UNIVERSIDAD VERACRUZANA

FACULTAD DE QUÍMICO FARMACÉUTICO BIOLÓGICA

MANUAL DE LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA III

NOMBRE DEL
ALUMNO:____________________________________________________________

GRUPO:_______________________

Xalapa Enríquez, Ver. Agosto de 2010

 CONTENIDO
UNIDAD I. SISTEMAS CETOENÓLICOS
Objetivo particular: Al finalizar esta unidad el estudiante conocerá el fundamento, la
metodología y el mecanismo de los sistemas cetoenólicos que le permitan realizar
síntesis de este tipo.
Prácticas:
1. Síntesis de yodoformo
2. Síntesis de cumarinas
3. Síntesis de dibenzalacetona(Claisen-Schmidt)
4. Síntesis de acetilacetato de etilo
UNIDAD II. ADICIÓN NUCLEOFÍLICA A CARBONO INSATURADO
Objetivo particular: Al finalizar esta unidad el estudiante conocerá la metodología y
el mecanismo para la síntesis orgánica de adición nucleofílica a carbono insaturado.
Prácticas:
5. Síntesis de salicilato de metilo
6. Síntesis de cloretona
UNIDAD III. ADICIÓN Y DESPLAZAMIENTO NUCLEOFÍLICO
Objetivo particular: Al finalizar esta unidad el estudiante conocerá la metodología y
el mecanismo para la síntesis orgánicas de adición y desplazamiento nucleofílico que
le permitan realizar síntesis de este tipo.
Prácticas:
7. Hidrólisis básica de un éster
8. Oxima de la benzofenona
9. Obtención de acetato de etilo
UNIDAD IV. CARBOHIDRATOS
Objetivo particular: Al finalizar esta unidad el estudiante conocerá el fundamento y
metodología para la identificación de carbohidratos.
Prácticas:
10. Reacciones características de carbohidratos
11. Osazonas de la (+) Glucosa y de la (-) Fructosa
12. Propiedades del almidón y la celulosa
UNIDAD V. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
Objetivo particular: Al finalizar esta unidad el estudiante conocerá el fundamento, la
metodología y el mecanismo de la síntesis de aminoácidos y las reacciones
características de proteínas.
Prácticas:
13. Síntesis de glicina
14. Reacciones de identificación de proteínas

UNIDAD VI. QUÍMICA HETEROCÍCLICA.

Objetivo particular: Al finalizar esta unidad el estudiante conocerá la metodología y
el mecanismo de la síntesis de compuestos heterocíclicos que le permitan realizar
síntesis de este tipo.
Prácticas:
15. Síntesis de 7-oxi-4-metilcumarina(Reacción de Pechman)

2
 PRÁCTICA No. 1
SÍNTESIS DEL YODOFORMO

OBJETIVO: El alumno realizará la síntesis del yodoformo a partir de etanol y yodo.

MATERIAL REACTIVOS
1 Matraz erlenmeyer de 125 ml 5 ml de alcohol etílico
1 Baño María 5 g de carbonato de potasio
1 Embudo buchner 2.5 g de yodo metálico
1 Matraz kitasato
1 Termómetro
Pipetas graduadas
1 Probeta graduada
1 Espátula
1 Parrilla de calentamiento
1 frasquito para el producto

TÉCNICA:
En el matraz erlenmeyer disuelva el carbonato de potasio en 25 ml de agua destilada y añada
5 ml de alcohol etílico, caliente a baño María la mezcla hasta alcanzar 70°C, añada poco a
poco el yodo agitando constantemente, hasta que desaparezca el color café-rojizo que se
observa al echar el yodo. Enfríe hasta que precipiten los cristales amarillos, fíltrelos al vacío y
lávelos con agua destilada. Recristalice en etanol-agua de la siguiente manera: añada al
precipitado alcohol etílico, caliente en baño María hasta disolución total. Saque el matraz del
baño María y añada gota a gota agua destilada hasta que se forme una turbidez. Evite el
exceso de agua. Enfríe a temperatura ambiente hasta que cristalice el producto. Filtre al
vacío, deje secar, péselos y entregue el producto. Puede recristalizar también en hexano-
acetona.

