Professional Documents
Culture Documents
2
La es la rama de la química en la que se estudia el carbono, sus
compuestos y reacciones.
Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras sintéticas y
naturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas) formadas por moléculas orgánicas.
Los químicos orgánicos determinan la estructura de las moléculas orgánicas, estudian sus
reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgánicos.
Esta rama de la Química ha afectado profundamente a la vida en el siglo XX : ha
perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias naturales y artificiales que, a su
vez, han mejorado la salud, han aumentado el bienestar y han favorecido la utilidad de casi todos los
productos empleados en la actualidad.
La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el
químico alemán
, de que la sustancia orgánica cianato de amonio podía convertirse
en , una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este
descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la
intervención de lo que llamaban ´la fuerza vitalµ, es decir, los organismos vivos. El experimento de
Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas.
Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono y
otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes : hidrógeno, oxígeno, nitrógeno,
azufre y los halógenos. Por ello en la actualidad, la química orgánica tiende a denominarse química del
carbono.
NH4CNO NH2CONH2
Cianato de Amonio Urea
'$ !"#$ $%&$ !"#$ $%&$
V
Los elementos que intervienen Los elementos que intervienen en
(! $#($ en su formación son muy pocos, su formación son casi todos los
!
C, H, O, N, P, As, S, elementos de la tabla periódica
halógenos y algunos metales.
El número de compuestos El número de compuestos
)$ existentes es ilimitado, existentes es reducido,
superior a 4 millones. inferior a 500, 000.
"c( Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace iónico.
c
ë
"# $c#$*+ Sus puntos de ebullición y Sus puntos de ebullición y
,#((* fusión son bajos. fusión son altos.
Son solubles en disolventes Por lo general son solubles
$(#,(cc no polares como éter, acetona, etc. en agua
-(ccc* Sus reacciones son muy lentas. Sus reacciones son casi instantáneas.
Son inestables, arden fácilmente Su estabilidad térmica es elevada.
$ ,(cc formando CO2 y H2O.
Forman moléculas complejas de No forman moléculas complejas y
$ # # elevado peso molecular sus pesos moleculares son bajos.
-(c(,+"$ *%&
El átomo de carbono comparte sus electrones con otros elementos o con otros átomos de carbono
formando cadenas.
"$c(c(& !c,
.
Más de un par de electrones puede ser compartido entre pares de átomos de carbono, si el proceso
de compartirlos conduce a un sistema estable formado por el octeto de electrones.
C³C C 0 C C C
"$cc!"#$ $%&$
Para representar a los compuestos orgánicos, al igual que a los inorgánicos, se utilizan
1
2, las más comunes para representar a los orgánicos son las siguientes :
: indica la composición de la molécula.
: precisan el tipo de átomos que constituyen la molécula y los
enlaces existentes entre ellos.
c
.
Las fórmulas más usadas para representar un compuesto orgánico son las
.
c
Ñ
*!#(c$c *!#($ # #(
!(#( $!c$((c c$((c
H H
C2H6 CH3 ³ CH3 H³C³C³H
H H
H H H
C3H8 CH3 ³ CH2 ³ CH3 H ³ C ³ C ³ C ³H
H H H
C2H2 CH CH H ³ C C ³H
H H
C2H6O CH3 ³ CH2 ³ OH H ³ C ³ C ³ OH
H H
3
1
.
3
VV V
VV
V
V
V
V V V
V V V
V
LinealV V
V
VV
V
VV
V V
V
V
V
V V
VV
V
V
VVVV V
Arborescentes
V V V
V
V V V V V
con
V
VV
V
V
VV
VV
ramificaciones V
3
4
.
3
3
3
º,c*c(& !c,
Para explicar la tetravalencia del carbono, se supone que, mediante la adición de energía,
ocurre un proceso de excitación, y uno de los electrones del orbital 5 se desaparea y pasa
al último orbital vacío 56, produciéndose el estado excitado:
En el estado excitado, el átomo de carbono tiene cuatro orbitales semiocupados, uno tipo s
y tres tipo p, que se mezclan para formar orbitales híbridos que pueden ser: sp, sp2 o sp3 ;
según participen en el proceso uno, dos o tres orbitales p.
c
>
($
!#(%(3
La fórmula general de los alcanos es º595; n significa el número de carbonos, por
lo que, conociendo el número de ellos, se calcula el número de hidrógenos.
Por ejemplo, si en una fórmula son ocho carbonos, el número de hidrógenos es el
valor de 2n+2, o sea, 2x8+2=18, y la fórmula condensada del alcano será C8H18.
"cº,c3
En los alcanos, la hibridación de los orbitales atómicos del carbono es del tipo :.
