Universidad Nacional Autónoma de México

F E S
Cuautitlán C 1

Carrera: Química Industrial

Grupo: 1003-B Semestre: 2010-1
Asignatura: Química Analítica I

Profesoras:
Morales Pérez Adriana
Rincón Arce Sonia

Equipo: #4 Alumnos:
Acevedo Martínez Silvino
Chichino Gutiérrez René
Juárez Rangel Ana Karen
Reyes Deloso Alberto

Protocolo: #1
Trabajo: Informe Experimental
Tema: “Determinación de ácido acetilsalicílico en un fármaco comercial (Aspirina)”

Fecha de entrego: lunes 21 de Septiembre de 2009.

 Planteamiento del problema
¿En qué porcentaje pureza se encuentra el acido acetilsalicilico en aspirina?

Objetivos
 Determinar la concentración en %peso de acido acetilsalicilico en aspirina.
 Conocer y aplicar el método de volumetría Acido-Base por retroceso.

Investigación Bibliográfica
El pH tiene una extraordinaria importancia en farmacología, sus variaciones pueden modificar la
iotización de los fármacos, su distribución en los distintos compartimientos del organismo, así como su
absorción y eliminación

En las soluciones empleadas en esta práctica es importante mantener el pH dentro de los límites
fisiológicos. Para su determinación nos valemos del método potenciométrico, ya que los papeles indicadores,
basados en el método potenciométrico, tienen un valor meramente indicativo.

La aspirina es un medicamento de múltiples acciones terapéuticas comprobadas como antiinflamatorio,

antifebril y protector vascular y protector visual. Es uno de los medicamentos más consumidos en el mundo.
Su descubrimiento se debe a Félix Hoffman en 1987, actualmente, se producen anualmente unas 550.000
toneladas. Su principio activo es el acido acetilsalicílico que es un ester de acido acético y acido salicílico (este
último actúa como alcohol) que se obtiene mediante la siguiente reacción de esterificación:

El acido acetilsalicilico posee una estructura molecular de C9H8O4 y un peso molecular de 180,2
g/mol. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicilico, la aspirina se obtiene mediante un proceso de cristalización,
teniendo en cuanta que puede contener impurezas, fundamentalmente de acido salicílico, debido a una
acetilación incompleta o a la hidrólisis de parte del producto durante su aislamiento. Sus cristales son
alargados, de sabor ligeramente amargo y de color blanquecino.

El contenido de acido acetilsalicílico existente en los comprimidos de aspirina en sus distintas

mo9dalidades es de 500 mg, excepto en la aspirina junior que es de 100 mg. Para su determinación se puede
utilizar una valoración ácido-base utilizando fenolftaleína como indicador, para detectar el punto final de la
misma. Sin embargo, puesto que el acido acetilsalicílico se hidroliza fácilmente para dar acético y ácido
salicílico, cuyos protones también se neutralizarían produciéndose un error de valoración por exceso, es
necesario utilizar como disolvente etanol. En esta práctica, para evitar este problema, la determinación del
acido acetilsalicílico se va a realizar mediante una valoración ácido-base por retroceso utilizando una disolución
de NaOH y fenolftaleína como indicador.

Hipótesis
Determinaremos que el acido acetilsalicilico se encuentra en una cantidad de completa pureza en la aspirina

Metodología experimental
Material

Aparatos & Equipos

Cantidad Nombre Capacidad Precisión

1 Balanza analítica 250g 0.0001g
1 Potenciómetro -- --
1 Agitador magnético -- --
1 Electrodo combinado de vidrio -- --
Cristalería

Cantidad Nombre Capacidad Precisión

1 Bureta 10mL 0.1mL
1 Pipeta aforada ó volumétrica 10ml --
1 Pipeta aforada ó volumétrica 5mL --
2 Matraz aforado 25mL --
1 Pipeta 1mL 0.1mL
2 Vaso de Precipitado 50mL --
1 Vaso de Precipitado 100mL --
6 Copa tequilera -- --
Material General