INVESTIGUE:
El fundamento
La reacción química
El mecanismo de reacción.
La toxicidad de los reactivos y de los productos químicos
Ilustre con dibujos la metodología desarrollada
Anote observaciones, conclusiones y bibliografía consultada

3
 PRÁCTICA No. 2
SÍNTESIS DE LA DIBENZALACETONA
(DIBENCILIDENACETONA)

OBJETIVO: El alumno realizará la síntesis de la dibenzalacetona utilizando la condensación

de Claisen-Schmidt.

MATERIAL REACTIVOS
1 Matraz erlenmeyer de 125 ml con tapón 2.5 ml de benzaldehido
1 Probeta graduada 1 ml de acetona
Pipetas graduadas 12 ml de etanol
1 Matraz kitasato 0.5 g de NaOH en 25 ml de agua
1 Embudo buchner

TÉCNICA:
En el matraz se mezcla el benzaldehido, la acetona, el etanol y el hidróxido de sodio. Se tapa
el matraz con un corcho y se agita durante 10 minutos. La dibencilidenacetona se separa
como placas amarillas. La mezcla se deja reposar, agitándose ocasionalmente para aumentar
el rendimiento. Después de unos 45 minutos se recoge el precipitado por filtración al vacío,
se lava con agua. Se recristaliza en etanol caliente. Los cristales amarillos del producto se
secan, se pesan y se determina su p.f., el p.f. teórico es de 112°C.

INVESTIGUE:
El fundamento
La reacción química
El mecanismo de reacción.
La toxicidad de los reactivos y de los productos químicos
Ilustre con dibujos la metodología desarrollada
Anote observaciones, conclusiones y bibliografía consultada

4
 PRÁCTICA No. 3
SÍNTESIS DE SALICILATO DE METILO
OBJETIVO: El alumno realizará la síntesis del éster salicilato de metilo a partir de ácido
salicílico y metanol.

MATERIAL REACTIVOS
1 Matraz balón de 250 ml 10 g de ácido salicílico
1 parrilla de calentamiento 10 g de metanol seco
1 Refrigerante 5 g de ácido sulfúrico
Pipetas graduadas de 10 ml Solución de cloruro férrico al 5%
1 Embudo de separación
1 Aparato para arrastre de vapor
1 Frasco para guardar el producto

TÉCNICA:
En el matraz balón coloque el ácido salicílico y el metanol anhidro añada con precaución el
ácido sulfúrico concentrado. Coloque la mezcla con un refrigerante a reflujo y caliente durante
2 horas. Aparece al cabo de algún tiempo de calentar, un enturbiamiento que desaparece
después, formándose gotas aceitosas que se van al fondo. Cuando se ve que ya no aumenta
la cantidad de éstas se apaga, se deja enfriar, se añade doble volumen de agua y se separa
la capa densa. Posteriormente se somete a destilación por arrastre con vapor de agua,
recogiéndose un líquido que forma dos capas. Se separa la más densa, se seca con cloruro
de calcio y se filtra. El rendimiento es muy bueno de 86 a 91%. El producto es un líquido
aromático de olor fuerte, de p.e. 223-224°C y densidad 1.18. Se tiñe de violeta con solución
diluida de cloruro férrico.

INVESTIGUE:
El fundamento
La reacción química
El mecanismo de reacción.
La toxicidad de los reactivos y de los productos químicos
Ilustre con dibujos la metodología desarrollada
Anote observaciones, conclusiones y bibliografía consultada

5
 PRÁCTICA No. 4
SÍNTESIS DE CLORETONA

OBJETIVO: El alumno realizará la síntesis de cloretona por adición nucleofílica a carbono

insaturado.

