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ALCALOIDES

ALCALOIDES

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ALCALOIDES
 En este importante grupo de compuestos se incluyen principios activos dotados deactividades marcadas y/o de toxicidad. La palabra
alcaloide
fue utilizada por primera vezpor W. Meissner en el primer cuarto del siglo XIX (1819) para designar algunoscompuestos activos que se encontraban en los vegetales y que poseían carácter básico.Mas tarde, Winterstein y Trier (1910) definieron los alcaloides, en un sentido amplio,como compuestos básicos, nitrogenados, de origen vegetal o animal.A lo largo de la primera mitad del siglo XIX se aislaron numerosos alcaloides. En 1805Sertürner separó el primero, la morfina de
Papaver somniferum.
Posteriormente y porcitar alguno mas,
 
Pelletier y Caventou aislaron la estricnina en 1817, la quinina en 1820 yla coniína en 1826. La narcotina fue aislada por Robiquet en 1817 y la codeína en 1832.Runge descubrió la cafeína en 1820 y Mein la atropina en 1831. El primer alcaloide que seconsiguió sintetizar fue la coniína en 1886, después se fueron sintetizando muchos mas,aunque en algunos casos su síntesis es complicada y cara y, en otros casos no ha sidoaún posible realizarla.Por otra parte, no debemos olvidar que los primeros pasos de la farmacologíaexperimental se iniciaron con el estudio de alcaloides. Magendie (1783-1855) fue elprimero en estudiar la actividad farmacológica de algunos de estos compuestos enanimales de experimentación. Centró principalmente sus trabajos en el alcaloide aisladode la nuez vómica (
Strychnos nux-vomica
L.), estricnina. Este alcaloide es unestimulante neuronal muy tóxico y se utiliza todavía como raticida. Posteriormente ClaudeBernard (1813-1878), continuó con los ensayos de la actividad farmacológica de otrosalcaloides como los que se encuentran en el curare, la nicotina del tabaco, el opio y losalcaloides que contiene y algunos otros.En la actualidad se conocen mas de 5000 alcaloides, restringidos a un número corto defamilias botánicas y se continúa investigando en la búsqueda de nuevos compuestospertenecientes a este grupo. Su distribución es abundante en Angiospermas,especialmente Dicotiledóneas, siendo familias particularmente ricas: Apocynaceae,Asteraceae, Loganiaceae, Papaveraceae, Rubiaceae, Ranunculaceae, Solanaceae, etc.Entre las Monocotiledóneas destaca su presencia en dos familias: Amaryllidaceae yLiliaceae. Aparecen raramente en hongos, Criptógamas y Gimnospermas.Desde el punto de vista químico, todos los alcaloides son compuestos nitrogenados,estando en la mayoría de los casos el nitrógeno formando parte de un heterociclo y enalgunas ocasiones formando parte de una cadena abierta. Están constituidos además porcarbono e hidrógeno, muchos llevan oxígeno, lo que les confiere una serie de propiedadesfísicas (sólidos, cristalizables), y raramente suelen contener azufre.Algunos autores hacen una diferenciación entre alcaloides verdaderos, protoalcaloides ypseudoalcaloides. Los primeros serían compuestos de origen vegetal, con nitrógenoheterocíclico, con carácter básico y siempre procedentes de aminoácidos. Losprotoalcaloides son aminas simples, con nitrógeno no heterocíclico, también con carácterbásico y formados biogenéticamente a partir de aminoácidos y los pseudoalcaloidestendrían las propiedades de los alcaloides pero su biosíntesis no sería a partir deaminoácidos. Esta diferencia entre los alcaloides no es compartida por muchos autores yaque excluye auténticos alcaloides como son la efedrina, colchicina o cafeína, por citaralgunos de interés. De acuerdo con Hesse (1978), el límite existente entre alcaloides y noalcaloides dentro las sustancias naturales que contienen nitrógeno, es un tanto arbitrarioy puede situarse en diferentes posiciones según el interés de los investigadores. Engeneral se excluyen del grupo de alcaloides, las aminas biógenas, aminoácidos,aminoazúcares y compuestos como la tiamina o vitamina B
1,
que a pesar de tener
 
