Professional Documents
Culture Documents
Stereokimia
1. Pengantar
Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi,
artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu relatif
terhadap ruang yang lainnya.
Yang akan dibahas dalam modul 2 ini yaitu: konsep-konsep dasar stereokimia yang
meliputi aktivitas optik, kiralitas, unsur-unsur simetri dan stereoisomer, dan peranan
stereoisomer dalam reaksi.
4. Kegiatan Belajar
1 25
4.1 Kegiatan Belajar 1
Stereokimia
4.1.1 Uraian dan Contoh
Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni
bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruangan satu relatif terhadap
yang lain. Tiga aspek stereokimia yang akan dibahas dalam modul ini ialah:
1. Isomer Geometrik, yaitu mempelajari bagaimana ketegaran (rigidity) dalam molekul dapat
mengakibatkan isomer.
2. Konfigurasi molekul, mempelajari tentang bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat
berubah.
3. Kiralitas (Chirality) molekul, mempelajari bagaimana penataan kiri atau kanan atom-atom di
sekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomer.
Untuk menghayati molekul tiga-dimensi dalam gambar dua dimensi cukup sukar,
sehingga sangat disarankan penggunaan model–model molekul.
A. Isomer Geometrik
a). Isomer Cis - trans
Ketegaran dalam molekul yang mengakibatkan isomer geometrik hanya dijumpai
dalam dua kelas senyawa yaitu alkena dan senyawa siklik.
Molekul selalu bergerak, berotasi, memutar dan membengkok. Atom dan gugus yang
terikat hanya oleh ikatan sigma dapat berputar (rotasi) sedemikian sehingga bentuk
keseluruhan sebuah molekul selalu berubah berkesinambungan. Tetapi gugus-gugus yang
terikat oleh ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatan rangkap itu sebagai sumbu,
tanpa mematahkan ikatan pi itu. Energi yang diperlukan untuk mematahkan ikatan-pi
karbon–karbon (sekitar 68 kkal/mol) tak tersedia untuk molekul itu pada temperatur kamar.
Karena ketegaran ikatan-pi inilah maka gugus-gugus yang terikat pada karbon berikatan pi
terletak tetap dalam ruang relatif satu sama lain.
Dua gugus yang terletak pada satu sisi ikatan pi disebut cis (Latin, “ pada sisi yang
sama”). Gugus yang terletak pada sisi yang berlawanan disebut trans (Latin “
berseberangan”). Setiap perubahan bentuk molekul akan mengakibatkan terjadinya
perubahan sifat fisik dan kestabilan molekul. Perhatikan bagaimana kata cis dan trans
digabungkan ke dalam nama.
Cl Cl Cl H
\ / \ /
C = C C = C
/ \ / \
H H H Cl
Sifat fisik dari kedua senyawa tersebut (cis– dan trans–1,2–dikloroetena) berbeda dan
memang struktur senyawa tersebut berbeda. Kedua senyawa tersebut bukan merupakan
isomer struktur, tetapi masuk dalam kategori stereoisomer, dan lebih khusus lagi disebut
Isomer Geometrik atau Isomer cis-trans.
Persyaratan isomer geometris dalam senyawa alkena ialah bahwa tiap atom yang
terlibat dalam ikatan (pi) mengikat dua gugus yang berlainan. Jika salah satu atom karbon
2 26
yang berikatan rangkap mempunyai dua gugus yang identik, maka isomer geometrik tak
mungkin terjadi.
Isomer Geometrik :
H CH2CH3 H CH3
\ / \ /
C=C sama dengan C= C
/ \ / \
H CH3 H CH2CH3
Untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi di atas, kerjakanlah soal
latihan dibawah ini, setelah itu cocokkan jawaban Anda dengan pedoman jawaban yang telah
tersedia di bagian petunjuk jawaban latihan !
4.1.2 Latihan 1
1. Jelaskan manakah pasangan struktur senyawa dibawah ini yang termasuk isomer
geometrik dan bukan isomer geometrik, ataukah satu senyawa !
2. Suatu alkena dengan rumus molekul C 7H14 gambarkan rumus strukturnya yang
menunjukkan isomer geometrik cis dan trans !
3. Isomer cis dari asam sinamat C6H5CH=CHCO2H (C6H5 = gugus fenil) merupakan
perangsang tumbuh dari tumbuhan, sedang trans-nya tidak, keduanya merupakan
sepasang stereoisomer. Gambarkan kedua isomer senyawa tersebut !