MATERIAL REACTIVOS
1 Matraz de destilación 29 ml de acetona
1 embudo de filtración 4 ml de etanol
1 Refrigerante 2 g de hidróxido de potasio
1 Probeta graduada 6.8 ml de cloroformo
2 pinzas de 3 dedos papel filtro
1 Matraz kitasato
1 Embudo buchner
1 Vaso de precipitados de 100 ml
1 Vaso de precipitados de 250 ml
1 Termómetro
1 vidrio de reloj
1 agitador
1 Matraz erlenmeyer de 125 ml
1 Baño María
1 Espátula
Cubreobjetos
Parrilla de calentamiento
Hielo

TÉCNICA:
En el matraz erlenmeyer colocar 25 ml de acetona y el cloroformo. En el vaso de precipitados
disolver el hidróxido de potasio en el menor volumen posible de etanol, adicione lentamente
(en 15 minutos aproximadamente) esta solución a la anterior controlando la temperatura que
no exceda de 20°C. Se obtiene un precipitado que se separa por filtración y se lava con 4 ml
de acetona. Destile el filtrado a baño María, cuando ya no se destile más , vacíe el líquido
residual del matraz en un vaso de precipitados que contenga 100 ml de agua helada y agite
enérgicamente, se obtiene un precipitado que es la cloretona, sepárelo por filtración. Calcule
el rendimiento y determine el punto de fusión.
Nota. Si es necesario caliente suavemente para disolver el hidróxido de potasio en etanol.

INVESTIGUE:
El fundamento
La reacción química
El mecanismo de reacción.
La toxicidad de los reactivos y de los productos químicos
Ilustre con dibujos la metodología desarrollada
Anote observaciones, conclusiones y bibliografía consultada

6
 PRÁCTICA No. 5
OBTENCIÓN DE JABÓN
(Hidrólisis básica de un éster)

OBJETIVO: El alumno realizará la saponificación de una grasa.

MATERIAL REACTIVOS
1 Matraz erlenmeyer de 250 ml 10 g de aceite de ricino
1 refrigerante 3 g de hidróxido de sodio o potasio
pinzas universales 10 ml metanol
1 Matraz kitasato solución de fenolftaleina
1 embudo buchner
2 vasos de precipitados de 100 ml
pipeta graduadas
probetas graduada
1 agitador
1 molde para el jabón
aroma y color
sal común

TÉCNICA:
En el matraz previamente tarado se coloca el aceite de ricino y caliente suavemente, agregue
el metanol y agitando constantemente añada una solución de 3 g de hidróxido de sodio
disueltos en 10 ml de agua. Terminada la adición conecte el refrigerante al matraz en
posición de reflujo, continúe calentando y agitando durante 50 minutos o hasta que todo el
aceite ha saponificado( lo cual se reconoce porque tomando un poco de la masa, todo se
disuelve en el agua, hasta que desaparezcan los glóbulos de grasa). Vierta la mezcla de
reacción sobre 50 ml de solución sobresaturada de sal común, agite fuertemente, enfríe y
separe el jabón filtrando en buchner, lave con 15 ml de agua helada. Si quiere se vuelve a
fundir, para moldearla, darle color y algún aroma, posteriormente efectúe las siguientes
pruebas:

A) Hágase una disolución muy concentrada de jabón, viértase en ella un par de gotas de
fenolftaleina, esta apenas se teñirá de rojo, dilúyase y se verá acentuarse la coloración roja.
Esto prueba que el jabón se disocia en disolución acuosa según el estado de dilución.
B) Para cerciorarse de que un jabón no contiene álcali libre, se disuelve un poco en alcohol
concentrado: se añade fenolftaleina, si se enrojece hay álcali libre presente.
C) Para comprobar si en un jabón hay grasa en exceso, se trata un trozo con éter o benceno,
se filtra y al evaporarse el disolvente, dejará o no residuo según haya o no grasa libre.

INVESTIGUE:
El fundamento
La reacción química
El mecanismo de reacción.
La toxicidad de los reactivos y de los productos químicos
Ilustre con dibujos la metodología desarrollada
Anote observaciones, conclusiones y bibliografía consultada
7
 PRÁCTICA No. 6
OBTENCIÓN DE LA OXIMA DE LA BENZOFENONA
(BENZOFENONOXIMA)
OBJETIVO: El alumno realizará la síntesis de la oxima de la benzofenona.