nitrógeno heterocíclico y actividad fisiológica, está ampliamente distribuida en la materiaviva.La mayor parte de los alcaloides conocidos son de origen vegetal si bien se ha aisladoalguno de animales, como la samandarina de las glándulas de la piel de
Salamandramaculosa
o diversos alcaloides de artrópodos. Generalmente en las plantas no seencuentran como bases libres sino en forma de sales unidos a ácidos orgánicos banalescomo el ácido cítrico, málico, succínico, etc. En algunas ocasiones se unen a ácidosorgánicos específicos como al ácido mecónico en el opio o al ácido trópico en lasSolanáceas tropánicas. También se encuentran a veces unidos a taninos o a azúcares,otras veces están como amidas o como ésteres. Normalmente se trata de bases débiles,pero algunos son bases fuertes o también compuestos neutros o anfóteros, es decir quepueden actuar a la vez como bases y como ácidos
.
 Los alcaloides van a poseer estructuras químicas muy diversas lo que además de dificultarsu definición, explica el abanico de actividades farmacológicas que pueden presentar.Entre las diferentes actividades podemos destacar: actividad sobre el sistema nerviosocentral, como por ejemplo la morfina aislada de las cápsulas de adormidera y del opio,que deprime el SNC y produce una marcada analgesia, o la cafeína, que por el contrarioexcita el SNC; otros alcaloides presentan actividad sobre el sistema nervioso autónomo,como por ejemplo la pilocarpina de las hojas de jaborandi, con propiedadesparasimpaticolíticas, la atropina aislada de las hojas de belladona con actividadanticolinérgica, o la efedrina de las sumidades de efedra útil como vasoconstrictor encasos de asma por sus propiedades simpaticomiméticas; en algún caso como por ejemplola cocaína aislada de las hojas de coca, la actividad es anestésica local (hoyprácticamente este alcaloide no tiene utilidad en terapéutica, pero sí un extenso comerciocomo droga de abuso); actividad sobre el corazón, como la quinidina aislada de lascortezas de quina, con propiedades antiarrítmicas; la colchicina, alcaloide que seencuentra en el cólchico y presenta actividad en el ataque agudo de gota; alcaloides comovincristina o vinblastina del
Catharanthus roseus
, con actividad antitumoral que hanresultado de gran eficacia en el tratamiento de determinado tipos de cáncer; etc.Por otra parte, se encuentran en algunas especies vegetales alcaloides especialmentetóxicos y que es preciso conocer como la aconitina de la raíz de acónito, o la coniína de lacicuta o alcaloides pirrolizidínicos del género
Senecio
responsables de la toxicidadhepática originada por estas especies.Dada la actividad/toxicidad tan marcada en muchos de estos compuestos, en bastantesocasiones no se emplean las plantas que contienen alcaloides sino los alcaloides aisladosde las mismas, bien controlados y dosificados.Su clasificación es compleja pudiéndose acometer desde distintos puntos de vista. En elmomento actual parece ser la clasificación biogenética la de elección, es decir, según suorigen o formación en el vegetal. Esta clasificación está bastante relacionada, en lamayoría de los casos, con la clasificación química que venía siendo la utilizada en tiemposanteriores.Así, puesto que una gran parte de los alcaloides derivan de unos pocos aminoácidos, biende cadena abierta o aromáticos, la clasificación puede realizarse de la siguiente forma:
I.-
 
Alcaloides derivados de ornitina y lisina: tropánicos, pirrolizidínicos, piperidínicos
 
y quinolizidínicos.
II.-
 
Alcaloides derivados del ácido nicotínico.
III.-
 
Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosina: feniletilamínicos e isoquinoleínicos.
IV.-
 
Alcaloides derivados del triptófano: indólicos y quinoleínicos.
V.-
 
Alcaloides derivados de la histidina: imidazólicos
VI.-
 
Alcaloides derivados del ácido antranílico.
VII.-
 
Alcaloides derivados del metabolismo terpénico: diterpénicos y esteroídicos.
VIII.-
 
Otros alcaloides: bases xánticas.
I.-
 
ALCALOIDES DERIVADOS DE LA ORNITINA Y LISINA: TROPÁNICOS,PIRROLIZIDÍNICOS, PIPERIDÍNICOS Y QUINOLIZIDÍNICOS.
 
Alcaloides tropánicos
 Son alcaloides que poseen una estructura bicíclica hidroxilada, esterificada con ácidosorgánicos, que se origina por la condensación de un anillo pirrolidínico y otro piperidínico,compartiendo dos átomos de carbono. El anillo piperidínico presenta una conformación enforma de silla. La disposición espacial del grupo alcohólico situado sobre el C
3,
determinala existencia de dos tipos de estructuras tropánicas: 3-α-hidroxitropano o tropanol(hiosciamina, atropina, escopolamina) y 3-β-hidroxitropano o pseudotropanol (cocaína,tropococaína).Los ácidos orgánicos pueden ser alifáticos (butírico, angélico, tíglico, etc.) o aromáticos(trópico, apotrópico, truxílico).Los alcaloides derivados del 3-α-tropanol son especialmente abundantes en la familiaSolanaceae. De las plantas que contienen este tipo de alcaloides se mencionarán, puestoque prácticamente no se emplean como tales en la terapéutica, las solanáceas belladona,estramonio y beleño. Los derivados del 3-β-tropanol se encuentran en las Erythroxylaceaey en concreto en la hoja de coca,
Erythroxylum coca
Lam. var.
coca
y
E. novogranatense
de la que se conocen dos variedades. Estas hojas no se utilizan mas que en las zonas deorigen (Perú, Ecuador, etc.), mascadas, para suprimir la sensación de fatiga y hambre oen forma de infusión “mate de coca”. La mayor parte de la producción se destina a laextracción de cocaína, para su comercio ilícito. La cocaína es un anestésico local que seutilizó en pequeñas intervenciones quirúrgicas pero que en la actualidad prácticamente nose emplea, solo en alguna formulación magistral. Sin embargo hay que destacar que fueel modelo para diversos anestésicos tópicos sintéticos.

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