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Repaso de química orgánica (II)

Repaso de química orgánica (II)

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07/09/2013

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1
1
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
Conceptos basicos(II)
2
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
Reactividad del benceno: la S.E.AReactividad del benceno: la S.E.A
molécula muy estable por fenómeno de resonanciacarácter como nucleofilo, débil
reacciones de sustitucireacciones de sustitucióónnelectrofelectrofíílicalicaaromaromáática (S.E.A.)tica (S.E.A.)
3
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
S.E.A.: descripciS.E.A.: descripcióónn
sustitución de un átomo de hidrógeno del anillopor otros átomos o grupos de átomos.benceno: sintónnegativo (rico en electrones)susceptible de ataque por electrófilos (sintónpositivo)tras el ataque, formación de un ión carboniointermedio, carga + deslocalizableen el anillorecuperación del anillo aromático por pérdida deun protón que “saca”la carga +
4
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
S.E.A.: el mecanismoS.E.A.: el mecanismo
..
E
+
HE
HE
HE
catalizador
5
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
S.E.A.: el mecanismoS.E.A.: el mecanismo
..
E
+
HE
catalizadorH
+
E
rearomatizaci rearomatizaci ó ó 
6
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
evolución reacción
      e      n      e      r      g        í      a
S.E.A.: el diagrama energS.E.A.: el diagrama energééticotico
modificado de http://www.cem.msu.edu (William Reusch. ©1999)
 
2
7
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
S.E.A.: tipos (I)S.E.A.: tipos (I)
X
halogenaciónX
2
MeX
3
NO
2
nitraciónHNO
3
H
2
SO
4
SO
3
H
sulfonaciónH
2
SO
4
8
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
S.E.A.: tipos (II)S.E.A.: tipos (II)
COR
acilaciónRCOClAlCl
3
H
2
SO
4
CH
2
=CH
2
CH
2
CH
3
alquilaciónRXMeX
3
R
alquilación
9
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
S.E.A.: las especiesS.E.A.: las especieselectrofelectrofíílicaslicas(I)(I)
1.1.HalogenaciHalogenacióónn
: Cl
+
óBr
+
Cl
2
+ AlCl
3
óBr
2
+ FeCl
3
2.2.NitraciNitracióónn
: NO
2+
HNO
3
+ H
2
SO
4
HONOOH+ONOOHN+OO
+ H
2
OH
+
3.3.SulfonaciSulfonacióónn
: SO
3
H
2
SO
4
OSOOOS+O-OOS
2
+O-O-
10
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
S.E.A.: las especiesS.E.A.: las especieselectrofelectrofíílicaslicas(II)(II)
4.4.AlquilaciAlquilacióónn
:alquilaciónde Friedel-Crafts (1877)
R
+
XR
+ AlCl
3
ó+ FeCl
3
R
+
CH
2
=CH
2
+ H
2
SO
4
5.5.AcilaciAcilacióónn
:
RCO
+
RCOCl
+ AlCl
3
ó+ FeCl
3
acilaciónde Friedel-Crafts (1877)
11
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
S.A.E.: el catalizador, ejemplo (I)S.A.E.: el catalizador, ejemplo (I)
ccccccBrBr++BrBr--
no hay reacción
Nucleófilo débilElectrófilo moderado
 
12
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
cccccc
BrBrBrBrBrBrBrBrBrBrFeFe
cccccc
BrBr
S.E.A.: el catalizador, ejemplo (II)S.E.A.: el catalizador, ejemplo (II)
 
3
13
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
Br+Br-BrBrBrFe
S.E.A.: el catalizador, ejemplo (III)S.E.A.: el catalizador, ejemplo (III)
Br+
-
BrBrBrBrFe
sistema electrofílicofuerteLa formación de electrófilo
14
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
++--
S.E.A.: el iS.E.A.: el ióónncarboniocarbonio(I)(I)
 
15
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
S.E.A.: el iS.E.A.: el ióónncarboniocarbonio(II)(II)
Br
+
HBr
+
HBr
+
HBr
+
HBr
+
16
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
Sustitución
Adición (I)AdiciAdicióón den deEE
++
((HH
++
) y del) y delNuNu
--
((BrBr
--
))
17
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
Sustitución
Adición (II)
HE
+
H
+
E
Nu
-
HEHNu
Adición del Nu
-
pérdida de aromaticidadSalida de H
+
recuperación de aromaticidad
SustituciSustitucióón den deEE
++
((HH
++
) por otro) por otroEE
++
((BrBr
++
))
18
María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de ModelizaciónMolecular. Universidad de Navarra
Herramientas de la Química Orgánica
G
Influencia de los sustituyentessobre lareactividad de los aromáticos: (I) activantesSAE
Grupos que ceden e-al anilloaumentan carácter negativo del anillofacilitan la siguiente reacción con electrófilosdificultan la siguiente reacción con nucleófilos

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