Br F
\ /
C = C
3 27
/ \
I Cl
Cis atau trans?
Dalam contoh ini Br dan Cl dapat dikatakan trans atau bentuk cis pada I dan Cl. Tetapi
struktur itu dalam keseluruhannya tak dapat dinamai sebagai cis atau trans. Maka
dikembangkan sistem penamaan isomer yang lebih umum yaitu sistem (E) dan (Z). Sistem (E)
dan (Z) ini didasarkan pada suatu pemberian prioritas ( jangan dikelirukan dengan prioritas
tata nama) kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing ataom karbon ikatan
rangkap. Jika atom atau gugus yang berprioritas tinggi berada pada sisi yang berlawanam
(dari) ikatan pi, maka isomer itu adalah (E). Jika gugus gugus priorotas tinggi itu berada
dalam satu sisi, maka isomer itu (Z). Huruf (E) berasal dari bahasa Jerman yaitu entgegen
artinya berseberagan sedangkan (Z) yaitu Zusammen artinya bersama-sama. Sistem (E) dan (Z)
didasarkan pada skala prioritas kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing
atom karbon ikatan rangkap. Atom dengan bobot atom yang lebih tinggi memperoleh prioritas yang
lebih tinggi. Atom Iod memiliki bobot yang lebih tinggi dari atom Brom, sehingga atom Iod
berprioritas tinggi, dan atom Chlor lebih diprioritaskan daripada Fluor.
Atom : F Cl Br I
Bobot atom : 19 35,5 80 127
Prioritas meningkat
Prioritas lebih
Cl Prioritas lebih
Br F tinggi
Br tinggi
C= C C=C
F II
I Cl
(Z)-1-bromo-2-kloro-2-fluoro- (E)-1-bromo-2-kloro-2-fluoro-
1-iodoetene 1-iodoetene
Prioritas Prioritas
lebih tinggi lebih tinggi
c. Aturan Deret
Untuk menentukan skala prioritas, maka dikembangkan aturan deret. Aturan deret ini
dibentuk berdasarkan sistem tatanama Chan-Ingold-Prelog (untuk menghormati ahli kimia
yang mengembangkan sistem ini).
F Cl Br I
Naiknya prioritas
2) Bila atom tersebut merupakan isotopnya, maka isotop dengan nomor massa tinggi
memperoleh prioritas.
1 2
H1 atau H H1 atau D
hidrogen deuterium
Naiknya prioritas
4 28
2) Jika pada atom karbon ikatan rangkap mengikat dua atom yang sama, maka nomor atom
(dari) atom-atom berikutnya digunakan untuk menentukan prioritas. Jika atom-atom
tersebut juga mengikat atom-atom identik, maka prioritas ditentukan pada titik pertama
kali dicari perbedaan dalam menyusuri rantai. Atom-atom yang mengikat suatu atom
dengan prioritas tinggi, akan diprioritaskan (atom tunggal yang berprioritas tinggi).
Sebagai contoh:
H H
H C CH3
CH3 H2C - C - Cl
Cl memberikan H
C=C
prioritas
H H
CH3 CH2 H C CH2 - CH2 tinggi C C memberikan
2 H
C=C H H prioritas
C H
H tinggi
CH2 CH2 C H
H
(Z)-5-butil-kloro--4-desena H (E)-3-metilpentena
4) Atom-atom yang terikat pada ikatan rangkap (C=C) atau ganda tiga (C≡C) diberi
kesetaraan (equivalencies) ikatan tunggal, sehingga atom-atom tersebut dapat dianggap
sebagai gugus-gugus berikatan tunggal dalam menentukan prioritas. Tiap atom yang
berikatan rangkap (C=C) diduakalikan, sedangkan ikatan rangkap tiga (C≡C)
ditigakalikan, sebagai contoh:
R- C- R R-C-R
O-C
O
O
R - C - OH
C -OH
O -C
O
R-C N
R - C - OH
O -C
C C
R2 C = CR2
R2C - CR2
C C
R- R- C
C C
O O O
║ ║ ║
– CH=CR2, (C6H5), –CN, –CHOH, – CH, – C– , –COH
fenil aldehid keton karboksil
5 29
naiknya prioritas
Untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi diatas, kerjakanlah soal-
soal latihan dibawah ini, setelah itu cocokkan jawaban Anda dengan pedoman jawaban yang
telah tersedia di bagian petunjuk jawaban latihan!