Cantidad Nombre Capacidad Precisión

1 Soporte universal -- --
1 Pinzas para bureta -- --
1 Micro espátula -- --
 1 Piceta 500mL --
1 Pro pipeta 10mL --
1 Barra magnética -- --
1 Mortero de porcelana -- --
Reactivos

Cantidad Reactivo Formula

25mL Hidróxido de Sodio [0.1M] NaOH
50mL Acido Clorhídrico [0.1M] HCl
-- Fenolftaleína (Indicador) --
Productos comerciales a valorar

Cantidad Producto Marca

3g Aspirina (comprimido) Bayer
Preparación de Soluciones

0.1𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻 40𝑔 𝑁𝑎𝑂𝐻 100%

𝑋𝑔 𝑁𝑎𝑂𝐻 = .025𝐿 𝑁𝑎𝑂𝐻 = 0.102𝑔 𝑁𝑎𝑂𝐻
1𝐿 𝑁𝑎𝑂𝐻 1𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻 98%
Procedimiento experimental

Abra que tomar en cuenta que para realizar los siguientes procedimientos se deberá de tener
un cuidado personal, ya que las sustancias deben ser manipuladas cuidadosamente con un equipo de
protección personal básico para poder trabajar los siguientes procedimientos. Es indispensable
contar con bata, lentes de protección y guantes como mínimo para poder experimentar.

Volumetría en retroceso

La volumetría es una técnica analítica que se basa en una reacción química (reacción de valoración),
mediante la cual se determina la cantidad de analito presente en una muestra problema por la adición de un
volumen conocido de otra sustancia de concentración conocida (valorante), que es necesario para reaccionar
completamente con dicho analito. El punto en el que la cantidad de reactivo valorante añadido es exactamente
igual a la de analito presente en la muestra se conoce como punto de equivalencia de la valoración.
Experimentalmente, se determina el punto final de una valoración como el volumen de agente valorante
necesario para visualizar el punto de equivalencia. El punto final de una valoración puede venir determinado
por un cambio en una propiedad física de la disolución de analito, debido a la presencia de un indicador. La
diferencia entre el punto de equivalencia y el punto final de una valoración se conoce como el error de la
valoración y para minimizarlo, el indicador debe ser elegido correctamente.
 Para llevar a cabo una valoración el reactivo valorante se coloca una bureta y el analito se dispone,
junto con el indicador, en un matraz erlenmeyer. Desde la bureta se añade, lentamente, el reactivo valorante en
el erlenmeyer, manteniendo agitación continua, hasta que se detecta el punto final de la valoración atreves del
viraje del indicador. Por último, a partir del volumen consumido de reactivo valorante se calcula la concentración
de analito en la muestra.
En una valoración acido base por retroceso el analito se hace primeramente reaccionar con un exceso
de una disolución patrón o disolución de valorante, R:
Potenciómetria
CALIBRACIÓN DEL POTENCIÓMETRO CON ELECTRODO DE PH Ó DE VIDRIO.
 Introducir el electrodo en una solución buffer de pH = 7.0
 Ajustar el valor de pH en el potenciómetro con la perilla marcada como estandarice.
 Enjuagar el electrodo con agua destilada, secarlo, e introducirlo en una solución buffer de pH = 4.0
 Ajustar el valor de pH en el potenciómetro con la perilla marcada como slope.
 Enjuagar el electrodo y secarlo
 Repetir los pasos 3.7.1 a 3.7.4 tantas veces como sea necesario, hasta que al introducir el electrodo de
pH en las soluciones buffer, el potenciómetro marque el valor de pH de la solución sin realizar ningún
ajuste.
TITULACIÓN POTENCIOMÉTRICA:
Tomar una alícuota de 20 ml de la solución de ácido o de la base según sea el caso y colocarla en un vaso
de precipitados de 250 ml, deberá ponerse también dentro del vaso, la barra magnética para poder realizar un
mezclado adecuado. (Se puede agregar un poco de agua destilada para conseguir que el electrodo quede
dentro de la solución)

REGISTRAR EL VALOR DEL POTENCIAL ANTES DE AGREGAR REACTIVO

TITULANTE
Realizar la valoración potenciométrica en la siguiente
forma:

En la bureta de 25 ml perfectamente limpia,

colocar la solución de HCl 0.1N (para titular una base)
o de NaOH 0.1N (para el caso de titular un ácido) y
ajustar a la marca de “0” ml .evitando errores de paralaje.