Surgiendo 4 orbitales nuevos llamados sp3 con energía y forma idéntica. Estos
orbitales tienen configuración tetraédrica regular, formando un ángulo de 109º entre ellos.
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 1s2 2sp3 2sp3 2sp3 2sp3
Estado.
Estado 4
Estado .
!( #c($($(($3
Los primeros cuatro miembros de la serie llevan nombres especiales y a partir del
hidrocarburo con cinco átomos de carbono se nombran de acuerdo a las reglas establecidas
por la #", en donde el nombre se forma con la raíz del
que indica el
número de carbonos presente en la molécula y se agrega la terminación
.
"$c$!3
A partir de los compuestos con cuatro átomos de carbono se presenta el fenómeno
de
3
En química orgánica existen muchos compuestos llamados
, que tienen la
misma fórmula condensada, pero diferente fórmula estructural y, por lo tanto, propiedades
diferentes.
La isomería de
la presentan principalmente los
. En este
tipo de isomería,
<
.
<
3
En ella dos alcanos son isómeros cuando tienen la misma fórmula condensada, pero
diferente fórmula estructural, es decir, tienen igual composición de sus átomos, pero
difieren en la forma en que están dispuestos sus átomos en la cadena.
CH3
C5H12 CH3-C-CH3 neopentano
CH3
c
Ô
($c($ !$c,3
Los átomos de carbono de una cadena se clasifican en primarios, secundarios,
terciarios y cuaternarios, de acuerdo con el número de átomos de carbono a los cuales se
unen con ligaduras sencillas.
H3-H3
Carbono
: cuando dos de sus valencias se encuentran unidas a dos átomos de
carbono.
CH3-H2-CH3
Carbono
: cuando el átomo de carbono está unido con tres de sus valencias a tres
carbonos.
CH3-H-CH3
CH3
Carbono
: cuando el átomo de carbono está unido con cuatro de sus valencias a
cuatro átomos de carbono.
CH3
CH3-;CH2-CH2-CH3
CH3
c($(#((#(3
Si a un alcano se le suprime un hidrógeno, resulta un radical alquil o alquilo, el cual se
representa con el símbolo ;. Para nombrar estos radicales, debemos considerar el tipo de
átomo de carbono que presenta la valencia libre.
CH4 CH3-
n-met
Met
o met
CH3-CH2-CH3
n-prop
CH3-H-CH3
Isoprop
o isoprop
CH3 - CH2-CH2-H2 -
But
o but
CH3-CH2-CH2-CH3
n-but
CH3-H-CH2-CH3
sec-but
o sec-but
CH3-CH-H2 -
CH3
Isobut
o isobut
CH3-CH-CH3
CH3
Isobut
CH3--CH3
CH3
ter-but
o ter-but
CH3 CH3
CH3-CH2- CH-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH3
CH2 CH-CH3
CH3 CH3
Por orden
1.=
: 8- til-4-sopropil- 2,7-dietildecano
Por orden de
> : 2,7-dimetil-8-etil-4-isopropildecano.
1
C - 2C - 3C - 4C - 5C - 6C - 7C
2. Coloca a los grupos etilo en el carbono 3 de la cadena.
CH3
CH2
1
C - C - C - 4C - 5C - 6C - 7C
2 3
CH2
CH3
3. Acomoda un grupo propil en el carbono 4.
CH3
CH2
1 2 3 4
C - C - C - C - 5C - 6C - 7C
CH2 CH2
CH3 CH2
CH3
4. Sitúa 3 grupos metilo en las posiciones 2,4 y 5 respectivamente.
CH3
CH3 CH2 CH3 CH3
1
C - 2C - 3C - 4
C - 5
C - 6C - 7C
CH2 CH2
CH3 CH2
CH3
c
22
5. Coloca el número de hidrógenos necesarios a modo de que cada átomo de carbono tenga
cuatro valencias.
CH3
CH3 CH2 CH3 CH3
1
CH3 - CH - 3C -
2 4
C - 5CH - 6CH2 - 7CH3
CH2 CH2
CH3 CH2
CH3
""cc$'$$
Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura
ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36 son líquidos. Alcanos de mayor
número de carbonos son sólidos a temperatura ambiente.
Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos aumentan con el número de carbonos de la
molécula. Su densidad es siempre menor a la unidad; son insolubles en agua, pero solubles
en numerosos disolventes orgánicos; son miscibles entre sí en todas proporciones.
""cc$#'!$
Los alcanos son los menos reactivos de los compuestos orgánicos, por esta razón han sido
llamados 1. Para producir un cambio en la estructura de un alcano, se requieren
temperaturas elevadas.
En ciertas ocasiones, son atacadas por halógenos, HNO3 , H2SO4 y sin oxígeno, y
experimentan comúnmente reacciones de sustitución.
