lunes, 15 de abril de 2002/ la voz de la escuela
El otro señor de los anillos
> QUÍMICA ORGÁNICA
Para vivir una aventura como la
de «El señor de los anillos» no ha-
ce falta viajar hasta la Tierra Media,
la Comarca o Mordor. Otro Señor de
los anillos nos rodea y nos envuelve
aún cuando no nos damos cuenta.
Para descubrirlo basta con desplegar
el mapa de la Química y deslizarse has-
ta una región conocida como Orgá-
nica. Un mundo dominado por anillos
que confieren mágicas –y a veces
también terribles– propiedades a los
compuestos que los poseen.
El benceno: un anillo único
Si hay un anillo en el mundo de la
química que merezca el calificativo
de anillo único ese no es otro que
el benceno. Una elección que atiende
a 4 razones fundamentales:
1. Su estructura: la de
un hexágono perfec-
tamente regular y pla-
no con un círculo ins-
crito ¿Acaso no recuerda
a un anillo, sobre to-
do a uno de esos de
moderno diseño? Se-
guro que a David Beck-
ham le vuelve loco.
2. Su aparición en es-
te mundo y el descu-
brimiento de sus poderes supuso un an-
tes y un después. Desde su irrupción,
nunca nada volvió a ser como antes. Y
El portador del anillo: Kekule
Si no hay duda de que el benceno es
el anillo único, tampoco existe discre-
pancia acerca de a quien le corresponde el
honor de ser considerado como su porta-
dor. Su nombre: Kekule. Sus méritos: ha-
ber resuelto, en 1865, el enigma de la es-
tructura del benceno. Así
se le ocurrió la idea: «Es-
taba sentado, escribiendo
mi libro, pero el trabajo no
progresaba. Mis pensa-
mientos estaban lejos. Moví
la silla hacia el fuego y dor-
mité. Los átomos nueva-
mente brincaban ante mis
ojos. Esta vez los grupos
más pequeños se mantenían modestamente
al fondo. Mi ojo mental, agudizado por las
repetidas visiones de este tipo, podía aho-
ra distinguir estructuras mayores de mu-
chas conformaciones: largas filas, a veces
muy apretadas, girando y retorciéndose co-
mo serpientes. Pero, ¿qué fue eso? Una de
las serpientes había logrado asir su pro-
«Tres anillos para los Señores Elfos
bajo el cielo. Siete para los señores ena-
nos en casas de piedra. Nueve para
los hombres mortales condenados a
morir. Uno para el Señor Oscuro sobre
el trono oscuro en la tierra de Mor-
dor donde se extienden las sombras.
Un anillo para gobernarlos a todos. Un
anillo para encontrarlos. Un anillo
para atraerlos a todos...»
¿Te atreves a adentrarte en este mun-
do y conocer a los protagonistas de es-
ta apasionante aventura?
desde entonces su sombra planea so-
bre cada actuación.
3. Es el padre de todos los restantes anillos
de la química orgánica. La práctica tota-
lidad de anillos presen-
tes en los compuestos orgá-
nicos se pueden obtener
a partir de él. Y cuando
no sucede así, su influencia
sigue resultando notable.
4. Y, también, porque co-
rrompe a su portador, ya
que el benceno es un
compuesto cancerígeno.
Por eso debe ser em-
pleado con sumo cui-
dado y sólo cuando sea
imprescindible. Porque cada vez que
se usa en condiciones inadecuadas, el
usuario se encuentra amenazado.
pia cola y la figura danzaba burlonamen-
te ante mis ojos. Desperté como por el des-
tello de un relámpago, pasé el resto de la
noche desarrollando las consecuencias
de la hipótesis».
Lo irónico es que la teoría de Kekule no es
totalmente correcta ya que sólo cuando
se desarrolló la moderna teoría electróni-
ca y se introdujo la idea de enlace deslo-
calizado, el benceno fue perfectamente des-
crito. Pero eso no es óbice para afirmar que
el impulso dado por Kekule y sus estruc-
turas cíclicas supusieron un empujón de-
finitivo para la química orgánica.
La comunidad
Kekule, como portador del anillo, no se enfrentó en
solitario a su destino, sino que estuvo acompañado
por otros valientes y audaces científicos dispuestos a
expulsar las sombras de la Tierra de la Química Orgá-
nica. Ellos conforman nuestra peculiar comunidad del
anillo aunque, por problemas de espacio, no están to-
dos los que son.
WILLIAMSON, ODLING Y GERHARDT
Al igual que Pippin, Merry y Sam, los tres hobbits que
acompañaron a su amigo Frodo en su aventura, Wi-
lliamson, Odling y Gerhardt pueden ser considerados
como los más fieles compañeros y como el más firme
apoyo de Kekule. Al menos él los consideraba así, ya
que en 1858 admitió su deuda con los 3 colegas y
amigos, que le aconsejaron en su trabajo y le cedie-
ron algunas de sus ideas.