Colocar la bureta de tal forma que permita

adicionar fácilmente el reactivo titulante (HCl 0.1N o
NaOH 0.1N) a la solución a valorar sin que haya
salpicaduras hacia fuera del recipiente.

Iniciar la adición del reactivo titulante en volúmenes de 1 ml (para el caso de estar titulando un ácido con la
base) hasta alcanzar un pH = 4. Y para el caso de estar titulando una base con ácido hasta un pH= 10
 Diagrama de flujo

Para Preparación

Tiempo (min.) Silvino René Karen Alberto

Calibrar
5 Lavar cristaleria Armar soporte Pesar reactivos
Potenciometro

Preparar patron Preparar solucion

4 Preparar 2 alicuotas Preparar 2 alicuotas
primario titulante

Agregar indicador a Preparar patron Agregar indicador a Agregar titulante a

1
2 alicuotas primario 2 alicuotas la bureta

Verificar agitador Agregar patron Verificar la bureta Verificar

1
magnetico prim. a v. tequilero con titulante potenciometro

Para Estandarización y Titulación con producto comercial

Tiempo (min.) Silvino René Karen Alberto

Tomar lectura de Manipulacion de la Tomar lectura en

5 bureta potenciometro Recolectar datos
volumer agregado

Resultados
Volumetría

Peso Promedio de tableta de aspirina: 0.6061g Alícuotas de 5mL Exceso de NaOH: 10mL

Sistema en medio Acuoso

Muestra Pesada (g) Volumen agregado de HCl para el P.E. (mL)

1 0.051 3.9
2 0.0522 4.05

Sistema en medio Alcohólico (Etanol)

Muestra Pesada (g) Volumen agregado de HCl para el P.E. (mL)

1 0.0504 3.78
2 0.0539 3.7
 Potenciometra

Pesada: 0.0507g Alícuota de 5mL Exceso de NaOH: 10mL

Sistema en medio Acuoso

Vol. (mL) pH Δ Volumen Δ pH Volumen corregido Δ pH/ Δ Volumen

0 12.71 0.5 -0.08 0.25 -0.16
0.5 12.63 0.5 -0.12 0.75 -0.24
1 12.51 0.5 -0.177 1.25 -0.354
1.5 12.333 0.5 -0.218 1.75 -0.436
2 12.115 0.5 -0.459 2.25 -0.918
2.5 11.656 0.5 -0.95 2.75 -1.9
3 10.706 0.2 -0.442 3.1 -2.21
3.2 10.264 0.2 -0.976 3.3 -4.88
3.4 9.288 0.2 -2.278 3.5 -11.39
3.6 7.01 0.2 -0.688 3.7 -3.44
3.8 6.322 0.3 -0.712 3.95 -2.37333
4.1 5.61 0.1 -0.122 4.15 -1.22
4.2 5.488 0.3 -0.49 4.35 -1.63333
4.5 4.998 0.1 -0.134 4.55 -1.34
4.6 4.864 0.2 -0.219 4.7 -1.095
4.8 4.645 0.2 -0.185 4.9 -0.925
5 4.46 0.5 -0.419 5.25 -0.838
5.5 4.041 0.5 -0.471 5.75 -0.942
6 3.57 0.5 -0.458 6.25 -0.916
6.5 3.112 0.5 -0.339 6.75 -0.678
7 2.773 0.5 -0.316 7.25 -0.632
7.5 2.457 0.5 -0.243 7.75 -0.486
8 2.214 0.5 -0.201 8.25 -0.402
8.5 2.013 0.5 -0.18 8.75 -0.36
9 1.833 0.5 -0.136 9.25 -0.272
9.5 1.697 0.5 -0.103 9.75 -0.206
 Curva de Valoracion de pH en funcion al
volumen agregado de HCl [0.1M]
14

12

10

pH
6

0
0 2 4 6 8 10 12

Grafico de la primera derivada

0
0 2 4 6 8 10 12

-2

-4

-6
dpH/dVol.

