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Índice
Estrutura dos álcoois
Nomenclatura
IUPAC
Usual
Kolbe
Propriedades Físicas : Influência das Pontes de Hidrogênio
Reações dos Álcoois
Acidez dos álcoois
Basicidade dos álcoois
Reações com Metais Reativos
Conversão em Haletos de Alquila
Reação com ácidos HX
Mecanismo SN1
Mecanismo SN2
Reação com cloreto de tionila
Álcoois
Os dois orbitais híbridos do oxigênio formam duas ligações sigma : uma com
o carbono e outra como hidrogênio. Os outros dois orbitais sp 3 do oxigênio,
não ligantes, hospedam 1 par de elétrons não compartilhados, cada um deles.
Nomenclatura IUPAC
No sistema IUPAC, a maior cadeia de carbonos que contém o grupo OH é
selecionada com fosse um hidrocarboneto. Para indicar que o composto é um
álcool, substitui-se a terminação o do hidrocarboneto pela
terminação ol característica dos álcoois, e quando necessário, um número (que
serve de endereço do grupo OH) é adicionado na frente do ol, para indicar a
posição do grupo OH na cadeia carbônica, como por exemplo no butan-2-ol.
A localização do grupo OH tem precedência à localização dos grupos alquila e
halogênios na numeração da cadeia principal.
No sistema IUPAC, um composto contendo 2 grupos hidroxila, é chamado
diol, se o número de hidroxilas for igual a 3, o composto é um triol e assim
por diante.
Comum (Usual)
Os nomes usuais para os álcoois derivam da adoção do nome do radical ligado
ao grupo OH, com a terminação ílico, sempre precedido da palavra álcool.
Obs.: Como as moléculas aqui apresentadas foram retiradas de um texto em
inglês, propositalmente foram deixadas com os nomes escritos nesse idioma.
Para traduzir para o português, basta adaptar o nome dos radicais e usar a
palavra álcool no início do nome.
Nomenclatura de Kolbe
A nomenclatura de Kolbe não é muito utilizada, mas para efeito de
treinamento das outras nomenclaturas, vale citá-la.
Isto confirma que o álcool pode se comportar tanto como ácido, quanto como
base.
CH3
CH3CH2O-Na+ CH3CO-K+
CH3
Etóxido tercbutóxido
de Sódio de potássio
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por os nucleofilos
por reação
http://members.fortunecity.com/professor2/organica2/apqo2p1v99.html
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Oxidação de Jones
Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Infelizmente, o cromo hexavalente residual é muito tóxico, e cuidados devem ser tomados na sua
disposição posterior adequada.
http://pt.wikipedia.org/wiki/Oxidação_de_Jones
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As moléculas dos álcoois, por possuírem o grupo polar OH, pode-se dizer, são
ligadas entre si pelos mesmos tipos de forças intermoleculares que agregam as
moléculas de água umas às outras - as ligações de hidrogênio. Por essa razão
é possível misturar as duas substâncias. Isso, no entanto, verifica-se apenas
nos álcoois mais simples (metanol, etanol e propanol). Nesses álcoois, que são
líquidos incolores voláteis e de cheiro característico, o grupo OH constitui
importante porção da molécula. Com o aumento da cadeia carbônica, todavia,
o grupo OH começa a perder importância, pois a maior parte da molécula é um
hidrocarboneto. Os álcoois então se tornam mais viscosos, menos voláteis e
menos solúveis em água, até chegarmos em álcoois de massa molecular tão
elevada que são sólidos e insolúveis em água. A viscosidade e a solubilidade
dos álcoois em água também aumenta se o número de hidroxilas aumentar.
Quanto maior o número de grupos OH, mais intensas serão as interações
intermoleculares e maior serão os pontos de fusão e ebulição dos álcoois.
