FENOL

Runge en 1834, denominado ácido carbólico,

OH

Es muy soluble en agua y en la mayoría

de los disolventes orgánicos. Es
caústico y muy venenoso.
Causa la muerte por ingestión de tan sólo 1
g y puede causar envenenamiento por
absorción por la piel.

Si se vierte como residuo industrial al

medio ambiente y, en especial, al agua,
resulta muy tóxico. Es mortal para la fauna
acuática a la concentración de 1 ppm.

En presencia de cloro (empleado para el

tratamiento del agua potable) puede
transformarse en clorofenol, de sabor muy
desagradable. Sin embargo, el fenol puede
ser depurado natural y fácilmente de los
ríos por el junco de laguna, vegetal
acuático muy común.
 El fenol podría considerarse formalmente como un
alcohol vinílico o enol muy estable. Su elevada
estabilidad contrasta con la inestabilidad generalizada
de los enoles "normales", que se encuentran en
equilibrio con la correspondiente cetona o aldehído, en
general más estables.

alcohol vinílico
 PORQUE ES MAS ESTABLE EL FENOL?
La 2,4-ciclohexadienona no es aromática. El carbono
sp3 rompe la conjugación. El fenol sí cumple todas las
condiciones de la aromaticidad y por ello en este caso
el enol es mucho más estable que la correspondiente
cetona. El anillo aromático del fenol tiene una
densidad electrónica superior a la del benceno, debido
al efecto resonante dador del oxígeno fenólico
NOMENCLATURA

4-metilfenol 3-bromo-4-metilfenol 2-nitrofenol

p-metilfenol o-nitrofenol
(p-cresol)

Ácido o-hidroxibenzoico
(salicílico)
 1,2-bencenodiol    
            
(Catequina)
                
1,3-bencenodiol
(Pirocatequina)
  1,4-bencenodiol
                             
(Hidroquinona)

 
                

1,2,3-bencenotriol 1,3,5-bencenotriol
(Floroglucinol)
(Pirogalol)
 PROPIEDADES
La propiedad más llamativa de los fenoles es su acidez:
son varios órdenes de magnitud más ácidos que sus
homólogos, los alcoholes.

No reacciona con NaCO3H, ni NaOH

Métodos industriales

Fusión alcalina del ácido bencenosulfónico

Fusión alcalina del clorobenceno

Hidroperoxidación del cumeno
MÉTODOS DE LABORATORIO

Sustituciones nucleófilas aromáticas

Mecanismo de adición-eliminación

Mecanismo a través de bencino

Diazotación de anilinas
 La formación de éteres de fenoles es especialmente
fácil. Con una base moderadamente fuerte se genera el
fenóxido, cuya carga está deslocalizada (y estabilizada)
por interacción con el anillo aromático.

Síntesis de Williamson
El fenóxido es capaz de atacar a un electrófilo para
dar lugar, mediante una sustitución nucleófila, al éter
correspondiente
 Recuerda que los éteres fenólicos tienen propiedades
ligeramente básicas, debido a los pares de electrones sin
compartir del oxígeno.

fenil metil éter

(éter fenólico)
 Los éteres fenólicos siempre se rompen en medio ácido
dando lugar a fenol. Considera el grupo fenol como el mejor
saliente de la molécula.

El Br ó I siempre
quedará del lado del
grupo alquilo
Los fenoles, como los alcoholes, reaccionan con
derivados de ácidos carboxílicos (anhídridos y
haluros de ácido) para dar ésteres.
 Uno de los ésteres de fenol más importantes es la ASPIRINA o ácido acetilsalicílico

 
                                                                                   

La aspirina se preparó por primera vez en 1853 por el

químico francés Gerhardt y fue obtenida en estado puro
en 1899 por Felix Hoffmann, químico de los laboratorios
Bayer en Alemania.
Las posiciones con mayor densidad electrónica son
las orto y para y esas serán las atacadas por el
electrófilo
BROMACIÓN

La bromación es tan fácil que se da incluso sin

catalizador y es difícil de detener en la mono o
dibromación a temperatura ambiente
NITRACIÓN

La nitración también se da más fácilmente

que en el benceno: sin necesidad de ácido
sulfúrico.
ACILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS

¿Cuál de los dos productos crees

que se obtendrá?
¿O la sorpresa?

¿El esperado?
En realidad se obtiene una mezcla de los dos.

El OH interfiere en la reacción.

+
 QUINONAS
Son compuestos orgánicos muy importantes que proceden
de la oxidación de fenoles.

Para obtener una quinona debe partirse de un fenol doble.

Su oxidación se produce en condiciones muy suaves ya
que las quinonas, aunque no son aromáticas, poseen una
estructura muy conjugada y, por tanto, muy estable.
La hidroquinona es utilizada como agente reductor en
el revelado de imágenes fotográficas, para reducir los
iones plata de la emulsión a plata metálica y dar lugar
a las partes oscuras de un negativo.
Las quinonas pueden ser policíclicas
Las quinonas pueden reducirse a fenoles con
reductores suaves.