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Quimica Organica

Quimica Organica

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Published by: Nicolas Cristobal Polito Muñoz on Oct 24, 2010
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07/12/2013

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INSTITUTO NACIONAL DE CHILEJosé Miguel carreraDEPARTAMENTO DE QUÍMICAQUÍMICA ORGÁNICA (2ºE.M)GENERALIDADES
Los compuestos químicos se clasifican en dos grandes grupos, los compuestosorgánicos (nombre que ha quedado por tradición) y los inorgánicos. Los primeros estudian loscompuestos derivados del carbón y los segundos abarcan a las sustancias constituidas por diferenteselementos, con exclusión del carbono.Originalmente los compuestos orgánicos eran aquellos obtenidos sólo partir de seres vivos y es larazón del porque se denomina Química orgánica.En el año 1828 un químico de nombre Friedrich Wöhler pudo sintetizar la molécula de urea a partir de una reacción con compuestos inorgánicos, comprobando así que los compuestos orgánicostambién se puede sintetizar sin la intervención de seres vivos rompiendo con la teoría de la
“FUERZA VITAL”
la que suponía que existía en todo ser vivo y que los compuestos orgánicosseguían una línea lógica a partir de ella. Hoy la química orgánica se denomina química delcarbono, un nombre más adecuado pero menos usado que el original.
ECUACIÓNES DE FORMACIÓN DE LA UREA
 
Calor 
 a) sulfato de amonio + cianato de plomo CO (NH
2
)
2
(urea, una amida) b) NH
3 (ac)
+ cianato de plomo ureaLas fuentes principales de extracción de compuestos orgánicos son el petróleo y el carbón mineral,combustibles fósiles originados en la descomposición y transformación de seres vivos hace yamuchos siglos.
CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO
La importancia del carbono en la formación de muchosy variados compuestos radica fundamentalmente en su configuración electrónica, su ubicación en latabla periódica y otros aspectos tales como:-
 
El carbono es el único elemento que esta presente en todos los compuestos orgánicos-
 
Posee cuatro electrones para el enlace distribuidos en una estructura tetraédrica-
 
Forma enlaces simples, dobles y triples-
 
Híbrida a lo menos en tres tipos: sp; sp
2
y sp
3
 -
 
Por lo antes expresado puede formar cuatro enlaces del tipo covalente
HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
(Generalidades)Configuración electrónica del C = 1s
2
2s
2
2px
1
2py
1
2pz
0
 Configuración electrónica terminal respecto a la energía de los orbitales:Energía2px
1
2py
1
2pz
0
 
2s
1
2px
1
2py
1
2pz
1
 
Hibridación sp
3
 
2s
2
4 OM. sp
3
Un electrón de la estructura 2s
2
pasa a completar los orbitales p, cada uno con un electrón , a estaestructura se le llama “semillena” y es muy estable, formando así cuatro orbitales moleculares sp
3
,con una orientación tetraédrica-
Ángulo 109,5º
La hibridación del tipo sp
3
es característica del carbono en los alcanos, donde existe un enlacesimple entre átomos de carbono. Otro tipo de hibridación se presenta en los alquenos, compuestosdonde existe a lo menos un doble enlace átomos de carbono, este se denomina sp
2
y finalmente enlos alquinos, compuestos con un triple enlace entre átomos de carbono, en que la hibridación es deltipo sp
 
Hibridación sp
2
Energía2px
1
2py
1
2pz
0
 P 2px
1
2py
1
2pz
1
 2s
2
2s
1
 3 OM.sp
2
Hibridación2pz
1
 
2s
1
2px
1
2py
1
 Hibridación sp
 
Energía2px
1
2py
1
2pz
0
 P
2px
1
 
2py
1
2pz
1
 2s
2
 
2s
1
 2 OM.sp
 
Hibridación2py
1
2pz
1
 
2s
1
2px
1
 ESQUEMA DE LOS DIFERENTES ENLACES
π
 
σ
 
π
 En los alcanos existe sólo un enlace sigma, en los alquenos existe un enlace sigma y un pi y en losalquinos existe un enlace sigma y dos enlaces pi. Las características de estos compuestos aparecenen la siguiente tabla.
DATOS GENERALESTABLA Nº I
La teoría de hibridación fue propuesta por 
LINUS PAULING
 justifica los datos experimentalesrespecto a ángulos, longitudes y energías de enlace.
LONGITUDES DE ENLACE CARBONO – CARBONOTABLA Nº II
Enlace Longitud (Aº) Energía (kJ/mol)C C 1,54 350C = C 1,33 613C
C1,20 890Tipo dehibridaciónOrbitales ÁngulointerorbitalGeometríamolecular Tipo de enlace Ejemplo(Familia)sp
3
4 orbitales sp
3
109,5º Tetraédrica Simple CH
3
 – CH
3
Alcanossp
2
3 orbitales sp
2
 1 orbital p120,0º Angular Doble CH
2
= CH
2
Alquenossp 2 orbitales sp2 orbitales p180,0º Lineal TripleCH
CHAlquinos
 
HIDROCARBUROS (HC)
Los hidrocarburos son compuestos firmados exclusivamente por carbono e hidrógeno, son los más importantes dentro del contenido del petróleo. Los
hidrocarburos alifáticos
son aquellos
hidrocarburos
en los que los
átomos
de
carbono
se unenen cadenas abiertas, pudiendo ser lineales o ramificadas. Pueden ser:
 
Alcanos
 
Alquenos
 
AlquinosUna cadena alifática es una agrupación hidrocarbonada lineal con la fórmula:
CH
3
-(CH
2
)
n
-CH
3
 
Si la cadena alifática se cierra formando un anillo, se denomina
hidrocarburo alicíclico,hidrocarburo alifático cíclico o Cicloalcano
 
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
i) SATURADOS ALCANOS (parafinas)a) ALIFÁTICOSALQUENOS (olefinas)ii) INSATURADOSALQUINOSi) CICLANOSHC b) ALICÍCLICOSii) CICLENOSC) AROMÁTICOS: Se caracterizan por poseer a lo menos un anillo bencénico
I.- HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS SATURADOSA) FAMILIA ALCANOS
:Se caracterizan por poseer un enlace simple entre átomos de carbono, obedecen a lafórmula general del tipo
:
C
n
H
2n
 
+
 
2
Estos compuestos forman cadenas de uno , dos, tres , cuatro , cinco, seis, etc átomos de carbono,indicando con los prefijos met, et, prop etc, el número de átomos de carbono que existen en elcompuesto, así se tiene: metano ; un átomo de carbono; etano dos átomos de carbono; propano tresátomos de carbono etc.
TABLA Nº IIINº DE ATOMOS DECPREFIJO EJEMPLO NOMBRE
uno met
CH
4
 
metanodos et
CH
3
– CH
3
 
etanotres prop
CH
3
– CH
2
– CH
3
 
 propanocuatro but
CH
3
 – CH
2
– CH
2
 – CH
3
 
 butanocinco penta
CH
3
 – (CH
2
)
2
 – CH
2
 – CH
3
 
 pentanoseis hexa
CH
3
 – (CH
2
)
3
 – CH
2
 – CH
3
 
hexanosiete hepta
CH
3
 –(CH
2
)
4
– CH
2
 – CH
3
 
heptanoocho octa
CH
3
 – (CH
2
)
5
– CH
2
 – CH
3
 
octanonueve nona
CH
3
 –(CH
2
)
6
– CH
2
 – CH
3
 
nonanodiez deca
CH
3
 – (CH
2
)
7
 – CH
2
 – CH
3
 
decano

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