Se o álcool a 95% não se pode concentrar mais por destilação, como é que se
obtém o álcool etílico a 100% que também se encontra à venda e que se
conhece por álcool absoluto? Tirando partido da existência de outra mistura
azeotrópica. Esta, porém, com três componentes (azeótropo ternário). A
mistura do 7,5% de água, 18,5% de etanol e 74% de benzeno é azeotrópica e
tem ponto de ebulição 64,9o C (mistura de ponto de ebulição mínimo). Vejamos
o que acontece se destilarmos uma mistura que contenha, por exemplo, 150 g
de etanol a 95% (142,5 g de álcool e 7,5 g de água) e 74 g de benzeno. O
primeiro material a destilar é o azeótropo ternário; onde destilarão 100 g, o que
corresponde a 7,5 g de água, 18,5 g do álcool e 74 g do benzeno. Quer dizer,
toda a água e todo o benzeno, mas apenas parte do álcool destilarão;
permanecendo 124 g do álcool puro anidro. Na prática, é comum juntar-se um
pouco mais de benzeno do que o estritamente necessário. O excesso é
removido, depois da destilação da mistura ternária, como azeótropo binário
com álcool (PE = 68,3o C). O caso do álcool etílico demonstra que os
azeótropos embora, por vezes, bastante inconvenientes podem
freqüentemente ser utilizados com vantagem prática. Para certos fins especiais
tem de se remover mesmo o mais leve vestígio de água que possa ainda existir
no álcool absoluto comercial. Consegue-se isto por tratamento do álcool com
magnésio metálico; a água é transformada em Mg (OH)2 insolúvel, e o álcool é
então destilado.
Métodos de obtenção
Hidratação de alcenos
Hidratação de cicloalcenos
Oxidação branda de alcenos
Hidratação de epóxidos
Reação de aldeídos ou cetonas com reagente de Grignard
Reação de éteres com HX
Hidrólise de ésteres
Propriedades químicas
O grupo OH dos álcoois é a sua parte mais reativa, e estes compostos podem
reagir de duas maneiras: rompendo a ligação O-H ou rompendo a ligação C-
OH. Neste último caso, sendo o grupo OH um péssimo abandonador, ou seja,
difícil de se retirar de uma molécula, geralmente utiliza-se protonar o
grupamento, para facilitar a sua saída. Estudando o comportamento químico
dos álcoois, pode-se conhecer muito do comportamento químico do grupo
hidroxila em outros compostos.
Desidratação
Eliminação em dióis
Eliminação em álcoois cíclicos
Reação com HX diluído
Reação com HI concentrado
Reação com cloreto de tionila
Reação com haletos de fósforo
Reação com ácidos (Esterificação)
Reação com aldeídos ou cetonas
Reação com cloretos de ácidos
Aplicações dos álcoois
Os álcoois mais simples são muito usados, dentre outras coisas, como:
Umectante
"Anti-freeze" - para baixar o ponto de congelamento da água de
radiadores em países frios
Fluido em breques hidráulicos
Matéria-prima de plásticos e fibras (poliésteres)
Solventes
Tintas
Plastificantes
Lubrificantes
Agente adoçante
Componente de cosméticos
Os vapores são invisíveis e mais densos que o ar e formam com ele mesclas
explosivas entre uns 6% e 36,5% em volume de vapor de metanol. Cuidado
com os recipientes vazios que contenham resíduos.O aquecimento do
recipiente origina um aumento da pressão.Perigo de estourar e explodir.
Toxicidade
Líquido incolor, com cheiro, completamente miscível com a água. Volátil. Ponto
de ebulição 81ºC. Os vapores são invisíveis e mais densos que o ar e formam
com ele mesclas explosivas. Cuidado com os recipientes vazios que
contenham resíduos.O aquecimento do recipiente origina um aumento da
pressão.¡Perigo de estourar e explodir!O líquido e seus vapores produzem
irritação nos olhos, pele ou vias respiratórias. Os vapores em altas
concentrações podem originar náuseas.
O etanol ou álcool etílico, apresenta duas funções principais : "commodity
chemical" e indústria de bebidas alcoólicas.
A química toxicológica
Álcool isopropílico (AIP). O álcool para uso externo é o AIP de 70%. Ele é mais
tóxico do que o EtOH em qualquer nível sangüíneo (50 mg/dl = intoxicação,
100-200 mg/dl = estupor e coma). Depressão respiratória e hipotensão ocorrem
quando os níveis sangüíneos são altos. Náusea, vômitos e dor abdominal
ocorrem freqüentemente; também pode ocorrer hipoglicemia. A avaliação
laboratorial comumente revela cetose sem acidose (o AIP é metabolizado até
acetona). Acidose metabólica encontra-se geralmente relacionada com
hipotensão associada. A concentração de AIP no sangue pode ser medida
diretamente ou ser estimada da mesma maneira como o EtOH, substituindo-se
o denominador 5,9 por 4,3.
Portanto, o etanol puro não pode ser obtido por destilação. A indústria utiliza
agentes desidratantes ou prepara o etanol sinteticamente, a partir de
acetaldeído, que é feito através do acetileno.
http://www.coladaweb.com/quimica/quimica-organica/alcoois
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