Latihan 2
1. Tentukan apakah (E) ataukah (Z) untuk masing-masing senyawa di bawah ini !
O O
║ ║
(c) Br C2H5 (d) CH3 C CCH2Cl
\ / \ /
C =C C =C
/ \ / \
H CH(CH3)2 ClCH2 Cl
2. Gambarkan rumus strukturnya berikan tatanama (E) dan (Z) dari senyawa dibawah
ini berdasarkan isomer geomeriknya!
a. Asam-2-metil-2-butenoat
b. Asam-3-fenil-2-butenoat
c. 1-kloro-2-metil-1-butena
b. F Cl
\ /
C =C
/ \
H CH2 CH3
c. CH3 Cl
\ /
C = C
/ \
Br CH3
CH3 H
H H
H CH3
OH OH
trans-2-metil-sikloheksanol cis-2-metil-sikloheksanol
2. Konformasi Senyawa
6 30
a. Konformasi Senyawa Rantai Terbuka
Dalam suatu molekul rantai terbuka, atom-atomnya memiliki peluang tak terhingga
jumlah penataan/posisinya di dalam suatu ruang. Etana misalnya memiliki penataan
(konformasi) dengan berbagai variasi posisi di dalam ruang.
H H H H
H - C - C - H H
H
H H
H
etana proyeksi Newman
Etana mempunyai konformasi goyang dan eklips. Konformasi goyang artinya atom-
atom hidrogen atau gugus-gugus terpisah secara menjauh, sedangkan konformasi eklips yaitu
atom-atom hidrogen atau gugus-gugus sedapat mungkin saling berdekatan.
0o
60o
HH H H
H
180o
H
Torsion angle = 0o Torsion angle = 0o
Eclipsed Torsion angle = 0o
Gauche
Anti
3 12
1 4
Torsion angle, 0o
Rotasi mengelilingi ikatan sigma sering disebut dengan “rotasi bebas”. Konformasi
eklips kurang stabil dibandingkan dengan bentuk goyang dari etana sebab mempunyai
energi sebesar kira-kira 3 kkal/mol lebih tinggi daripada konformasi goyang.
Senyawa butana (CH3CH2CH2CH3), memiliki dua gugus metil yang cukup besar pada
atom –H2C– CH2 – , sehingga butana memiliki dua macam konformasi goyang. Konformasi
goyang dimana jarak antara gugus-gugus –CH3 terpisah sejauh mungkin disebut konformer
anti energinya paling rendah, sedangkan konformasi goyang lainnya dimana gugus-gugus –
CH3 agak berjauhan disebut konformer gauche.
7 31
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3 H
H H H H
H H
H
H H H
CH3 H H
H
H CH3 CH3
H
Butana gauche butana anti
CH 3
CH 3
CH 3 H
H CH 3 H H
H H H H
CH 3
CH 3
H
HH H H H
H CH 3 CH 3 H
3kj/mol 12kj/mol
CH 3 CH 3
CH 3
H H
H H
H H CH 3
H H
H H
CH 3
H CH 3 H
Kedua struktur ini merupakan isomer struktural (posisi ikatan rangkap berbeda, tiap
isomer struktural mempunyai isomer geometrik sendiri)
(b) H CH2Cl Cl H
\ / \ /
C = C dan C = C
/ \ / \
Cl H H CH 2Cl
Kedua struktur ini merupakan satu senyawa (kedua H trans satu sama lain dalam tiap
struktur)
2. CH3 H H H
8 32
\ / \ /
C = C dan C = C
/ \ / \
H CH2CH3 CH3 CH2CH3
Trans Cis
3. C6H5CH=CHCO2H
C6H5 H H H
\ / \ /
C = C dan C = C
/ \ / \
H CO2H C 6 H5 CO2H
Trans Cis
Latihan 2
1. a. Z b. E c. E d. Z
2. (a) (b)
CH3 CO2H CH3 CO2H
C=C C=C
H CH3 C 6 H5 CH3
(Z)-asam-2-metil-2-butenoat (E)-asam-3-fenil-2-butenoat
(c)
Cl CH2CH3
C=C
H CH3
(Z)-1-kloro-2-metil-1-butena
3. a. (Z)-1fluoro-2-kloro-1-butena
b. (E)-2-bromo-3-kloro-2-butena
c. (Z)-1-bromo-1-kloropropena
4.1.3 Rangkuman
Stereokima adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi
artinya bagaimana atom-atom dalam sebah molekul diatur dalam ruang satu terhadap
ruang yang lainnya.