FRIEDRICH WÖLHER
Sintetizó, en 1828 y de forma accidental la urea, un
compuesto de origen animal muy abundante en la ori-
na, al hacer reaccionar cianuro con hidróxido amóni-
co en su intento de obtener cianato amónico. Una ca-
sualidad que consiguió romper la maldición
que regía desde tiempos inmemoriales
y que condenaba a los químicos a no
poder sintetizar compuestos orgánicos ya
que, según dicha maldición, era necesa-
ria la presencia de una fuerza vital para
engendrarlos. Con su hallazgo, Wölher
acabó el mito y demostró que una sus-
tancia orgánica podía prepararse a par-
tir de compuestos minerales. Sin seme-
jante hallazgo, la síntesis orgánica no se
habría desarrollado —o al menos se habría
demorado en el tiempo—, la comunidad
del anillo tal vez nunca hubiera surgido
y las sombras se habrían posado perma-
nentemente sobre la química orgánica.
Por tanto, a Wölher le corresponde el ho-
nor de haber indicado la senda a sus com-
pañeros de misión.
ERICH HÜCKEL
En 1931 demostró que la estabilidad del
benceno surgía de los 6 electrones com-
partidos y deslocalizados por todo el
anillo. Era la guinda que faltaba para
desentrañar por completo las fantásti-
cas propiedades del benceno.
ciencias < 4 y 5>
La profecía
3 anillos para los señores
elfos bajo el cielo...
En la Química orgánica
los anillos están por to-
das partes: de izquierda
a derecha podemos ob-
servar las estructuras del
trinitotolueno (TNT), la Estructura del ácido fólico, vitamina que sirve para la formación de la sangre
vainillina (aroma de vaini-
lla) y la aspirina.
7 para los señores enanos
en las casas de piedra...
Compuesto derivado de
la unión entre un com-
puesto policíclico con-
densado y una base
KATHLEEN LONSDALE nitrogenada del ADN.
Confirmó por medio del análisis de rayos X que el ben- La unión de un grupo
ceno poseía una estructura plana y perfectamente hexa- tan grande impide que
gonal. ésta se ajuste en la do-
ble hélice del ADN, lo
MICHAEL FARADAY / BILBO BOLSON que significa la apari-
Si en la obra original Bilbo Bolson, el tío de Frodo, fue ción de mutaciones en
quien encontró el anillo, el que lo llevó hasta la Comar- el material genético y
ca y el que, en definitiva, metió a los tranquilos hobbits la posibilidad de car-
en una epopeya con la que ni siquiera habían soñado, en cinogénesis. En con-
nuestra versión, dicho papel lo desempeño Michael Fa- creto, este compuesto
raday. Él fue quien encontró el benceno, lo introdujo es el principal respon-
en el territorio de la Química Orgánica y, de esta forma, sable de la acción del
puso en marcha esta aventura. Sucedió en 1825, cuan- benzopireno, un co-
do Faraday pirolizó aceite de ballena y obtuvo un líqui- nocido compuesto can-
do incoloro, interesante debido a su gran estabilidad e cerígeno, en el orga-
inercia química y que gozaba de una enigmática parti- nismo. Un ejemplo de
cularidad: su fórmula empírica era CH con lo que que los poderes de los
ponía a prueba la teoría de que todos los carbonos tenían anillos también pueden
que tener 4 valencias unidas a otros átomos. La molécu- se terribles.
la se denominó benceno y, con posterioridad, se esta-
bleció que su fórmula química era C6H6.
EL SEÑOR OSCURO / HERMAN KOLBE
¿Y Sauron?, ¿quién juega el papel de Señor
Oscuro en esta historia? He aquí un firme
candidato: Herman Kolbe, quien sentía un
9 para los hombres mortales
condenados a morir...
odio ilimitado hacia Kekule, al que despre-
ciaba y acusaba siempre que tenía ocasión.
Un odio que comenzó a raíz de una dispu-
ta científica entre Williamson —uno de los
fieles compañeros hobbits de Kekule / Fro-
do— y el propio Kolbe y que Kekule se en-
cargó de resolver con sus argumentos en
favor del primero y en contra del segundo.
Esa fue la primera contribución a la litera-
tura química por parte de Kekule. Desde ese
momento fue tal la obsesión de Kolbe por
denigrar a su rival que acabó sufriendo de
una paranoia que le hacía ver conspiracio-
nes químicas y militares por todas partes.
Claro que antes de pasarse al lado oscuro,
Kolbe jugó un destacado papel en el mundo
de la ciencia. Llevó a cabo numerosa inves-
tigaciones e hizo contribuciones teóricas sig-
nificativas, en particular en el estudio de
los radicales orgánicos y su importancia en
la construcción de moléculas.
Estructura de la clorofila
> Miguel Barral