MATERIAL REACTIVOS
1 Matraz erlenmeyer de 250 ml 2 g de benzofenona
2 vasos de precipitados de 100 ml 1.5 g de clorhidrato de hidroxilamina
1 baño María 3.5 g de hidróxido de potasio
1 parrilla de calentamiento 15 ml de etanol
1 pipeta graduada de 5 ml ácido sulfúrico diluido
1 espátula
1 frasquito para guardar el producto

TÉCNICA:
La benzofenona se disuelve en el alcohol y se mezcla con una solución enfriada de clorhidrato de
hidroxilamina en 5 ml de agua y con otra solución de hidróxido de potasio en 6 ml de agua. Se calienta
durante 40 minutos en baño María. Luego se vierte en 100 ml de agua, observándose que precipita una
parte de la oxima. Se completa la precipitación acidulando con ácido sulfúricos. Se recoge el
precipitado por filtración y se recristaliza con alcohol o con acetona. La oxima es incolora, cristalina y
su punto de fusión 140°C.
Este producto se presta para observar la emigración de BECKMANN. Para ello se toma la
oxima y se disuelve en éter anhidro, se le añade poco a poco pentacloruro de fósforo, se separa el éter
por destilación, se añade agua y se enfría con hielo, se filtra el precipitado, se lava y finalmente se
disuelve en alcohol, del que resultará cristalizada la benzanilida. Laminillas blancas de punto de fusión
158-163°C.
NOTA: Esta última parte no se realizará, sin embargo se realizará una investigación de la
reacción que se efectúa.

INVESTIGUE:
El fundamento
La reacción química
El mecanismo de reacción.
La toxicidad de los reactivos y de los productos químicos
Ilustre con dibujos la metodología desarrollada
Anote observaciones, conclusiones y bibliografía consultada

PRÁCTICA No. 7
OBTENCIÓN DE ACETATO DE ETILO
8
OBJETIVO: El alumno realizará la síntesis de un éster a partir de un ácido y un alcohol.

MATERIAL REACTIVOS
1 Matraz balón de 250 ml 30 ml de alcohol etílico
1 Refrigerante 24 ml de ácido acético
2 Soportes metálicos 2.5 ml de ácido sulfúrico concentrado
2 Pinzas universales Bicarbonato de sodio
1 Anillo metálico Cloruro de calcio ó sulfato de Na anhidro
1 Matraz de destilación papel pH
1 Termómetro
1 Matraz erlenmeyer de 250 ml
1 Embudo de separación
Pipetas graduadas
1 Probeta de 50 ml
1 Parrilla de calentamiento
Tapones
1 frasco de cristal con tapón de baquelita para guardar el producto

TÉCNICA:
En el matraz balón mezcle el alcohol desnaturalizado y el ácido acético glacial, finalmente
agregue con cuidado el ácido sulfúrico, moviendo suavemente el matraz. Agregue unas
piedras porosas al matraz y refluje con calentamiento suave(1 gota por segundo) durante 30
minutos. Desmonte el aparato de reflujo y monte uno de destilación, con el termómetro
tocando la mezcla. Destile calentando lentamente a una temperatura de 95°C, hasta que
quede solamente un residuo muy pequeño. Mezcle el destilado con 40 ml de agua destilada y
suficiente cantidad de carbonato de sodio sólido, hasta que de reacción neutra al papel pH,
coloque toda la mezcla en un embudo de separación y elimine la capa inferior. Lave una vez
más para arrastrar el bicarbonato e impurezas empleando 40 ml de agua destilada y separar
nuevamente. Coloque el éster en un matraz erlenmeyer de 250 ml, agregue cloruro de calcio,
tape herméticamente y deje reposar hasta el día siguiente. Decante para eliminar el cloruro
de calcio y destile recogiendo únicamente la fracción entre 75 y 79°C. Mida el volumen
obtenido, guárdelo perfectamente tapado y calcule el rendimiento.

INVESTIGUE:
El fundamento
La reacción química
El mecanismo de reacción.
La toxicidad de los reactivos y de los productos químicos
Ilustre con dibujos la metodología desarrollada
Anote observaciones, conclusiones y bibliografía consultada

PRACTICA NO. 8
9
 REACCIONES GENERALES DE IDENTIFICACIÓN DE
CARBOHIDRATOS

OBJETIVO: El alumno realizará las reacciones genéricas para identificación de carbohidratos.

