y determinar el punto de fusión.
Diagrama ecológico
 
 
1) agitar 2) filtrar 
 
Solución solido
 
1) lavar con agua hasta pH= 72) cristaliza
1
: solución básica con residuos de benzaldehído, acetona, etanol y agua.
2
: etanol, residuos de benzaldehído y un poco de dibenzalacetona.Dibenzalacetona impuraBenzaldehído + acetona +H
2
O + NaOH + EtOH NaOH + H
2
O +Acetona + benzaldehídoDibenzalacetona puraDibenzalacetona +EtOH
1
2

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