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METABOLITO

S
SECUNDARIO
S
ENH. FREDY ZEGARRA ARAGON
METABOLITOS SECUNDARIOS EN PLANTAS

Idénticos o parecidos en todos los seres vivos: Glicólisis, Ciclo de krebs, Cadena respitaoria,
sinteis proteica, Sintesis de ácidos nucleicos, etc.
Metabolismo ATP ATP ATP
Primario
Sintesis y Degradac. Carbohidratos, Aminoácidos, Ac. grasos, Nucleótidos

Polisacáridos Proteínas Triglicéridos Ac. Nucleicos

Plantas Esteroles Ligninas

Insecticidas
Otros

Sintesis de compuestos
Biosíntesis
peculiares Compuestos
Metabolismo Proteínas de
(Fam., gen., especie, desarrollo , Transformación
especialización Endógenos
estrés, diferenciación celular,
Secundario etc.) Degradación
Colorantes Fitohormonas
Nota: Sin embargo, muchos de estos compuestos son
pigmentos
metabolitos primarios. No existe una separación
Giberelinas Disuasorios
o división real.
ORIGEN BIOSINTÉTICO DE LOS PRINCIPALES GRUPOS DE
COMPUESTOS DEL METABOLISMO SECUNDARIO EN PLANTAS

CO2 Fotosíntesis *
Carbohidratos Pentosas
+ (Glucosa) Glucosa
hv Ruta del Acido Fosfato Fructosa
H2O * Siquímico

FENOLES Azúcares raros de


Ac. Fosfoenol
glicósidos cardiotónicos
pirúvico
NH4
Ac. Pirúvico Aminoácidos no
Proteicos
Ac. Grasos Ciclo de
Krebs Síntesis de
Ruta Acetato- Acetil CoA Aminoácidos Aminoácidos
Malonato
Ruta Acetato- Proteínas Ac. Nucleicos
Policétidos Mevalonato

ALCALOIDES
TERPENOS

FENOLES

ESTEROIDES
TERPENOS
Definición Grupo muy numeroso de compuestos naturales, derivados o sintetizados a partir del
Isopentenil PPi “Isopreno Activo”, presentes en plantas superiores, plantas
inferiores, también en animales y aun en organismos procarióticos con funciones y
actividades biológicas muy diversas.
Funciones Atraer o repeler insectos
Hormonales: Ejemplo: Inhibición del crecimiento
Transportadores de electrones Fitoalexinas“agentes Translocadores
de azúcares antiinfecciosos

Clasificación
Monoterpenos ( C10 )
Sesquiterpenos ( C15 ) Diterpenos
( C20 ) Triterpenos ( C30 )
Tetraterpenos ( C40 )
Politerpenos ( Mayor C40 )

Estructura Algunos terpenos son acíclicos; pero la mayoría son cíclicos, con diversas estructuras
carbonadas. Un gran número de éstos compuestos presentan funciones oxigenadas (
alcoholes, epóxidos, aldehidos cetonas , ácidos, lactonas, etc. ): otros pueden
presentar alógenos, sulfuros nitrógeno.
Además, también existen terpenos que forman parte de ésteres, glucósidos,
alcaloides, compuestos aromáticos, etc.
BIOSÍNTESIS GENERAL DE LOS TERPENOS

Acetil CoA b OH b metil Acido Isopentenil PPi Dimetil alil PPi


“Acetato Glutaril CoA Mevalónico (IPP) C5 (DMAPP) C5
Activo”

Prenil Transferasas

GERANIL-PPi C10

IPPi

FARNESIL-PPi

ESCUALENO FARNESIL-PPi C15


C30
IPPi

DIMERIZACION GERANIL GERANIL-PPi C20


Prenil Transferasas: Tres tipos posibles de reacción de transferencia

a)Condensación: 1’ – 4 cabeza a cola: Entre compuesto alil PPi con otro no alílico (alargamiento lineal ).
b)Condensación: 1’ – X Reacción de “prenilación” entre: alil PPi y molécula no isoprenoide ( Proteína, ácido nucleico,
ácidos grasos, alcaloides, fenoles ).
c)Condensación: 1’ – 2 – 3 . Reacción de dimerización: Unión cola a cola. ( ejemplo: Escualeno, fitoeno, etc.)

Acetil CoA Hidrolasa


1) Acetil CoA Acetato + HSCoA

2) Ac. Oxalacético Citrato liasa Acetil CoA ?


ATP
¿ Citoplasma ?

Son compuestos volátiles : Aceites esenciales


MONOTERPENOS
Se sintetizan en plastos ( leucoplastos cromoplastos, cloroplastos ).
Estructuras cíclicas o acíclicas.
Funciones oxigenadas ( alcoholes, aldehídos, cetonas ).
Geranil PPi Monoterpenos
Plastos: Ciclasas
( C10 ) Característico de plantas superiores, pero también en animales y microorganismos.
Esencias y función energética.
Reservas de estructuras carbonadas.

SESQUITERPENOS C15 Saturados e insaturados

Farnesol (sustituidos con grupos funcionales )

Se acumulan con monoterpenos


Farnesil-PPi Sesquiterpenos: Cíclicos y Acíclicos

Ac. Abscisico ( fitohormona ) esencias


DITERPENOS C20 : Lineales o Cíclicos, pueden contener mas de tres o cuatro ciclos con diversos grupos funcionales. Algunos
contienen nitrógeno: Alcaloides diterpénicos. Vitamina A
Geranil PPi ( Retículo Endoplásmico ) Geranil Geranil – Ppi Giberelinas Tocoferoles
Filoquinonas Clorofila
Cit. P450
Oxidasa

Compuestos policíclicos, ampliamente distribuidos en el reyno vegetal,


TRITERPENOS C30
Es una de las subclases más relevantes dentro de los isoprenoides.