MATERIAL REACTIVOS
10 Tubos de ensayo Soln. de antrona al 2% en ac. sulfúrico conc
1 Gradilla Reactivo de benedict
5 Pipetas graduadas Soln. al 10% de levadura de panadería(alumnos)
1 Pinzas para tubo de ensayo Soln. Amortiguadora de fosfatos(pH 6.4 - 6.8)
1 Mechero bunsen Solución de lugol
1 Baño María Alfa-naftol al 10%(Reactivo de Molish)
1 Tubo de fermentación Reactivo de seliwanoff
1 Microscopio Ácido clorhídrico conc.
5 Portaobjetos Soln. de resorcinol al 5%
Soln. de Fenilhidrazina
Soluciones de Feling A y B
Soluciones problemas
Ácido sulfúrico concentrado

TÉCNICA:
REACCIÓN DE LA ANTRONA: En un tubo de ensayo ponga 0.5 ml de solución problema y
en otro ponga agua destilada, a cada uno de los tubos añádale dejando resbalar por las
paredes 1.5 ml de solución reciente de antrona en ácido sulfúrico concentrado. Terminada la
adición deje reposar y observe la aparición en la interfase de un anillo verde-azuloso.

PRUEBA DE BENEDICT: En un tubo de ensayo ponga 5 ml de reactivo de benedict, añadir 8

gotas de solución problema, calentar en baño María durante 5 minutos. La formación de un
precipitado verde, amarillo o rojo naranja da una estimación semicuantitativa de la cantidad
de azúcar reductor existente.

PRUEBA DE RESORCINOL. Ponga 5 ml del reactivo de resorcinol en un tubo de ensayo,

añadir 2 a 3 ml de solución problema y caliéntese hasta que las burbujas de gas suban a la
superficie, la aparición de un color y precipitado verde indican la presencia de pentosas.

PRUEBA DE FERMENTACIÓN. Colocar en un tubo de fermentación 5 ml de suspensión al

20% de levadura de panadería. Añadir 5 ml de solución problema y 5 ml de solución
amortiguadora de fosfatos. Dejar reposar la mezcla durante 1 hora, el desprendimiento de
burbujas de bióxido de carbono indica que ha ocurrido la fermentación.

PRUEBA DE LUGOL. En un tubo de ensayo colocar 2 ml de solución de yodo en yoduro de

potasio, añadir 2 gotas de solución problema acidificada con ácido clorhídrico. La formación
de un color azul indica la presencia de almidón, un color rojo revela la existencia de
glucógeno o de eritrodextrina.

PRUEBA DE MOLISH. Colocar 2 ml de solución problema en un tubo de ensaye, añadir 2

gotas de reactivo de Molish recién preparado(naftol al 10%). Depositar en el fondo del tubo 2
ml de ácido sulfúrico concentrado de manera que se estratifique. La aparición de un anillo
rojo violeta indica la presencia de carbohidratos.

10
PRUEBA DE RESORCINOL DE SELIWANOFF. Colocar 1 ml de solución problema en un
tubo de ensaye, añadir 5 ml de reactivo de seliwanoff recientemente preparado, calentar la
mezcla en baño María hirviendo 10 minutos. La formación de un color cereza indica la
presencia de fructosa.

PRUEBA DE FELING. Deposite 1 ml de solución de Feling A y 1 ml de solución de Feling B

en un tubo de ensaye y 0.5 ml de solución problema. Caliente la mezcla a baño María
durante 3 a 4 minutos. Observe.

PRUEBA DE LA FENILHIDRAZINA. Deposite en un tubo de ensaye 2 ml de solución

problema, añada 2 ml de fenilhidrazina, caliente a baño María durante 30 minutos, enfrie.
Observe al microscopio los cristales formados y compárelos con los reportados en la
bibliografía para cristales preparados de osazonas.

INVESTIGUE:
El fundamento
Las reacciones químicas de cada prueba
La toxicidad de los reactivos y de los productos químicos
Ilustre con dibujos la metodología desarrollada
Anote observaciones, conclusiones y bibliografía consultada

11
 PRÁCTICA No. 9
OSAZONAS DE LA (+) GLUCOSA Y DE LA (-) FRUCTOSA

OBJETIVO: El alumno obtendrá las osazonas de la D(+)glucosa y de la D(-)fructosa e

identificará los cristales de cada producto.