9 33
1) Manakah senyawa yang dapat membentuk isomer geometris senyawa dari senyawa
dibawah ini:
A. (CH3)2CCH(CH3)
B. (CH3)2CCCl(CH3)
C. (CH3)2CC(CH3)2
D. (CH3)HCCH(CH3)
2) Konformasi yang bagaimanakah memiliki tingkat energi tertinggi dari senyawa butana
H3C-CH2-CH2-CH3 ?
a. C 2H 5 C2H5
\ ∕
C = C
∕ \
H CO2H
b. CH3 CO2H
\ ∕
C = C
∕ \
C6H5 CH3
A. Cl OH B. Cl H
\ / \ /
C = C C = C
/ \ / \
H H H OH
C. Cl H D. H H
\ / \ /
C = C C = C
/ \ / \
HO H Cl OH
A . H Cl B. F Cl
\ / \ /
C = C C = C
/ \ / \
F CH2CH3 H CH2CH3
C. H Cl D. F CH 3
\ / \ /
C = C C = C
/ \ / \
CH2 CH3 CH3 Cl
7) Diantara gugus –gugus dibawah ini manakah yang diberikan prioritas tertinggi ?
9). Di antara gugus – gugus di bawah ini manakah gugus yang berprioritas terendah ?
A. Br B. F C. I D. Cl
10 34
10). Ikatan yang termasuk ikatan yang kuat dan dapat berotasi bebas
Rumus:
Jumlah jawaban Anda yang benar
Tingkat penguasaan = ----------------------------------------------- X 100%
10
Arti tingkat penguasaan yang Anda capai:
90 – 100 % = baik sekali
80 – 89 % = baik
70 – 70 % = cukup
– 69 % = kurang
Apabila tingkat penguasaan Anda mencapai 80 % ke atas, bagus! Anda cukup memahami
Kegiatan Belajar 1. Anda dapat meneruskan Kegiatan Belajar 2. Tetapi bila tingkat
penguasaan Anda masih di bawah 80 %, Anda harus mengulangi Kegiatan Belajar 1,
terutama bagian yang belum Anda kuasai.
Cl Cl
| |
CH3 CH2 – C * – CH3 CH3 – C* – CH2 CH3
| |
CH2 CH2 CH3 CH3 CH2CH2
Contoh soal
1. Tentukan atom C kiral pada struktur senyawa di bawah ini, beri tanda (*)
a. Cl b. CH 2CH3 c. H
11 35
| | |
CH3 – C – CH2 CH=CHCH3 CH3 CH – C – Cl CH3 – C – CH = CH2
| | |
CH3 CH2 CH3 C2H5
Jawab
a. Semua atom karbon tidak ada yang mengikat empat gugus yang berlainan,
oleh sebab itu tidak ada atom C asimetris (kiral),
CH2CH3
|
CH3 – CH– C* – Cl
| |
CH3 CH3
H
|
CH3 – C* – CH= CH2
|
C2H5
Pemberian nama pada senyawa yang memiliki atom atom C kiral yaitu dengan
menggunakan aturan sistem (R) = kanan dan (S) = kiri, atau sesuai dengan aturan Chan-
Ingold-Prelog :
1. Urutlah keempat gugus berdasarkan prioritasnya.
2. Gambarkan proyeksi dengan prioritas rendah ada dibelakang yaitu atom tersebut
tertutup oleh atom karbon.
3. Tariklah anak panah dari atom berprioritas tinggi ke atom berprioritas tinggi kedua dan
ketiga.
4. Berilah tanda (R) untuk searah jarum jam atau (S) untuk yang berlawanan dengan arah
jarum jam.
Senyawa 1-bromo-1-kloro etana, dengan menggunakan model molekul kita dapat
menentukan penamaan molekul secara benar.
Di sini CH3 Br
diwakili oleh Br
satu bola tunggal
H
searah jarum jam
CH3
Cl CH3
Cl
Model diputar
(H tersembunyi di belakang)
12 36
Br Br Br Br
atau
atau C C
Cl Cl Cl CH3 Cl CH3
H 3C H 3C
searah dengan jarum jam = (R) berlawanan arah jarum jam = (S)
(R)-1-bromo-1-kloroetana (S)-1-bromo-1-kloroetana
Contoh soal
1. Berilah tanda (R) atau (S) pada struktur senyawa dibawah ini.
H b. D c. NH2
a.
