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ds chimie organique

ds chimie organique

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*uy
2008-2009
DEVOIRCHIMIEORGANIQUE
Exercice1.
Ecrirelesformulessemidéveloppéesdesalcoolsayant commeformulebruteC5H120
etcomportantuncarboneasymétrique.
Pourchacund'eux,représenterlesstéréoisomèresRsousformedeCram'
Exercice2.
Dét**i"*laconfigurationabsoluedesCasymétriquesduD-Ery'throsesurla
représentationdeFischerci-dessous.
^tr'ao
I
H-l-oH
H+oH
I
cHloH
Exercice3.
Compléteretexpliquerlaréactionsuivante
r^
\2
Exercice4.
l,L'actiondeHO-surlel,2dichloro2-méthylpropaneprovoqueuneréactiond'éliminationaboutissantà2alcènes.Donnerles
,formules de cesalcènesetdéterminer,enétuàiantleseffetsinductifs
surlamolécule de départ,lequelseramajoritaire.Justifier.
2.Cesdeuxalcènessubissentensuiteunehydrogénationcatall.tiqueetconduise
aumême produit. Donnersaformule.
Exercice5.
Lebromosuccinate(2R)suivant réagit aveclesions-OHselonunmode
SN2'
Br
/
/---ro^(-
/\'
-ooc
coo-
1.ReprésentercettemoléculesousformedeCram.
2.EfiectuerunereprésentationdeNewmandécalée(leCle plus proche
del'observateurseracelui portant leBr)'
3.Détaillerle mécanismeréactionneldelaSN2surlareprésentationde
Cram.Déterminerlaconfigurationabsoluedu produit obtenu
Exercice6.
-l.-(Zn)f-rhloro-l-phénylpropanesuivant réagit aveclesions-CN pour donner un mélange
racémique.
H"C
CH=CHz
H-
---j-
A
t.
2.
s)
I
-)eGcb'c>-
(.o-c\ourlâQ
DétaillerlemécanismeréactionneletreprésentersousformedeCramles
composésobtenus.Àfbà\.i{t\lb
O'n
Montrerquelecarbocationintermédiaireeststabilisépareffet mésomère.
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A
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