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OBTENCION_DE_NARANJA_II

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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II PARA QUIMICA IND.
OBTENCION DE NARANJA II
REACCION GENERAL.OBJETIVOS
.
El alumno llevará acabo la obtención de una sal de diazonio y conocerá sus reaccionestípicas.
Obtendrá un colorante azoico mediante el acoplamiento de una sal de diazonio con uncompuesto aromático activado para una S.E.A.
Realizará pruebas acido- base para observar si tiene propiedades de indicador.
GENERALIDADES.
Las aminas primarias aromáticas con acido nitroso, HNO
2
, forman sales de diazoniorelativamente estables, éstas pueden actuar como electrófilos débiles y reaccionar con anillosaromáticos, produciendo reacciones de sustitución electrofilica aromática; tales grupos puedenser las aminas aromáticas y los fenoles ya que, al contener un anillo permite que las sales dediazonio reaccionen con ellos, produciendo compuestos coloridos que pueden ser utilizadoscomo colorantes, llamados azocompuestos o colorantes azoicos.Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura generales Ar- N
2+
X
-
, donde Ar puede ser cualquier radical orgánico aromático, y X
-
habitualmente unanión haluro, las sales de arildiazonio sufren una reacción de copulación con anillos aromáticosactivados para producir compuestos azo de colorantes brillantes, Ar - N=N – Ar´. Las
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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II PARA QUIMICA IND.
reacciones de copulación de las sales de diazonio son sustituciones aromáticas electrofílicastípicas.El primer uso de las sales de diazonio fue el producir telas teñidas con coloraciónresistente al agua, mediante la inmersión de la tela en una solucion acuosa de la sal dediazonio tras haberlo sido en una solucion del componente de acoplamiento, en lo que seriauna aplicación practica de la reacción de acoplamiento diazoico.Las sales de diazonio son sensibles a la luz y se descomponen bajo la luz ultravioleta o en elUV cercano. Esta propiedad esta propiedad condujo a su uso en el copiado o reproducción dedocumentos, en este proceso, el papel o la película de plástico eran cubiertos con una sal dediazonio. Tras ser expuestos ala luz en contacto directo con el documento original (traslucido),en las zonas no expuestas a la sal de diazonio residual se convertía en un c9olorante azoicomediante una solucion acuosa del componente de acoplamiento. Un proceso mas comúnusaba el recubrimiento con la sal de diazonio , el componente de acoplamiento y un acido parainhibir la reacción; tras la exposición a la luz, la imagen se revelaba empleando el vapor de unamezcla de agua con amoniaco, lo que forzaba el acoplamiento.
PARTE EXPERIMENTAL
Diazoación o nitratación.
1.
Colocar 0.4 g de carbonato de sodio en un vaso de precipitados de 125 ml,adicionar 10 ml de agua y agregar 1 g de acido sulfanilico hasta disolucióntotal.
2.
Colocar la solucion en baño de hielo – sal, adicionar a la mezcla de reacción10 g de hielo picado, 4 ml de solucion de nitrito de sodio al 10% y 4 ml deacido sulfúrico al 20%, al cabo de unos minutos se formará la sal de diazonio.
Copulación o acoplamiento.
1.
Disolver en un matraz erlenmeyer 0.8 g de β- naftol en 4 ml de hidróxido desodio al 10%.2.Enfriar en baño de hielo- sal hasta 0 – 5 ºC, una vez fría la solucion, adicionala salde diazonio, manteniendo la mezcla de reacción de baño de hielo y conagitación constante.
3.
Dejar reposar la mezcla a temperatura ambiente durante 15 – 20 min.4.Agregar 4 g de cloruro de sodio, calentar casi hasta disolución completa yenfriar en baño de hielo hasta la cristalización de la mayor parte del producto.
5.
Filtrar a vacio, lavar con 2 ml de etanol frio, secar a vacio, pesar el productoobtenido y tomar punto de fusión.
INVESTIGACION PREVIA:
Formación de las sales de diazonio.
Estabilidad de las sales de diazonio aromáticas.
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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II PARA QUIMICA IND.
Sales de diazonio como agentes electrófilos.
Condiciones de reacción de sustitución electrofílica de las sales de diazonio confenoles y con aminas.
Efecto del pH en las reacciones de acoplamiento (copulación) de las sales de diazoniocon aminas y con fenoles.
Características estructurales de los colorantes e indicadores.
Propiedades físicas, químicas y toxicológicas de reactivos y productos.
Análisis ecológico de los residuos generados en la práctica; clasificación, etiquetado ycontenedor.
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