MATERIAL REACTIVOS
1 Vaso de precipitados de 600 ml Solución de D(+)Glucosa al 1%
2 Tubos de ensaye grandes Solución de D(-)Fructosa al 1%
1 matraz kitasatos Clorhidrato de fenilhidrazina
1 Embudo buchner Acetato de sodio
2 portaobjetos Solución de etanol al 50%
1 Parrilla Papel filtro
1 Microscopio
1 Aparato para determinar p.f.
1 espátula
2 vidrios de reloj

TÉCNICA:
Ponga en el vaso de precipitados a calentar agua para utilizarlo como baño María. Mientras
se calienta el agua, etiquete los tubos de ensaye (Glucosa y Fructosa) y agregue 5 ml de la
solución correspondiente a su etiqueta, adicionar 500 mg de clorhidrato de fenilhidracina y
750 mg de acetato de sodio a cada uno, mezcle las soluciones. Ponga los tubos dentro del
agua caliente durante 20 minutos, durante este tiempo aparecerán los cristales de
fenilosazonas y la cantidad aumentará al enfriarse la solución. Coloque una cantidad mínima
de cristales en cada portaobjetos, observe la forma de los cristales en el microscopio y
dibújelos. Existe diferencia en los cristales obtenidos. Filtre los productos. Recristalice las dos
cosechas de fenilosazonas en etanol al 50%(sacrifique el rendimiento con el objeto de
obtener mayor pureza para determinar el punto de fusión), deje secar los cristales y
determíneles el punto de fusión.
.

INVESTIGUE:
El fundamento
La reacción química
El mecanismo de reacción.
La toxicidad de los reactivos y de los productos químicos
Ilustre con dibujos la metodología desarrollada
Anote observaciones, conclusiones y bibliografía consultada

12
 PRÁCTICA No. 10
PROPIEDADES DEL ALMIDÓN Y LA CELULOSA

OBJETIVO: El alumno identificará las propiedades del almidón y de la celulosa.

MATERIAL REACTIVOS
1 Vaso de precipitados de 250 ml 1 g de almidón
1 Vaso de precipitados de 100 ml solución de Lugol(yodo en yoduro
potásico)
1 Agitador solución de tiosulfato sódico 5%
1 Probeta graduada solución de Fehling
Pipetas graduadas ácido clorhídrico
Tubos de ensaye solución de hidróxido de sodio al 10%
1 Baño María anhídrido acético
1 Matraz erlenmeyer de 125 ml con tapón ácido sulfúrico
1 Vaso de precipitados de 600 ml ácido acético glacial
1 Embudo buchner cloroformo
1 Matraz kitasato sulfato cúprico pentahidratado
1 embudo de filtración rápida cloruro de amonio
1 Vidrio de reloj hidróxido de sodio 3N
Algodón hidróxido de amonio concentrado
ácido clorhídrico 1:4
lana de vidrio
papel filtro

TÉCNICA:
ENSAYO DEL ALMIDÓN FRENTE AL YODO. Prepare una solución de almidón
mezclando íntimamente, el almidón con 5 ml de agua y vertiendo esta mezcla sobre 100 ml
de agua hirviendo. Guarde parte de la solución para los restantes experimentos. Añada una
gota de solución acuosa muy diluida de yodo en yoduro potásico a unos mililitros de solución
de almidón. Observe el color de la solución. Caliente la solución coloreada a ebullición y
observe el efecto. Observe también que efecto produce el enfriamiento de la solución. Añada
unas gotas de solución de tiosulfato sódico a la solución fría y observe lo que ocurre.
Explíquelo.
EL ALMIDÓN Y LA SOLUCIÓN DE FEHLING. Ensaye la posible acción reductora
frente al Fehling de 1 ml de solución de almidón. En un tubo de ensaye ponga 1 ml de
solución de Felhing A, 1 ml de solución de Felhimg B y 1 ml de solución problema(almidón);
caliente a baño María, observe el cambio de color y la formación de precipitado rojizo.

