TRABAJO PRÁCTICO N°1: OXIDACIÓN DEL ETANOL PARA OBTENER ETANAL.

IDENTIFICACIÓN CON REACTIVO DE FEHLING.

Cuando se quiere diferenciar el grupo aldehído de una cetona, se recurre al poder reductor del primero. Cuando se enfrenta
el grupo aldehído con el reactivo de Tollens, la solución de Fehling, el ácido peryódico o el agua de bromo, se produce la
reducción de estas sustancias y la oxidación del aldehído a ácido. En el caso del reactivo de Fehling (solución alcalina de
ión cúprico complejado con el ión tartrato) desaparece el color azul de la solución y precipita óxido cuproso de color rojo
ladrillo. En este caso la reacción se utilizará para identificar un aldehído, pero es útil en particular para diferenciar aldehídos
de cetonas, porque éstas dan negativa la reacción.
OBJETIVOS : obtener etanal por oxidación de etanol y reconocer la función aldehído con reactivo de Fehling
MATERIALES: erlenmeyer, cristalizador, tapón de goma con perforación, alambre de cobre, mechero, trípode, tela
metálica, 3 tubos de ensayo, pipeta, pinza de madera, gradilla, vaso de precipitado, etanol, reactivo de Fehling A ( CuSO4.5
H2O en H2O d ) y reactivo de Fehling B ( tartrato de Na y K*, NaOH, H2O d ).
PROCEDIMIENTO:
1. Coloque agua hirviendo en el cristalizador
2. Introduzca 20 ml de etanol en el erlenmeyer y ponga el mismo en el cristalizador
3. Tome el tapón que sujeta el alambre de cobre y caliente el alambre en el mechero hasta que esté al rojo vivo, tape
el erlenmeyer.
4. Repita esta operación cada minuto, unas 5 o 6 veces.
5. Retire del erlenmeyer 3 ml de su contenido y viértalo en un tubo de ensayo ( rotúlelo como muestra)
6. Compare el olor del etanol con el del producto obtenido en el erlenmeyer, tome nota.
7. Caliente agua en el vaso de precipitado para hacer un baño maría
8. En el tubo de ensayo restante coloque 2 ml de Fehling A y 2 ml de Fehling B, observe el color
9. Coloque 3 ml de etanol en un tubo de ensayo y rotularlo como blanco. En otro tubo coloque 3 ml de solución de
glucosa y rotúlelo como testigo positivo
10. Distribuya el reactivo preparado en los tubos blanco, testigo y muestra
11. Coloque los tubos en el agua a ebullición del baño maría, esperen unos minutos y registren si hay cambios.
CONCLUSIONES
a) En el paso 7 anotaron sus impresiones. ¿Consideran que se produjo algún cambio?, ¿será físico o químico?, ¿por qué?
b) ¿qué reacción se produjo en el erlenmeyer? Escriba la reacción balanceada, e indique: cuál es el agente oxidante, el
reductor y el catalizador.
c) La ecuación química que se produce en el tubo que contiene la muestra, con el reactivo de Fehling puede representarse
de la siguiente manera:
CH3-CHO + 2Cu+2 + 4OH- Cu2O + CH3-COOH + 2H2O
¿Cuál es la especie química que se oxidó?, ¿cuál se redujo?, ¿cuál es el agente oxidante? ¿Y el reductor?
d) ¿Qué función cumple el tartrato de Na y K?
e) ¿Cómo esperaría que fuese la reacción si utilizara acetona en vez del producto obtenido en el erlenmeyer durante la
experiencia? (Un grupo puede solicitar al ayudante 1 ml de acetona y agregar directamente al tubo 1 ml de Fehling A y
1 ml de Fehling B, repita el paso 11. Observe el resultado).
*NaOOC-CHOH-CHOH-COOK