Welcome to Scribd, the world's digital library. Read, publish, and share books and documents. See more
Download
Standard view
Full view
of .
Save to My Library
Look up keyword
Like this
40Activity
0 of .
Results for:
No results containing your search query
P. 1
_Síntesis

_Síntesis

Ratings: (0)|Views: 3,490 |Likes:
Published by dannnnnny

More info:

Published by: dannnnnny on Sep 26, 2010
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

05/12/2014

pdf

text

original

 
Síntesis número 2
Titulo:
Síntesis del ácido benzoico
I Parte teórica
Introducción:
Los derivados de ácidos carboxílicos son compuestos con grupos funcionalesque pueden ser transformados a ácidos carboxílicos mediante una hidrólisisácida o básica. Los derivados más importantes son los ésteres, las amidas y losnitrilos. Los haluros de ácido y los anhídridos también están incluidos en estegrupo, a pesar de que se suele pensar en ellos como en formas activadas delos ácidos, en lugar de compuestos completamente diferentes.Los nitrilos contienen el grupo funcional
ciano
(–CΞN). A pesar de que nocontienen al grupo carbonilo de los ácidos carboxílicos, se clasifican comoderivados de ácidos carboxílicos y se pueden sintetizar por deshidratación deamidas.En esta nueva síntesis se preparó ácido benzoico a partir de una hidrólisisbásica de benzonitrilo. El benzonitrilo es un líquido incoloro, de olor característico y de densidad muy similar a la del agua. La hidrólisis básica deéste compuesto conduce a la formación de ácido benzoico el cual es un sólidode color blanco prácticamente insoluble en agua. A través del presente informese explicará el mecanismo con que se lleva a cabo esta reacción con lasrespectivas condiciones de síntesis. Se determinará también el porcentaje derendimiento de la síntesis y el punto de fusión del ácido benzoico paraestablecer si es necesario purificar al compuesto. Se determinaráexperimentalmente el equivalente de neutralización del ácido benzoico y seconcluirá si la síntesis de ácidos carboxílicos a partir de la hidrólisis básica denitrilos es un método de síntesis que entregue buenos rendimientos.
 
Objetivos :
Sintetizar un ácido carboxílico a partir de un nitrilo. Comprender por medio del mecanismo correspondiente como un nitrilo se hidroliza (enmedio básico) para formar una amida, y a partir de ésta una sal de ácidocarboxílico, la cual genera al ácido por la protonación del medio dereacción.
Comprender la importancia de las condiciones con que se lleva a cabo lareacción: temperatura, sistema de reflujo, etc.
Calcular el porcentaje de rendimiento de la síntesis.
Determinar el punto de fusión del ácido benzoico. Comprender la utilidadde esta constante física como referencia de pureza del compuesto.
Purificar el ácido benzoico por medio de la técnica de recristalización.
Determinar el equivalente de neutralización del ácido benzoico medianteuna titulación ácido-base.
Marco teóricoHidrólisis de Nitrilos
Los nitrilos se hidrolizan a amidas primarias y posteriormente a ácidoscarboxílicos calentándolos con una disolución acuosa ácida o básica. Si lascondiciones son suaves, el nitrilo solo se hidroliza a amida. Condiciones dereacción más fuertes pueden hidrolizarlo hasta ácido carboxílico.
Hidrólisis de nitrilos catalizada por ácidos
Ejemplo:
 
Hidrólisis de nitrilos catalizada por bases
Ejemplo:Los nitrilos hidrolizan en una primera etapa a amidas. Posteriormente la amidaformada hidroliza a ácido carboxílico, tanto en condiciones ácidas comobásicas. Como las amidas son los derivados de ácido más estables; para suhidrólisis se requieren condiciones más fuertes utilizando normalmentesoluciones de HCl 6M o disoluciones acuosa de NaOH al 40%.
Mecanismo de la reacción
Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos o básicos para formar ácidoscarboxílicos. En dicha reacción se forma la amida correspondiente que en unaetapa posterior también se hidroliza generando el ácido final.

You're Reading a Free Preview

Download
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->