HIDRÓLISIS DEL ALMIDÓN. Añada una gota de ácido clorhídrico concentrado a 1

ml de solución de almidón. Hierva la solución y retire muestras de 2 gotas a intervalos
próximos, ensaye las muestras frente al yodo. Observe el color de los diferentes ensayos.
Cuando la solución ya no produzca coloración con el yodo, neutralícela y ensaye la reacción
de una muestra frente al Fehling. Formule estructuralmente los productos finales de la
hidrólisis del almidón (un disacárido y un monosacárido). Repita el experimento utilizando
como catalizador 5 ml de solución de hidróxido de sodio al 10% en lugar de ácido clorhídrico.

ACETATO DE CELULOSA. Sumerja 0.5 g de algodón a una solución de 6 ml de

anhídrido acético, 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado y 20 ml de ácido acético glacial
contenido en un matraz erlenmeyer, tape el matraz y déjelo reposar hasta el siguiente día.
Para entonces el algodón se habrá convertido en acetato de celulosa que es soluble en el

13
medio de reacción. Vierta la solución formando un chorro muy fino sobre 500 ml de agua y
recoja por filtración el precipitado que se forma. Séquelo prensándolo con papel filtro.
Disuelva una muestra pequeña del sólido con cloroformo y deje que se evapore la solución
en un vidrio de reloj. Observe el aspecto de la película y ensaye con un trocito su
inflamabilidad.

SOLUBILIDAD DE LA CELULOSA EN REACTIVO DE SCHWEITZER. La celulosa

es insoluble en la mayor parte de los disolventes ordinarios, pero es soluble en el llamado
reactivo de Schweitzer (disuelva 1 g de sulfato cúprico pentahidratado y 0.5 g de cloruro de
amonio en 100 ml de agua, alcalinice la solución con hidróxido de sodio 3N, hasta que no se
forme más precipitado. Recoja el precipitado por filtración a través de lana de vidrio y lávelo
hasta que dé negativa la reacción del ión sulfato. Añada el precipitado húmedo a 10 ml de
hidróxido de amonio concentrado(en la campana). Adicione un trozo de papel filtro a la
solución de Schweitzer, agite hasta que se disuelva, puede calentar. La celulosa se puede
regenerar vertiéndola lentamente sobre una solución de ácido clorhídrico diluido (1:4 ).
Observe lo que sucede al efectuar la regeneración.

INVESTIGUE:
El fundamento
Las reacciones químicas de cada prueba
La toxicidad de los reactivos y de los productos químicos
Ilustre con dibujos la metodología desarrollada
Anote observaciones, conclusiones y bibliografía consultada

14
 PRÁCTICA No. 11
SÍNTESIS DE GLICINA

OBJETIVO: El alumno realizará la síntesis de la glicina.

MATERIAL REACTIVOS
1 Matraz erlenmeyer de 250 ml con tapón 2.1 gramos de carbonato de amonio
1 Probeta de 50 ml 50 ml de hidróxido de amonio
1 Termómetro 12.5 gramos de ácido cloroacético
1 Vaso de precipitados de 100 ml Carbón activado
1 Matraz kitasato con tubo de látex Metanol
1 Parrilla Papel filtro
1 Espátula
1 Frasquito para guardar el producto
Agua destilada
1Embudo buchner

TÉCNICA:
En el matraz disuelva el carbonato de amonio pulverizado en 38 ml de agua destilada,
calentar durante 15 minutos entre 40 y 50°C. Deje enfriar a temperatura ambiente, agregue el
hidróxido de amonio concentrado(en la campana de extracción de gases). Añada lentamente
y con movimiento rotatorio del matraz el ácido cloroacético(precaución es un ácido fuerte, no
lo ponga en contacto con la piel, sus vapores son irritantes) disueltos en 30 ml de agua
destilada. Tape el matraz sujetando bien el tapón con una cuerda o alambre y déjelo reposar
cuando menos dos días. Destile la mezcla usando un matraz kitasato como colector y
uniendo al tubo lateral un trozo de tubo de hule que permita arrastrar los vapores de
amoniaco con el agua que circula por el canal, suspenda la destilación cuando queden unos
35 ml de concentrado. Si el concentrado no es incoloro decolórelo con carbón activado y filtre
en caliente, lave el carbón con 5 ml de agua caliente, agregue a la solución metanol, mezclelo
y déjelo reposar en el refrigerador cuando menos 10 horas, separe los cristales por filtración,
lave con metanol, déjelos secar y determinele el punto de fusión y rendimiento. El producto es
de color blanco y de punto de fusión 232°C.

