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Repaso de química orgánica (I)

Repaso de química orgánica (I)

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08/13/2013

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1
1
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientasde la QuímicaOrgánica
Conceptos basicos(I)
2
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientasde la QuímicaOrgánica
Principales grupos funcionales (I)C-CalcanoCH
3
-CH
3
>C=C<alquenoCH
2
=CH
2
-C
C-alquinoHC
CHC
6
H
6
areno
enlaces C-C
3
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientasde la QuímicaOrgánica
Principales grupos funcionales (II)
-OHalcoholCH
3
-CH
2
OHfenol-O-éterCH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
OH
enlaces C-O
4
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientasde la QuímicaOrgánica
Principales grupos funcionales (III)
>C=O cetona CH
3
COCH
3
 aldehido CH
3
COH
enlaces C=O
5
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientasde la QuímicaOrgánica
Principales grupos funcionales (IV)
-COOHácidocarboxílicoCH
3
COOH-COORésterCH
3
COOCH
2
CH
3
-COOCO-anhídrido deácidoCH
3
COOCOCH
3
enlaces C=O y C-O
6
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientasde la QuímicaOrgánica
Principales grupos funcionales (V)
-NH
2
aminaprimariaCH
3
CH
2
NH
2
-NHRaminasecundaria(CH
3
CH
2
)
2
NH-NR
2
aminaterciaria(CH
3
CH
2
)
3
N>C=N-iminaCH
3
CH=NH-C
Nnitrilo(cianuro)CH
3
C
N
enlaces C-N
 
2
7
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientasde la QuímicaOrgánica
Principales grupos funcionales (VI)
-NO
2
nitro-compuestosCH
3
CH
2
NO
2
-CONH
2
amidaprimariaCH
3
CO NH
2
-CONHRamidasecundariaCH
3
CONHCH
3
-CONR
2
-amidaterciariaCH
3
CON(CH
3
)
2
con N y O
8
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientasde la QuímicaOrgánica
Principales grupos funcionales (VII)
-Xhalogenurosde alquiloCH
3
Ihalogenurosde ariloC
6
H
5
Cl-COXhalogenurosde aciloCH
3
COCl
con halógenos
9
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientasde la QuímicaOrgánica
Principales grupos funcionales (VIII)
-SHtiolCH
3
CH
2
SH-S-tioeter(CH
2
CH=CH
2
)
2
S-SO
3
Hácidossulfónicos
SO
3
HH
3
C
con azufre
10
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientasde la QuímicaOrgánica
La resonancia
Formas resonantesFormas resonantes
: formas en las que todoslos átomos ocupan la misma posición, pero sediferencian en la localización de los electrones.
Cuanto mayor sea el nCuanto mayor sea el núúmero de formasmero de formasresonantes correctas que podamos utilizarresonantes correctas que podamos utilizarpara describir una molpara describir una moléécula, mayor sercula, mayor seráálalaestabilidad de la mismaestabilidad de la misma
11
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientasde la QuímicaOrgánica
La piridina como ejemplo de resonancia
NN
N
N
N
12
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientasde la QuímicaOrgánica
El pirrol como ejemplo de resonancia
X
x
x
X
x
x
 
3
13
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientasde la QuímicaOrgánica
El ión carbonato como ejemplo de resonancia
OOOOOOOOO
CO
3=
OOO
14
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientasde la QuímicaOrgánica
Resonancia en otros grupos
*NOO*N
+
OO*N
+
OO
*OO*OO
*OHO*OOH
 
15
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientasde la QuímicaOrgánica
Tautomería
Isómeros estructurales, no contribuyentes aun híbrido de resonancia, que se diferencianen la localización de un átomo y un enlace(generalmente pi)
formasformasresonantesresonantes
formasformastauttautóómerasmeras
16
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientasde la QuímicaOrgánica
Ejemplos de tautomería(I): cetoenólica
en compuestos carbonílicosque contenganAL MENOS un átomo de hidrógeno unido auno de los átomos de carbono adyacentes algrupo carbonilo (hidrógenos en alfa)
CHCOCCOH
17
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientasde la QuímicaOrgánica
Tautomeriacetoenólica: mecanismo
CHCO
CCO-H
CCO-H+
CCOH
 
18
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientasde la QuímicaOrgánica
Tautomeriacetoenólica: ejemplos
H
3
COCH
3
H
3
COHCH
2
OHHOH

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