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Resumo sobre Estereoquímica - II

Resumo sobre Estereoquímica - II

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Resumo sobre química orgânica - Estereoquímica - para concursos públicos. Com teoria e questões resolvidas e comentadas.
Resumo sobre química orgânica - Estereoquímica - para concursos públicos. Com teoria e questões resolvidas e comentadas.

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Categories:Types, Research, Science
Published by: Robson Timoteo Damasceno on Sep 07, 2010
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2.3.5
 –
Estereoquímica
2.3.5.2
 –
Isomerismo cis-trans
Razões para a existência do isomerismo cis-trans
Na seção inicial deste capítulo colocamos os isômeros cis-trans como sendo um tipo deestereoisõmeros, ou seja, compostos que diferem apenas no arranjo dos seus átomos no espaço.Os isômeros cis-trans são também um tipo, o principal aliás, de diastereômeros. Diastereômerossão os estereoisômeros que não são imagens especulares uns dos outros.O isomerismo cis-trans se manifesta em alguns tipos de compostos. A primeira classe decompostos que apresenta este tipo de isomerismo é a aquela que possui duplas ligações. Nocapítulo de ligação química vemos que as ligações duplas criam uma barreira à rotação. Girar umcarbono de ligação dupla a 90º quebra a ligação
π, pois os eixos dos orbitais p estão
perpendiculares e não ocorre a sobreposição líquida. Cálculos termodinâmicos indicam que a força
de uma ligação π é de cerca de 264 kJ/mol, colocando uma barreira a rotação muito superior aos
13-26 kJ/mol de uma ligação simples. A figura 1 mostra uma descrição estilizada de como arotação de 90º quebra a ligação dupla.
Figura 1
 –
Ilustração da rotação limitada das ligações duplas
Esta rotação limitada é que leva a existência dos isômeros cis-trans nos compostos comligação dupla. Vejamos a Figura 2.
Figura 2
 –
Isomerismo cis-trans
 
Os dois compostos mostrados na figura 2 não são sobreponíveis, ou seja, não há maneirade rodar o modelo do primeiro composto no espaço e chegar até o segundo. A única maneira defazer isto é justamente rotacionar a ligação dupla em 90º, algo que já dissemos não ser possível.Não basta ter uma ligação dupla para que se manifeste o isomerismo, porém. A Figura 3 mostraalguns compostos que embora tenham uma ligação dupla, não apresentam isomerismo cis-trans.
Figura 3
 –
Exemplos de compostos que não apresentam isomerismo cis-trans
Estes compostos não apresentam isomerismo cis-trans, pois é possível simplesmenteinvertendo o composto chegar a outras formas possíveis. Portanto, no caso de ligações duplas acondição necessária é que os carbonos da dupla não carreguem dois grupos idênticos.Alguns poderiam pensar que estas questões são meramente teóricas e de pouco usoprático. Este não é o caso entretanto. Os isômeros cis-trans apresentam diferentes propriedadesfísicas. Assim, o cis-1,2-dicloroeteno, mostrado na figura 2, tem ponto de fusão
 –
80 ºC e ponto deebulição 60 ºC, enquanto o trans-1,2-dicloroeteno apresenta ponto de fusão
 –
50ºC e ponto deebulição 112,5 ºC. Também há diferença em outras propriedades, como no momento de dipolo, porexemplo.Não são apenas os compostos com dupla ligação que apresentam isomerismo cis-trans.Compostos cíclicos também apresentam este tipo de isomerismo. Novamente, para interconverterentre uma substância e outra seria necessário se quebrar as ligações, pois a rotação neste casotambém é limitada, por conta das demais ligações no ciclo. A figura 4 apresenta alguns isômeroscis-trans de um cicloalcano dissubstituido. A Tabela 1 mostra as propriedades físicas doscompostos, o que confirma a existência dos isômeros.
 
Figura 4
 –
Isomerismo cis-trans em cicloalcanos dissubstituidos
 
Tabela 1
 –
Propriedades físicas dos isômeros
 
Nomenclatura dos isômeros
Já colocamos os nomes de alguns dos isômeros apresentados. Resta a explicação dequando os nomes cis e trans são atribuídos a um composto. No caso onde os grupos ligados acada carbono são idênticos, como nos casos acima tratados, é simples. O isômero que tem osgrupos iguais do mesmo lado é o cis e o que tem em lados opostos é o trans (lembrar deatravessado):

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