(#$
Los alquenos, también llamados olefinas, son hidrocarburos acíclicos no saturados que
contienen un doble enlace entre átomos de carbono adyacentes. Su fórmula general es:
CnH2n
""cc$'$$
Los alquenos de dos, tres y cuatro carbonos son gaseosos a la temperatura y presión
ambiente; son líquidos de C5 a C18 y sólidos los términos superiores. Son insolubles en agua,
pero solubles en gran número de solventes orgánicos.
""cc$#'!$
Los alquenos son mucho más reactivos que los alcanos; dan lugar a reacciones de adición y de
polimerización y son fácilmente oxidables.
1
CH2 = 2C - 3CH2 - 4CH - 5CH2 - 6CH3
CH2 CH3
CH3
2- etil-4-metil-1 hexeno
c
2ë
(#$
Son hidrocarburos acíclicos no saturados, que contienen un triple enlace entre sus átomos de
carbono adyacentes. Su fórmula general es: CnH2n-2
""cc$'$$
Son gaseosos hasta C4, líquidos hasta C15 y sólidos de C16 en adelante. Sus puntos de
ebullición son más elevados que los de los alquenos correspondientes.
""cc$#'!$
Los alquinos reducen el permanganato de potasio en medio neutro, dan lugar a reacciones de
adición y de polimerización y son fácilmente oxidables.
CH2
6
CH3 - 5C - 4CH2 - 3
C Ʊ 2C - 1CH3
CH3
5,5-dimetil-2-hexino
ºc,#$!& $
Se le da el nombre de hidrocarburos aromáticos a los hidrocarburos cíclicos derivados del
benceno que contienen un anillo cerrado de átomos de carbono.
La formula molecular del benceno es C6H6.
Los compuestos aromáticos es evidente que todo estudio de su química debe comenzar con
un análisis del benceno. El benceno se conoce desde 1825, y sus propiedades químicas y
físicas son mejor conocidas que las de ningún otro compuesto orgánico. A pesar de ello,
hasta el año 1931 no se había logrado proponer una estructura satisfactoria para esta
sustancia, y tuvieron que pasar de 10 a 15 años para que fuera de uso general entre los
químicos orgánicos.
""cc$'$$
El benceno es un líquido incoloro, móvil con olor dulce a esencias. Es soluble en éter, nafta y
acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos. Disuelve
al iodo y las grasas. Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos. Punto
fusión: 5,5 °C. Punto ebullición: 80°C. Peso molecular: 78 gramos.
""cc$#'!$
Por la estabilidad del anillo, difícilmente presentan reacciones de adicion. Sus reacciones
más importantes son las de sustitución.
c
2ù
%#"$#($
El átomo o grupo de átomos que definen la estructura y determinan las propiedades de una
clase particular de compuestos orgánicos se llama
1
.
La familia que caracteriza a los grupos funcionales se llama 12.
Los alcanos son la única clase de compuestos que no tienen grupo funcional, ya que contienen
exclusivamente átomos de carbono e hidrógeno y están saturados.
"
1
2
*!#( %#"#( #*#! ?!"(
R;) Halogenuro (-X) Halogenuro de Alquil CH3;
Clorometano o
cloruro de metilo
R;º Oxhidrilo (-OH) Alcohol CH3;º
metanol
Formilo (-CHO) Aldehído
R;;º CH3;º0
Etanal o
acetaldehido
R;;R Oxo (-CO-) Cetona CH3;;CH:
Propanona,
dimetil-cetona o
acetona
CH3;º
R;;º Carboxilo (-COOH) Ácido Ácido acético;
ácido etanoico;
metano
carboxílico
R;;R Alcoxi (-O-) Éter CH3;;CH3
Metil-oxi-metil
Dimetil -éter
H;;CH3
R;;;R Carboxilato (-COO) Éster Metanoato de
metilo o formiato
de metilo
CH3;º5
R;º5 Amino (-NH2) Amina metil amina o
aminometano
)0
0º:
c
2Ñ
?$c"$
uV FÓRMULA QUE NOS INDICA EL TIPO DE ÁTOMOS QUE CONTITUYEN LA MOLÉCULA Y LOS ENLACES
EXISTENTES ENTRE ELLOS :
______________________________________________________________________________________
COMPUESTO CLASIFICACIÓN
CH3 --CH2 --CH2 --CH3
CH2=CH2
CH3 ³C Ʊ CH
CH2=C--CH2
CH3
c
2ü
CH3 --CH2 ³CH3
OH
CH3 --CH³CH3
CH3
CH3
uV RELACIONA AMBAS COLUMNAS ESCRIBIENDO DENTRO DE LOS PARÉNTESIS LAS LETRAS QUE
CORRESPONDAN :