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QUIMICA ORGANICA 1

QUIMICA ORGANICA 1

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12/01/2012

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1
1
Introducción a laQuímicaOrgánica
Unidad 9
2
Contenidos (1)
1.-
PrimerospasosdelaQuímicaOrgánica.
2.-Elátomodecarbono.Tiposdeenlaces.3.-Conceptodegrupofuncional.4.-Clasificación de los compuestos delcarbono. Formulación y nomenclatura:5.-
Hidrocarburos.
1.5.1.
Hidrocarburosalifáticos:alcanos,alquenosyalquinos.
1.5.2.
Hidrocarburosaromáticosycíclicos.
 
3
Contenidos (2)
6.-
Compuestos con oxígeno:aldehido, cetona,ácido, éster ,alcohol y éter .
7.-
Compuestos con nitrógeno:amina, amida,nitrilo.
8.-Isomería.
8.1.
Estructural: de cadena, de posición y defunción.
8.2.
Estereoisomería:cis-trans,óptica.
 
4
Berzelius (1807)
Títulodel diagrama
INORGANICOS
Sintetizados por los seres vivos
Tienen "Fuerza vital"ORGANICOS
COMPUESTOS
5
Friedrich Wölher (1828)
Primera Síntesis orgánicaPrimera Síntesis orgánica::
calor 
 NH
4
OCNNH
2
CONH
2(
cianato de amonio)(urea)
 
6
August Kekulé (1861)
QUÍM
ICA ORGÁNICA:
 ± L
a Química de los ³Compuestos del Carbono´.
 
2
7
Q
uímica orgánica en laactualidad:
L
a Química de los ³Compuestos delCarbono´.
T
ambién tienen hidrógeno.
Se exceptúan CO, CO
2
, carbonatos, bicarbonatos, cianuros
...
Pueden tener otros elementos: O, N, S,P, halógenos...
8
Actualidad:
 Número de compuestos:
 ± 
Inorgánicos:unos100.000
 ± 
Orgánicos:unos 7.000.000(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos,gasolinas, fibras textiles...)
 
9
Actividad:
Dados los siguientescompuestos, identifica cuales de ellos soncompuestos orgánicos:CH
3
-COOH; CaCO
3
; KCN; CH
3
-CN;NH
4
Cl; CH
3
-NH-CH
2
-CH
3
; Cl-CH
2
-CH
3
CH
3
-COOH; CH
3
-CN; CH
3
-NH-CH
2
-CH
3
;
Cl-CH
2
-CH
3
10
Propiedades del Carbono
Estructura de los compuestos orgánicos
Electronegatividad intermedia
 ± 
Enlace covalente con metales como con no metales
Posibilidad de unirse a sí mismo formandocadenas.
T
amaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples
T
etravalencia: s
2
 p
2
sp
x
 p
y
 p
z
400 kJ/mol
hibridación
11
T
ipos de enlace
Enlace simple:
L
os cuatro pares de electrones secomparten con cuatro átomos distintos.
Ejemplo:
CH
4
, CH
3
 ± 
CH
3
Enlace doble:
Hay dos pares electrónicoscompartidos con el mismo átomo.
Ejemplo:
H
2
C=CH
2
, H
2
C=O
Enlace triple:
Hay tres pares electrónicoscompartidos con el mismo átomo.
Ejemplo:
HC
|
CH, CH
3
 ± 
C
|
 N
 
12
Representación de moléculasorgánicas.
T
ipos de fórmulas.
Empírica.
Ej. CH
2
O
M
olecular 
Ej. C
3
H
6
O
3
Semidesarrollada
(Es l 
a
más ut 
i
izada
e
n
a
 quím
ica
o
rg 
á
nica)
Ej. CH
3
 ± 
CHOH
 ± 
COOH
D
esarrollada
Ej. H O
 ± 
H
n
o se us
a
 
em
a
 s
iad 
o
 )
H
 ± 
C
 ± 
C
 ± 
C=O
H H O
 ± 
H
Con distribución espacial
(ut 
i
izada
 s e
n
este
eo
i
 some
í 
a)
 No sirven paraidentificar compuestos
 
3
13
Ejercicio:
Sabemos que un compuesto orgánico tienede fórmula empírica C
2
H
5
 N y su masa molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual será sufórmula molecular.
12 x 2 +
5
x 1 + 14 = 43130/43 = 3
(aprox) (Buscar número entero)
L
a fórmula molecular será:
C
6
H
1
5
 N
3
 
14
Ejemplo:
Un compuesto orgánico dio los siguientes porcentajesen su composición: 71,7 % de cloro y 4,1 % de hidrógeno.Además, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseosomedido a 74
5
mm Hg y 110 ºC tiene una masa de 3,12 g.Hallar su fórmula empírica y su fórmula molecular.71,7 g4,1 g ²²²²= 2¶02 mol Cl; ²²²²= 4,1 mol H3
5
,
5
g/mol1 g/mol24,2 g ²²²²= 2,02 mol C12 g/mol
D
ividiendo todos por el menor (2,02) obtenemos la fórmulaempírica:
CH
2
Cl
m ·R ·
T
3,12 g ·0¶082 atm ·
L
·383 K 760 mm Hg
M
= ²²²²=²²²²²²²²²²²²·²²²²²=
100 g/mol
 p · Vmol ·K ·74
5
mm Hg · 1
L
1 atm
L
uego la fórmula molecular será:
C
2
H
4
Cl
2
 
16
Primarios (a)
CH
3
CH
3
` `
Secundarios (b)
CH
3
 ± 
C
 ± 
CH
2
 ± 
CH
 ± 
CH
3
`
T
erciarios (c)
CH
2
`
Cuaternarios (d)
CH
3
aaaaa
T
ipos de átomos de carbono
(en las cadenas carbonadas)
bbdc
17
CH
3
CH
3
` `
CH
3
 ± 
C
 ± 
CH
 ± 
CH
2
 ± 
C
 ± 
CH
2
 ± 
CH
 ± 
CH
3
` ` ` `
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
`
CH
3
Ejercicio:
Indica el tipo de carbono, primario (a),secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) quehay en la siguiente cadena carbonada:
bbbc cdda aa aaaa a
 
18
Grupos funcionales.Series homólogas.
Grupo funcional:³Es un átomo o grupo de átomosunidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuestoen que están presentes´.
Serie homóloga:³Es un grupo de compuestos enlos que la única diferencia formal entre susmiembros se encuentra en el número de gruposmetileno, -CH
2
-, que contiene´
 
19
Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (1)
Á
cido carboxílico
 ± 
COOH
É
ster
 ± 
COOR¶
Amida
 ± 
CONR¶R¶¶
 Nitrilo
 ± 
C
|
 N
Aldehído
 ± 
CH=O
Cetona
 ± 
CO
 ± 
Alcohol
 ± 
OH
F
enolOH

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