C CH3 C C6H5CH2 C
H CO2H
Cl CH3
CHO CHO H
O
Jawab
1. a. (S) (b) (S) (c) (R)
Jawab :
a. H OH
b.
C CH3 C H
Cl CH3CH2
CHO
CH3
13 37
O
CH
karbon 2 dan 3 adalah kiral
H OH
C
H OH
C
CH2OH
untuk karbon 2:
dari OH ( prioritas tertinggi
CHO putaran sehingga H CHO
ke CHO (tertinggi kedua)
H OH berada di belakang searah jarum jam; karbon 2
C
C adalah (dR)
OH CHOH
CHOH
CH2OH
CH2OH
untuk karbon 3:
CHO
CHO dari OH ke -CH(OH)CH
CHOH searah jarum jam; karbon 3
rotasi
C adalah (dR)
H OH CHOH
C OH
CH2OH
CH2OH
Berdasarkan contoh diatas, maka stereoisomernya adalah (2R, 3R), (2S, 3S),(2R, 3S), dan
(2S, 3R).
Contoh soal :
Ada berapa stereoisomer dapat dijumpai untuk senyawa tiga atom karbon kiral yang
berlainan.
Jawab :
Ada delapan yaitu : (1R, 2R, 3R), (1R, 2R, 3S), (1R, 2S, 3R), (1R, 2S, 3S), (1S, 2R, 3R), (1S, 2S, 3R), (1S, 2R, 3S),
(1S, 2S, 3S).
5. Aktivitas Optik
Sifat fisika dan kimia misalnya titik leleh dan titik didih dari sepasang enantiomer
adalah sama. Jika cahaya yang terpolarisasi dilewatkan pada suatu larutan yang mempunyai
enantiomer tunggal, maka cahaya tersebut akan diputar kekiri dan kekanan. Perputaran
cahaya sebagai akibat dari dari polarisasi disebut rotasi optik. Suatu senyawa yang dapat
memutar bidang polarisasi maka zat tersebut bersifat aktif optis. Karena inilah enantiomer-
enantiomer yang bersifat aktif optis disebut isomer optik.
14 38
Enantiomer dari pasangan enantiomer apapun yang dapat memutar bidang polarisasi
cahaya ke kanan disebut dekstrorotari, sedangkan yang memutar bidang polarisasi cahaya
kekiri disebut levorotari. Dalam banyak bacaan yang memberi tanda (+) bagi zat yang
mempunyai arah perputaran ke kanan (dekstrorotari), dan tanda (-) bagi zat yang
mempunyai arah perputaran ke kiri (levorotari). Selain itu juga kadang-kadang ada yang
memberi tanda d bagi zat yang mempunyai arah perputaran ke kanan (dekstrorotari), dan
tanda l bagi zat yang mempunyai arah perputaran ke kiri (levorotari).
O O O O
CH CH CH CH
H C OH atau H C OH HO C atau HO H
H C
6. Stereoisomer
Bila sebuah molekul mempunyai lebih dari satu atom karbon kiral, tidak semua
isomer optik itu bersifat enantiomer, karena enantiomer adalah bayangan cermin dari
molekul tersebut.
Contoh pasangan stereoisomer yang merupakan enantiomer adalah (2R, 3R) dan (2S,
3S); (2R, 3S) dan (2S, 3R). Namun pasangan stereoisomer (2S,3S) dan (2R,3S) bukan merupakan
enantiomer, disebut diastereomer atau diastereoisomer. Jadi (2S,3S) dan (2R,3S) stereoisomer
adalah diastereomer. Berdasarkan definisi tersebut diastereomer termasuk isomer geometri.
CHO CHO
│ │
HO▬ C ▬ H H▬ C ▬ OH
│ │
HO▬ C ▬ H HO▬ C ▬ H
│ │
CH2OH CH2OH
( 2S, 3S) (2R, 3S)
Sepasang diastereoisomer; stereoisomer yang bukan enantiomer
15 39
Contoh:
H2O
C6H13
C6H13 -
H C Br + Br
H
C+
CH3
CH3
2 - oktil karbonium
C6H13 C6H13
HO C H H C OH
CH3 CH3
inversi ((dominan) retensi
HO2C HO 2C
| │
H – C – Cl + NaOH HO – C – H
| │
HO2CH2C CH 2CO2H
Umumnya alkil halida alifatik primer mengalami hidrolisis dengan mekanisme SN2.
