ISOMERIA PLANA

- Condição para que haja isomeria: Ambos os compostos devem ter a mesma fórmula.

- Tipos de isomeria:

1) Isomeria de função ( FUNCIONAL ):

Isômeros → Funções diferentes

Exemplo:

C2H6O

2) Isomeria de Cadeia:

Exemplo:

C3H6O

3) Isomeria de Posição:
Exemplo:

C3H8O

4) Isomeria de compensação (METAMERIA):

Exemplo:

C3H6O

5) Isomeria Dinâmica (TAUTOMERIA):

Exemplo:
RESUMO: Passo-a-passo

 Considerações Finais:

Compostos orgânicos que possuem iguais fórmulas moleculares, mas diferentes arranjos
estruturais de seus átomos são chamados de isômeros. Na isomeria plana as diferenças no
posicionamento dos átomos podem ser observadas a partir das fórmulas estruturais
planas dos isômeros

Isomeria de Função: Este tipo de isomeria ocorre em compostos de funções diferentes mas
que apresentem mesmo número de carbonos na cadeia.

Isomeria de cadeia: Os compostos pertencem a uma mesma função orgânica mas possuem
cadeias carbônicas diferentes.

Isomeria de posição: Os compostos pertencem a uma mesma função orgânica mas diferem
quanto à posição de um grupo ou insaturação na cadeia principal.

Metameria: Este tipo de isomeria ocorre em compostos que apresentem cadeia

heterogênea. A diferença entre os isômeros está na posição ocupada pelo heteroátomo.

Tautomeria: No estado líquido pode ocorrer equilíbrio entre aldeído e enol ou cetona e
enol. Aldeído e cetona são sempre mais favorecidos que o enol nestes equilíbrios.
 Questões

01. ( FMU) São isômeros funcionais:

01. butano e metil propano
02. etanol e éter dimetílico
04. 1 cloro propano e 2 cloro propano
08. 1,2 dimetil benzeno e 1,4 dimetil benzeno
16. propanona e propanal
32. etanal e propanona

SOMA: __

02. (OSEC) A substituição de um dos átomos de hidrogênio do anel aromático do fenol

por um átomo X possibilita a formação de um número de isômeros de posição igual a:

a) 5 b)4 c)3 d)2 e)1

03. (USP) Dado os compostos:

I. H3C – C – O – CH3
       |
     H2

II. H3C – C – CH2OH

         |
       H2

III. H3C – CH2CHO

IV. H3C – CH – CH3

              |
            OH

São isômeras somente as substâncias de fórmulas:

quais itens estão corretos? _____________________

04. (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de Isomeria:

05. (PUC) O ciclo butano e buteno 2 são isômeros:

GABARITO:

1. 18 | 02. c | 03. I, II e IV | 04. Tautomeria | 05. De cadeia

01.    Considerando-se a posição dos grupos ¾ CH 3 no anel aromático, o metilbenzeno possui:
 
a) 10 isômetros.        
b) 6 isômetros.         
c) 5 isômetros.
d) 3 isômetros.          
e) 2 isômetros.

 
RESPOSTA: D
 
 

 
02.    (PUC-SP) Os dois compostos H3C – O – CH3 e H3C – C – OH demonstram que caso de
Isomeria?
                                                                                     H2
 
a)      cadeia
b)      posição
c)      composição
d)      função
e)      tautomeria
 
RESPOSTA: D
 
03.    (FMU) O equilíbrio H3C – C – CH3 ⇄ H3C – C = CH2  pode ser chamado:
                       ||                              |
 
                                                       O                                       OH
a)      reação ácido base
b)      tautomeria
c)      ressonância
d)      reação de óxido-redução
e)      hidrólise
 
RESPOSTA: B
 
04.    (PUC) O ciclo butano e buteno 2 são isômeros:
 
a)      geométricos
b)      ópticos
c)      posição
d)      cadeia
e)      compensação
 
RESPOSTA: D
 
05.    (FMU) São isômeros funcionais:
 
01.  butano e metil propano
02.  etanol e éter dimetílico
04. 1 cloro propano e 2 cloro propano
08. 1,2 dimetil benzeno e 1,4 dimetil benzeno
16. propanona e propanal
32. etanal e propanona
 
RESOLUÇÃO: 18
 
06.    (CATANDUVA) Butanal e metil propanal são isômeros de:
 
a)      função
b)      cadeia
c)      compensação
d)      posição
e)      n.d.a.
 
RESPOSTA: B
 
07.    (OSEC) A substituição de um dos átomos de hidrogênio do anel aromático do fenol por
um átomo X possibilita a formação de um número de isômeros de posição igual a:
 
 a)      5
b)      4
c)      3
d)      2
e)      1
 
RESPOSTA: C
 
08.    (USP) Com a fórmula molecular C4H10 são conhecidos:
 
a)      um composto
b)      dois compostos
c)      três compostos
d)      quatro compostos
e)      não sei
 
RESPOSTA: B
 
09.    (USP) Dado os compostos:
 
I.                    H3C – C – O – CH3
                       H2
 
II.                 H3C – C – CH2OH
                       H2
 
III.               H3C – CH2CHO
 
IV.              H3C – CH – CH3
            |
           OH
 
São isômeras somente as substâncias de fórmulas:
 
a)      I e II
 b)      I e III
c)      II e IV
d)      I, II e IV
e)      II, III e IV
 
RESPOSTA: D
 
10.    (UnB) Quantos isômeros planos são possíveis para um composto que apresenta fórmula
molecular C4H11N?
 
a)      3
b)      5
c)      7
d)      8
e) n.d.a. 
 
RESPOSTA: D
 
11.    (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de Isomeria:
 
a)      de cadeia
b)      de metameria
c)      de função
d)      de tautomeria
e)      cis-tran
 
RESPOSTA:D