Aliphatic hydrocarbon

• alkanes
• cycloalkanes
• alkenes
• alkynes

Struktur
proyeksi
Newman

proyeksi
Sawhorse

1
 Reaksi kimia alkana
• Pembakaran
– sangat eksotermis CH 4( g ) + 2O2( g ) → CO2( g ) + 2 H 2 O(l ) ∆H = −890,4kJ
0

2C 2 H 6 ( g ) + 7O2 ( g ) → 4CO2( g ) + 6 H 2 O(l ) ∆H 0 = −3119kJ

• Halogenasi alkana Æ RH + X 2 UV
/ → RX + HX
panas

alkil halida
– substitusi 1 atau lebih
atom H oleh atom
halogen
• campuran gas metana
dan klor dipanaskan di
atas 100 oC atau diiradiasi
cahaya dengan λ tertentu
CH 4 ( g ) + Cl 2 ( g ) → CH 3 Cl ( g ) + HCl ( g )
metil klorida
Jika tersedia gas klor berlebih:
CH 3Cl ( g ) + Cl 2( g ) → CH 2 Cl 2 (l ) + HCl ( g )
metilen klorida
CH 2 Cl 2(g) + Cl 2 ( g ) → CH Cl 3 ( l ) + HCl ( g )
kloroform

Apakah nama sistematik (sesuai aturan penamaan) untuk metil klorida, metilen klorida
dan kloroform?

Alkil halida
• Kloroform
– cairan volatil untuk anastesi
– toksik thd ginjal, hati dan jantung Æ dilarang
• Karbon tetraklorida
– cairan pembersih Æ noda minyak pada kain
– toksik
• Metilen klorida
– solven untuk de-kafeinasi kopi dan pembersih
cat
• Klorofluoro karbon

2
 Sikloalkana
• Definisi: alkana yang rantai karbon dihubungkan
sebagai suatu cincin
• Rumus umum: CnH2n, n= 3,4,…..
• Yang paling sederhana adalah siklopropana
• Merupakan kandungan kimia senyawa
kolesterol, testosteron, dan progesteron
• Mempunyai 2 geometri berbeda
– chair
– boat

cortisone (a steroid)
chrysanthemic acid
penarik serangga

strain pada sikloalkana

sudut dalam poligon = 180(n-2)/n, n jumlah sisi poligon (von Baeyer)

in fact, prediksi Baeyer BENAR untuk cincin 3 dan 4 yang mempunyai

energi stabilisasi lebih tinggi daripada cincin 5 atau 6 TETAPI geometri
cincin >5 bukanlah PLANAR,sudut dalam C>5 mendekati sudut ideal
tetrahedral, 109o Æ C5 dan C6 banyak ditemui secara natural

C5
C6 C8

3
Penamaan sikloalkana

metil siklopentana 1 siklo propil butana

4
 Penamaan sikloalkana

NOT

1,3 dimetil sikloheksana 1,5 dimetil sikloheksana

alkena
• disebut juga olefin
• mempunyai sekurang-kurangnya 1 ikatan
rangkap C=C
• Rumus umum Cn H2n n=2,3,4,……
• Alkena paling sederhana : C2H4 (etilen
atau etena)
• Ada di alam cukup banyak

5
 alkena di alam
• etilen Æ gas yang berperan dalam proses
kematangan buah
• α-pinena Æ komponen utama terpentin
• β-karoten Æ pigmen oranye pemberi
warna wortel, sumber vit A dan memberi
perlindungan terhadap penyakit kanker

α-pinena
β-karoten
etilen

Tata nama alkena

• nama senyawa menunjukkan posisi ikatan rangkap C=C
• nama senyawa induk/utama berakhiran dengan –ena
• nama senyawa induk/utama ditentukan berdasarkan rantai C terpanjang
• angka pada nama alkena menyatakan atom C bernomer paling rendah
pada rantai yang mengandung ikatan rangkap C=C
• nama harus menyatakan isomer geometriknya jika ada
• penamaan sikloalkena mengikuti alkena dengan penomeran atom C
sedemikian rupa sehingga ikatan rangkap terletak diantara C1 dan C2,
dan gugus fungsi/substituen pertama berada pada posisi nomer C paling
kecil

1,4-sikloheksadiena

CH3 H 1,5-dimetil-siklopentena
CH3
CH3 C-CH2-CH3 C=C
C=C H C-CH2-CH3
H H
CH3

4-metil-cis-2-heksena 4-metil-trans-2-heksena 1-metil-sikloheksena

6
Beberapa penamaan karena faktor sejarah, namun diterima oleh IUPAC:
• etena Æ etilen
• lihat tabel

Reaksi pada alkena

• Preparasi alkena Æ Cracking
– dekomposisi termal senyawa hidrokarbon rantai panjang menjadi
senyawa-senyawa yang lebih kecil (rantai pendek)
• Reaksi adisi (reaksi 2 senyawa untuk menghasilkan 1 produk
tunggal)
– hidrogenasi
– halogenasi

Preparasi alkena
• via termal cracking gas alam (alkana C1-
C4) dan gasolin rantai lurus (C4-C8)

7
 Halogenasi dan hidrogenasi
• HALOGENASI Æ aturan Markovnikov
C2H4 + HX Æ CH3CH2X etilena + Br2 Æ 1,2 dibromo etana

C2H4 + X2 Æ CH2X – CH2X

propilena + HBr Æ 2-bromo propana dan atau 1-bromo propana

hidrogenasi

8
 TINGKAT STABILITAS:
tetrasubstituted > tri-substituted > di- substituted > mono-substituted

isomer geometri alkenes

rotasi metil di sekitar C-C Æ free, tidak
demikian dengan di sekitar C=C Î
sehingga struktur yang diperoleh tidak
bersifat mudah interkonversi tanpa
pemutusan ikatan

kemungkinan terbentuknya isomer

geometri

NO

ikatan π putus sementara supaya YES

rotasi C-C dimungkinkan Æ energi
barier ≥ energi ikatan π ~268 kJ/mol

9
 stabilitas isomer geometri alkena
Cl Cl
µ= 1,89 D
C=C
• cis diklor etilen H H BP = 60,3 oC

Cl H
µ= 0 D
C=C
H Cl BP = 47,5 oC
• trans-diklor etilen

10