Soal Latihan
Untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi Kegiatan Belajar 2
kerjakanlah latihan berikut ini!
1. Gambarkan struktur senyawa di bawah ini, tentukan manakah yang termasuk isomer
geometrik dan bukan isomer geometrik, jelaskan!
a. 1-kloro-2- butena
b. 2-metil-2-butena
c. 2-heksena
d. 1,3-butadiena.
2. Gambarkan rumus struktur untuk alkena dengan nama senyawa pentadiena yang
menunjukkan isomer geometrik cis dan trans!
16 40
4. Tuliskan rumus bangunnya dan berikan tatanama (E) dan (Z) dari senyawa dibawah ini
berdasarkan isomer geomeriknya!
a. 1-bromo-2-kloro-2-butena
b. 1-bromo-2-kloropropena
a. Cl I b. CH3 CO2H
C=C C=C
H CH3 C2H5 CH3
7. Gambarkan proyek Newman untuk konformasi eklips, anti dan gauche dari senyawa :
a. 1-kloro-propana
b. 1,2-dihidroksi etana
8. Gambarkan diagram energi dari senyawa dibawah ini berdasarkan rotasi (proyek
Newman) 1,4-dibromobutana!
9. Gambarkan proyeksi Newman suatu konformer anti (jika ada) pada masing-masing
senyawa di bawah ini.
Gunakan karbon yang diberi garis bawah sebagai pusat proyeksi.
a. C2H5 CH2 CH2 Cl
d. HO2 C CH CH2 Br
│
CH3
10. Jelaskan mengapa pada kasus 1,3-metilsikloheksana, posisi cis lebih stabil daripada trans?
17 41
b. CH3 CH3
\ ∕
C = C bukan isomer geometrik
∕ \
H CH3
c. C3H7 CH3
\ ∕
C = C isomer geometrik
∕ \
H H
d. CH2 = CH H
\ ∕
C = C bukan isomer geometrik
∕ \
H H
b. 1 – bromo- 2 – kloropropena
Br Cl H Cl
\ / \ /
C = C C = C
/ \ / \
H CH3 Br CH3
6.
18 42
H
CH3
OH R = isopropil
R H
H
7a.
Cl CH3
CH3 CH3
Cl Cl H
H
H
H H H
H H H
H
H H
b.
OH OH OH OH
OH H H H
H
H H H H
H H
H
H OH
eklips anti gauche
d. HO2CCHCH2Br
│
CH3
a. b. c. d.
Cl CH3 CO2H Br
H H H H H
H CH3 CH3
H H H H H H H H
C2H5 CO2H CH3 CO2H
10. Karena bentuk cis gugus yang besar (metil) pada posisi ekuatorial
CH3
H
H
CH3
11.
19 43
a. H H H
b. H
H
H H H Br
CH3CH2 H H
Cl H CH2CH3 H
H H H
H CH3
12.
NH2 NH2
C C
CH3 CH2C6H5 CH3 CH2C6H5
(R) – amfetamina (S) – amfetamina
4.2.5 Rangkuman
Atom karbon yang berhibridisasi sp3 dan mengikat 4 gugus yang berlainan,
disebut atom karbon kiral, maka atom karbon tersebut bersifat asimetrik(diberi tanda
bintang atau *). Molekul yang mempunyai C kiral umumnya bersifat optis aktif
artinya mampu memutar bidang cahaya sebagai akibat polarisasi. Suatu senyawa
yang dapat memutar bidang polarisasi maka zat tersebut bersifat aktif optis. Karena
inilah enantiomer-enntiomer yang bersifat aktif optis disebut isomer optik.
Dekstrorotari adalah enantiomer dari pasangan enantiomer apapun yang
dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan , sedangkan levorotari adalah
enantiomer yang memutar bidang polarisasi ke kiri. Pasangan stereoisomer yang
bukan merupakan enantiomer disebut diastereomer atau diastereoisomer.
Stereokimia berhubungan dengan suatu hasil reaksi, misalnya pada reaksi S N1
dan SN2 dimana produk yang dihasilkan selalu berkaitan erat dengan stereo zat
yang bereaksi.