INVESTIGUE:
El fundamento
La reacción química
El mecanismo de reacción.
La toxicidad de los reactivos y de los productos químicos
Ilustre con dibujos la metodología desarrollada
Anote observaciones, conclusiones y bibliografía consultada

15
 PRÁCTICA No. 12
REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN DE PROTEÍNAS

OBJETIVO: El alumno identificará las proteínas mediante sus propiedades químicas.

MATERIAL REACTIVOS
12 Tubos de ensaye Solución de albúmina de huevo
1 Gradilla Solución de hidróxido de sodio 10%
3 Pipetas graduadas de 5 ml Sulfato de Cobre 1%
2 Pipetas graduadas de 1 ml Reactivo de Millon
1 Parrilla Solución de alfa-naftol al 10%
Ácido sulfúrico concentrado
Ácido glioxílico
Ácido nítrico concentrado
Etanol
Nitrato de plata al 1%
Acetato de plomo al 1%
Solución saturada de ácido pícrico
Solución de ácido tánico al 10%
Solución de ferrocianuro
Ácido acético al 10%

TÉCNICA:
REACCIÓN DE BIURET.- A 1 ml de solución de albúmina de huevo, agregue 1 ml de soln. de
hidróxido de sodio y 3 gotas de solución de sulfato de cobre. Deje reposar la mezcla y
observe lo que ocurre.
REACCIÓN DE MILLON.- A 1 ml de solución de albúmina de huevo, añada 0.5 ml de reactivo
de Millon, caliente suavemente y observe.
REACCIÓN DE MOLISH.- A 1 ml de solución de albúmina añada 3 gotas de alfa-naftol. Por
las paredes del tubo de ensaye manteniendolo inclinado agregue 2 ml de ácido sulfúrico.
Observe lo que sucede.
REACCIÓN DE HOPKINGS-COL. A 1 ml de solución de albúmina añada 1 ml de ácido
glioxílico, coloque el tubo en forma inclinada y añada 2 ml de ácido sulfúrico por las paredes.
Observe.
REACCIÓN XANTOPROTEICA.- A 1 ml de solución de albúmina añada lentamente 0.5 ml de
ácido nítrico concentrado, después añada cuidadosamente , gota a gota una solución
concentrada de hidróxido de sodio hasta alcalinizar la mezcla. Deje reposar y observe los
colores que aparecen.

REACCIONES DE COAGULACIÓN:
COAGULACIÓN POR CALOR.-Caliente en un tubo de ensaye 1 ml de solución de
albúmina. Observe los cambios ocurridos.
COAGULACIÓN CON ALCOHOL.- A 1 ml de solución de albúmina añádale 3 ml de
etanol. Observe lo que sucede.

REACCIONES DE PRECIPITACIÓN:
PRECIPITACIÓN CON SALES DE METALES PESADOS.- Ponga en dos tubos de
ensayo 1 ml de solución de albúmina en cada uno, añádale a uno 3 gotas de solución de
nitrato de plata y a otro 3 gotas de solución de acetato de plomo. Observe lo que sucede.
PRECIPITACIÓN CON LOS REACTIVOS DE ALCALOIDES.- Coloque en cada uno
de tres tubos de ensayo, 1 ml de solución de proteína. Añádale al primero 3 gotas de solución

16
saturada de ácido pícrico, al segundo igual cantidad de solución de ácido tánico y al tercero 5
gotas de solución de ferrocianuro y 2 gotas de solución de ácido acético. Observe lo que
ocurre en cada uno de los tubos.

INVESTIGUE:
El fundamento
Las reacciones químicas de cada prueba
La toxicidad de los reactivos y de los productos químicos
Ilustre con dibujos la metodología desarrollada
Anote observaciones, conclusiones y bibliografía consultada

17