-8

-10

3.5
-12
Volumen
 RETROTITULACIÓN

C6H4(OCOCH3) + NaOH C6H4(OCOCH3)COONa + H2O

ACIDO ACETIL HIDROXIDO SALICILATO

SALICILICO DE SODIO DE SODIO

(ASPIRINA) (REACTIVO EN EXCESO)

REACCIONES DE TITULACIÓN

A + R exceso controlado →B + R sin reaccionar.

Posterior mente se determina el exceso de la disolución patrón añadida, R sin reaccionar realizando una
valoración con un nuevo reactivo valorante, R´:

R´ + R sin reaccionar →P

Por último, apartar de la cantidad consumida de reactivo valorante R´ para alcanzar el punto final de la
valoración podemos conocer qué cantidad de la primera disolución patrón se encontraba en exceso, R sin

reaccionar y por diferencia con la cantidad de disolución patrón añadida inicialmente, R, sabremos la cantidad
que ha reaccionado con el analito.
R Sin reaccionar = R reacciona con el analito
En el método utilizado en esta práctica, la cantidad de acido acetilsalicilico contenido en un
comprimido de aspirina se determina mediante una valoración acido base por retroceso, haciendo reaccionar el
acido acetilsalicilico con un exceso de una disolución de NaOH, previamente estandarizada. La reacción de
valoración para el acido acetilsalicilico es la siguiente:
C 8H7O2 – COOH + NaOH → C 8H7O2 – COO Na + H2O
Posteriormente, e exceso NaOH no consumido se valora con una disolución de acido oxálico y
fenolftaleína como agente indicador, para determinar el punto final de la valoración mediante un cambio de
coloración de rosa a incolora.
Cálculos de %(p/p)
Sistema en medio Acuoso
𝑁 𝑉 0.1𝑚𝑚𝑜𝑙 3.975𝑚𝐿
𝑁𝑂𝐻 𝑉𝑂𝐻 = 𝑁𝐻 𝑉𝐻 𝑉𝑂𝐻 = 𝑁𝐻 𝐻 𝑉𝑂𝐻 = 0.0998𝑚𝑚𝑜𝑙
𝑉𝑂𝐻 = 3.9811𝑚𝐿
𝑂𝐻
Hubo un exceso de 3.9811mL de NaOH [0.0998M]

10𝑚𝐿 − 3.9811𝑚𝐿 = 6.019𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑁𝑎 𝑂𝐻 𝑞𝑢𝑒 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛𝑎𝑟𝑜𝑛 𝑐𝑜𝑛 𝐴𝐴𝑆

𝑁 𝑉 0.0998𝑚𝑚𝑜𝑙 6.019𝑚𝐿
𝑁𝐴𝐴𝑆 𝑉𝐴𝐴𝑆 = 𝑁𝑂𝐻 𝑉𝑂𝐻 𝑁𝐴𝐴𝑆 = 𝑉𝐻 𝐻 𝑁𝐴𝐴𝑆 = 5𝑚𝐿
𝑁𝐴𝐴𝑆 = 0.1202𝑚𝑚𝑜𝑙
𝑂𝐻
𝑃
% 𝑃 = 78.25% de AAS en 0.0515g de muestra.

