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Repaso de química orgánica (III)

Repaso de química orgánica (III)

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08/19/2013

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1
1
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
Conceptos basicos (III)
2
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
Compuestos carbonílicos
CO
ZCOHZCOZ
plano120 ºCC=O polarsp
2
δ+δ−
Z = R óArZ = R óAr
aldehídoscetonas
3
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
Otros compuestos carbonílicos
ZCOOH
ácidos carboxílicosésterescloruros de ácidoamidas
ZCOORZCOClZCONHR
4
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
La polaridad (II): influencia del entorno molecular
CO
δ+δ−
5
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
La polaridad (III): carbonilos aislados yconjugados
CO
δ+δ−
E
+
Nu
COCCCOCC
E
+
Nu
6
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
Tautomeríay resonancia en compuestoscarbonílicos (I)
COCH
2
COHCH
COCCCO-CC+
 
2
7
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
La reacción de CannizzaroLos aldehídosquecarecende H en posición
α
al sertratadosen mediosico, puedensufrirunareacciónsimultáneade oxidacióny reducción, obteniéndoseelalcohol y elácidocorrespondientes (transferencia deun hidruro a otro C=O)
8
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
Los ácidos carboxílicos
ácidos orgánicos, caracterizados por la presenciadel grupo carboxilo
COOH
COOH
carbocarbonilohidroxiloxilocarboxilocarboxilo
RCOOHArCOOH
COOH
δδδδδδδδδ+δ+δ+δ+δ+δ+δ+δ+
ácidopolarpolar
9
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
Propiedades químicas de los ácidoscarboxílicos (I)
11. La acidez22. Efecto de la estructura sobre la acidez
RCOOH
+ HOH
RCOO
-
+ HO
+
HHcarboxilatooxonioLos grupos que retiran electrones aumentan la acidezLos grupos que ceden electrones disminuyen la acidez
10
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos(IV):la acidez y estabilización por resonancia
escasaestabilizaciónbuenaestabilización
modificado de http://www.cem.msu.edu/~reusch/OrgPage/VirtualText/ 
11
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
Los ácidos carboxílicos, resumen dereacciones
•con hidruros•con BH3•como ácidosH en
α
acilación
12
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
Los derivados de ácido carboxílico (I)
RCOOH
éstereshalogenuros de aciloamidas
resultan de sustituir el OH por otrasagrupaciones atómicas.
anhídridos
•El nuevo grupofuncional mantienealgunas de lascaracterísticasreactivas del COOH•Mantienen el grupoC=O y modifican elOH
RCONR
1
R
2
RCOOCOR’RCOORRCOX
 
3
13
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
Los derivados de ácido carboxílico (II): el grupo acilo
11. presente en todos los derivados deácido22. en cada uno de ellos cambia elcarácter electrofílico del carbono
RCOZ
RCOOHRCOOR’RCOXRCONR
1
R
2
RCOOCOR’
14
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
Los derivados de ácido carboxílico (III): el grupo acilo,consideraciones sobre la reactividad, 1Z= Cl, Br
mayor eficacia acilante.mayor eficacia acilante.
Al ser máselectronegativo, tiene mayor eficaciapara sustentar los e
-
Z= NH
2
menor eficacia acilante.menor eficacia acilante.
Tiene menoreficacia para sustentar los e
-
RCOZ
15
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
Los derivados de ácido carboxílico (III): el grupoacilo, consideraciones sobre la reactividad, 2
El carbono de los ésteres es menos positivo que el de losaldehídos (funciona como puente de paso de los e-en sudesplazamiento entre oxígenos); sin embargo el H aldehídico noes grupo saliente.
RCHORC
+
HO
-
RC'ROORC
+
'ROO
-
RC'RO
+
O
-16
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
La reacción de acilación (I)
RCOZ
+ H-Nu
Es una reacción de sustitución
RCONu
+ H-ZZ= X; OCOR’, OR’, NHR’Nu= OH; OCOR’, OR’, NH
2
, NHR’la > ó< reversibilidad depende de los reactivos y delas condiciones de reacción
17
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
La reacción de acilación (II):relación dereactividad entre los distintos acilos
RCOXRCOOHRCONH
2
H
2
OH
2
OH
2
O/H
+
 /QH
2
O/H
+
 /Q
      r      e       a       c        t        i      v       i       d       a        d       r      e       a       c        t        i      v       i       d       a        d 
RCOOCOR’RCOOR’
18
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
La reacción de acilación (III): el mecanismo
 
modificado de http://www.cem.msu.edu/~reusch/OrgPage/VirtualText/ 

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