Triterpenos y esteroides cunolen importantes funciones fisiológicas y gran interés en el campo de la


farmacología.

En células eucarióticas: Dimerización de Fasrnesil PPi ESCUALENO

Anaerobiosis, no Colesterol
Lanosterol
Silla – bote – silla - bote fotosintéticos Hormonas esteroideas animales
2, 3 Oxido de Alcaloides: Glicoalcaloides
ESCUALENO
Escualeno esteroideos
Escualeno Esteroides Vegetales
(Plantas y animales) Fotosintéticos Saponinas esteroideas
Ciclasa Cicloartenol
Fitoesteroles Glucósidos cardiotónicos

Silla – silla – silla – bote Triterpenos OH en posición 3 glicosilados


Oleano Pentacíclicos por una cadena de azúcares
2, 3 Oxido de
ESCUALENO Escualeno
Escualeno
Ciclasa Lupeol Saponinas
TETRATERPENOS Son compuestos de 40 carbonos: ( Unidades de Isopreno ), con dobles enlaces conjugados.
•1 ó 2 anillos de la estructura de la ionona..
•Carecen de oxígeno: Carotenos
Luteina
•Con oxígeno: Xantofilas En hojas de todas las plantas, flores y
Violaxantina
frutos ( participan en la fotosíntesis )
Neoxantina

Son alcoholes primarios monohídricos de cadena abierta


POLIISOPRENOIDES - Unión cabeza – cola de más de 8 residuos de Isopreno
- Pueden estar libres o unidos a estructuras quinónicas
- Se sintetizan en cloroplastos, mitocondrias, Citoplasma/RE
Cloriplastos: Plastoquinona
Mitocondrias:Ubiquinona
- Los poliisoprenoides presentan un grado de polimerización muy elevado
Caucho: todo cis – poliisopreno: 3,000 a 6,000 unidades; PM: 100 – 4,000 Kda
No ramificado.
Gutapercha: todo trans – poliisopreno, de menor PM que el caucho.

H3C H H3C CH2 -


C=C C=C

- H2C CH2 - - H2C H


n n

Caucho Gutapercha
FENOLES : Su utilización se remonta a la antigüedad: Se aplicaron por primera vez en procesos industriales:
-Curtido de pieles ( Taninos ). Uso empírico, desconociendo sus
-Elaboración de tintas. principios y propiedades.
-Refinado de vinos
DEFINICION: Son un grupo de productos naturales de los más importantes y ampliamente distribuidos en el reyno vegetal

FUNCION: Fisiológica y ecológica.

ESTRUCTURA: Poseen por lo menos un anillo bencénico, con uno o más grupos OH, libres o sustituidos. La
biosíntesis de la estructura fenólica, se puede efectuar por dos rutas metabólicas esenciales:
a) La del ácido Siquímico
b) Policétidos: Condensación de
unidades de acetato Compuestos aromáticos

Todos derivados del acetil CoA


Ruta del Ac. Siquímico:

NAD En mayoria de
Fosfoenol Piruvato + Eritrosa 4 Fosfato Ac. Siquímico plantas
superiores

Amonoácidos
aromáticos
Fen, Tir, Fenil piruvato
Derivados del ácido
Benzoico
Ac. Fenólico
Ac. Cinámico
Derivados del ác. Fenil
acético Cumarinas Ligninas
pared celular
Ac. Caféico
CLASIFICACION:
-Tetracétidos ( coniina )

- Pentacétidos ( escencia del clavo )


- Hexacétidos ( naftoquinona )
- Heptacétidos ( griceofulvina )
- Octacétidos ( antraquinomnas : Laxantes )
- Nonacétidos ( Tetraciclinas )
- Decacétidos
( Aflatoxina B1 : Hepatotóxico )

FLAVONOIDES: Constituye uno de los grupos más característicos y extensos de compuestos secundarios de las
plantas superiores, siendo muchos de ellos fácilmente reconocibles como pigmentos de las flores.
ESTRUCTURA: Basado en el anillo Flavano sustituido. ( anillo A y Anillo B )

Son compuestos producidos por una síntesis mixta.

-Ruta del Ac. siquímico Anillo B

-Ruta de los policétidos. Anillo A

CLASIFICACION: Más de 2,000 estructuras : Isoflavonoides

FUNCIONES Y/O PROPIEDADES:

Antioxidantes
Inhibidores de enzimas
Antagonistas del crecimiento
Cofactores enzimáticos
Colores que atraen insectos
Disuatorios nutritivos
Interacciones planta – hongo
Fijación de nitrógeno
Activación de genes
ALCALOIDES: Grupo de compuestos secundarios que contienen nitrógeno, y a menudo formando parte de
un anillo heterocíclico, La mayoría de estos compuestos son básicos, de allí su nombre:
Alcaloide: parecido a álcali.
10, 00 alcaloides descritos en plantas.
Amonoácidos L – Ornitina

L – Fenilalanina

L – Tirosina
Verdaderos ( N fijado heterocíclicamente )
L – Triptofano
ALCALOIDES Proalcaloides : Aminas aromáticas
L – Prolina
Pseudoalcaloides
Ac. Antranílico

Ac. Nicotínico

Restos Isopentenilo e Colchicina


Isoprenil PPi

Grupos metil SAM

FUNCIONES: Se conoce muy poco, pero se admite que pueden servir para:
-Proteger a la planta de depredadores y microorganismos
-Competir con otras especies vegetales por el hábitad
-Como reserva de nitrógeno
-Por lo general sus productos de excreción tienen uso secundario en funciones particulares

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