0.6061𝑔 → 100%

0.4743𝑔 ← 78.25%
Sistema en medio Alcohólico
𝑁 𝑉 0.1𝑚𝑚𝑜𝑙 3.78𝑚𝐿
𝑁𝑂𝐻 𝑉𝑂𝐻 = 𝑁𝐻 𝑉𝐻 𝑉𝑂𝐻 = 𝐻 𝐻 𝑉𝑂𝐻 = 𝑉𝑂𝐻 = 3.787𝑚𝐿
𝑁𝑂𝐻 0.0998𝑚𝑚𝑜𝑙
Hubo un exceso de 3787mL de NaOH [0.0998M]

10𝑚𝐿 − 3.787𝑚𝐿 = 6.256𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑁𝑎 𝑂𝐻 𝑞𝑢𝑒 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛𝑎𝑟𝑜𝑛 𝑐𝑜𝑛 𝐴𝐴𝑆

𝑁 𝑉 0.0998𝑚𝑚𝑜𝑙 6.256𝑚𝐿
𝑁𝐴𝐴𝑆 𝑉𝐴𝐴𝑆 = 𝑁𝑂𝐻 𝑉𝑂𝐻 𝑁𝐴𝐴𝑆 = 𝐻 𝐻 𝑁𝐴𝐴𝑆 = 𝑁𝐴𝐴𝑆 = 0.125𝑚𝑚𝑜𝑙
𝑉𝑂𝐻 5𝑚𝐿
𝑃
% 𝑃 = 78.26% de AAS en 0.0515g de muestra.

0.6061𝑔 → 100%

0.4743𝑔 ← 78.26%

Análisis de los cálculos realizados

Como podemos observar en los resultados obtenidos por las volumetrías. Obtenemos un porcentaje
muy similar tanto en medio acuoso y en medio alcohólico que podríamos decir que aunque teóricamente el
disolvente ideal en volúmenes grandes; puesto que se trabajo con cantidades pequeñas, nos damos cuenta de
que no varió mucho la diferencia, ya que al hacer el cálculo podremos decir que los dos resultados son muy
precisos entre los dos.

En este análisis volumétrico obtenemos un porcentaje de 78.26% en lo cual se diría que no coincide
con lo reglamentario que es el esto lo podríamos explicar que resulto así porque las pesadas de las muestras
que preparamos para las alícuotas que fueron aproximadamente 0.05g de aspirina no fue totalmente disuelta
con lo cual obtenemos un error constante en las 4 valoraciones que se realizaron por este motivo obtenemos un
porcentaje pureza menor que el esperado ya que un disolvente ideal tiene la característica de que en frio no es
tan soluble y en caliente por supuesto en un baño maría por tratarse de un disolvente volátil como lo es el
etanol es soluble en caliente, debido al tiempo no se hizo la solubilidad en caliente lo cual provoco que no
solubilizara completamente lo cual no produjo a obtener un porcentaje al 100%.

Tabla de Valoración teórica de pH-metria

Vol. pH Vol. pH
Curva de Valoracion teorica de pH en funcion
1 12.96 10 8.73 al volumen agregado de HCl [0.1M]
2 12.82 11 3.53 15
3 12.73 12 3.39
10
4 12.63 13 3.3
pH

5 12.52 14 3.26 5
pH
6 12.39
0
7 12.24 0 5 10 15
8 12.04 Volumen (mL)
9 11.72
 Análisis de los resultados de pH-Merita experimental y teórico

Lo que podemos comparar entre los valores obtenidos por la experimentación y los obtenidos
teóricamente hay diferencias entre lo que es el volumen agregado de ya que teóricamente obtenemos un mismo
pH al punto de equivalencia pero con distinto volumen agregado; también se puede observar de que en el
grafico experimental se nota que la el pH desciende con menos mililitros de acido agregado lo que contrario
con lo teórico. Podemos decir que la elección del indicador de pH utilizado que fue la Fenolftaleína fue una
buena elección para la volumetría.

Bibliografía
ISABEL SIERRA ALONSO, SONIA MORANTE ZARCERO, DAMIAN
PEREZ QUINTANILLA; Ciencias experimentales y tecnología; “Experimentación en química
analítica”; Dykinson; ©Madrid 2007Univercidad Rey San Carlos; pág: 63-65.
GARY D. CHRISTIAN, “Química Analítica”, 2da ed., Limusa, México D.F., ©1988, 684 pág.
LEICESTER F. HAMILTON; “Cálculos de Química Analítica”; 7maed., Libros McGraw-
Hill; ©1981U. S. A.; pág: 30-36.