4.2.6 Formatif 2
Petunjuk : Pilihlah salah satu jawaban yang menurut Anda paling tepat!
1. Jumlah stereoisomer dari senyawa di bawah ini adalah ....
C H
CH3CH2CH2
CH3
20 44
A. H CH3 B. H CH3 H CH3
C. D. H CH3
C
Cl CH3
b. H
|
HO – C – CH3
|
CH2CH5
Br Br Br
A. C. Br
B. D.
C C C
C5H11 C
C 2H 5 C 4H 9 C 4H 9 C 2H 5 CH3 C5H11 CH3
7. Jelaskan mengapa bentuk cis dari 1,2-dikloroetena memiliki titik didih yang lebih
besar dari trans?
Cl Cl H Cl
\ / \ /
C= C C= C
/ \ / \
H H Cl H
cis – 1,2 – dikloroetena trans – 1,2 – dikloroetena
t.d = 60 0C t.d. = 48 0C
9. Tuliskan nama dan tentukan ada berapa streoisomer yang dapat dibentuk oleh
struktur senyawa di bawah ini
a) Br Br
Br Br
b)
CH - C - CH3 ada 2 stereoisomer
CH3
21 45
c) H H H O
| │ │ ║
HOCH2 – C* – C* – C* – C – H
| │ │
OH OH OH
Rumus:
Jumlah jawaban Anda yang benar
Tingkat penguasaan = ----------------------------------------------- X 100%
10
Arti tingkat penguasaan yang Anda capai:
90 – 100 % = baik sekali
80 – 89 % = baik
70 – 70 % = cukup
– 69 % = kurang
Apabila tingkat penguasaan Anda mencapai 80 % ke atas, bagus! Anda cukup
memahami Kegiatan Belajar 1. Anda dapat meneruskan Kegiatan Belajar 2. Tetapi bila
tingkat penguasaan Anda masih di bawah 80 %, Anda harus mengulangi Kegiatan
Belajar 1, terutama bagian yang belum Anda kuasai.
Tes Formatif 1
1) (CH3)2C=CCl(CH3)
2) CH3 dan H (atom pada posisi eklips)
3) (Z)-asam-2-metil—2- butenoat
4) 3- fenil asam butenoat
5) Gugus Br dan Cl saling jauh
6a) Cl H b) F Cl
\ / \ /
C= C C= C
/ \ / \
H OH H CH2CH3
7) Gugus karboksil
8) Atom Fluor
9) Rotasi bebas
22 46
Tes Formatif 2
1). Ada 16 stereoisomer
2). (S)-2-pentanol
3). Dekstrorotari
4) Jawaban adalah struktur A
5a). (S)-1-bromo-1-kloroetana
5b). (S)-2-butanol
6) Jawaban adalah struktur A
7) Titik didih cis-1,2-dikloroetana (600) lebih besar daripda transnya 480, karena gugus
Cl-Cl pada posisi saling berdekatan sehingga untuk kedudukan cis lebih stabil
daripada trans, faktor halangan sterik.
8a).
Br Br
1,2 – dibromo – 1 – fenilpropana
b).
Br Br
H CH3
1,2 – dibromo – 2 – metil - 1 – fenilpropana
c) H H H O
| │ │ ║
HOCH2 – C* – C* – C* – C–H ada 8 stereoisomer
| │ │
OH OH OH
Daftar Pustaka
23 47
1. Allinger, N. L. et. al, 1976., Organic Chemistry, 2nd edition, Worth Printing, Inc., New
York
2. Eliel, E. I., 1981., Stereochemistry of Carbon Compounds, Tata Mc Graw-Hill Publishing
Company Ltd., New Delhi
3. H. Hart/Suminar Achmad; (1987), Kimia Organik, Suatu Kuliah Singkat. Jakatra:
Penerbit Erlangga.
4. Morrison & Boyd, 1970., Organic Chemistry, 2nd. Ed., Worth Publishers, Inc.
5. R.J.Fessenden, J.S.Fessenden/ A. Hadyana Pudjaatmaka (1986). Kimia Organik,
(terjemahan dari Organic Chemistry, 3rd Edition), Erlangga, Jakarta
6. Solomons, T.W., 1982., Fundamentals of Organic Chemistry., John Willey & Sons. Inc.,
Canada.
7. Wahyudi/Ismono; (2000)., Kimia Organik 3, Depdikbud, Jakarta
24 48