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S
SECUNDARIO
S
ENH. FREDY ZEGARRA ARAGON
METABOLITOS SECUNDARIOS EN PLANTAS
Idénticos o parecidos en todos los seres vivos: Glicólisis, Ciclo de krebs, Cadena respitaoria,
sinteis proteica, Sintesis de ácidos nucleicos, etc.
Metabolismo ATP ATP ATP
Primario
Sintesis y Degradac. Carbohidratos, Aminoácidos, Ac. grasos, Nucleótidos
Insecticidas
Otros
Sintesis de compuestos
Biosíntesis
peculiares Compuestos
Metabolismo Proteínas de
(Fam., gen., especie, desarrollo , Transformación
especialización Endógenos
estrés, diferenciación celular,
Secundario etc.) Degradación
Colorantes Fitohormonas
Nota: Sin embargo, muchos de estos compuestos son
pigmentos
metabolitos primarios. No existe una separación
Giberelinas Disuasorios
o división real.
ORIGEN BIOSINTÉTICO DE LOS PRINCIPALES GRUPOS DE
COMPUESTOS DEL METABOLISMO SECUNDARIO EN PLANTAS
CO2 Fotosíntesis *
Carbohidratos Pentosas
+ (Glucosa) Glucosa
hv Ruta del Acido Fosfato Fructosa
H2O * Siquímico
ALCALOIDES
TERPENOS
FENOLES
ESTEROIDES
TERPENOS
Definición Grupo muy numeroso de compuestos naturales, derivados o sintetizados a partir del
Isopentenil PPi “Isopreno Activo”, presentes en plantas superiores, plantas
inferiores, también en animales y aun en organismos procarióticos con funciones y
actividades biológicas muy diversas.
Funciones Atraer o repeler insectos
Hormonales: Ejemplo: Inhibición del crecimiento
Transportadores de electrones Fitoalexinas“agentes Translocadores
de azúcares antiinfecciosos
Clasificación
Monoterpenos ( C10 )
Sesquiterpenos ( C15 ) Diterpenos
( C20 ) Triterpenos ( C30 )
Tetraterpenos ( C40 )
Politerpenos ( Mayor C40 )
Estructura Algunos terpenos son acíclicos; pero la mayoría son cíclicos, con diversas estructuras
carbonadas. Un gran número de éstos compuestos presentan funciones oxigenadas (
alcoholes, epóxidos, aldehidos cetonas , ácidos, lactonas, etc. ): otros pueden
presentar alógenos, sulfuros nitrógeno.
Además, también existen terpenos que forman parte de ésteres, glucósidos,
alcaloides, compuestos aromáticos, etc.
BIOSÍNTESIS GENERAL DE LOS TERPENOS
Prenil Transferasas
GERANIL-PPi C10
IPPi
FARNESIL-PPi
a)Condensación: 1’ – 4 cabeza a cola: Entre compuesto alil PPi con otro no alílico (alargamiento lineal ).
b)Condensación: 1’ – X Reacción de “prenilación” entre: alil PPi y molécula no isoprenoide ( Proteína, ácido nucleico,
ácidos grasos, alcaloides, fenoles ).
c)Condensación: 1’ – 2 – 3 . Reacción de dimerización: Unión cola a cola. ( ejemplo: Escualeno, fitoeno, etc.)
Anaerobiosis, no Colesterol
Lanosterol
Silla – bote – silla - bote fotosintéticos Hormonas esteroideas animales
2, 3 Oxido de Alcaloides: Glicoalcaloides
ESCUALENO
Escualeno esteroideos
Escualeno Esteroides Vegetales
(Plantas y animales) Fotosintéticos Saponinas esteroideas
Ciclasa Cicloartenol
Fitoesteroles Glucósidos cardiotónicos
Caucho Gutapercha
FENOLES : Su utilización se remonta a la antigüedad: Se aplicaron por primera vez en procesos industriales:
-Curtido de pieles ( Taninos ). Uso empírico, desconociendo sus
-Elaboración de tintas. principios y propiedades.
-Refinado de vinos
DEFINICION: Son un grupo de productos naturales de los más importantes y ampliamente distribuidos en el reyno vegetal
ESTRUCTURA: Poseen por lo menos un anillo bencénico, con uno o más grupos OH, libres o sustituidos. La
biosíntesis de la estructura fenólica, se puede efectuar por dos rutas metabólicas esenciales:
a) La del ácido Siquímico
b) Policétidos: Condensación de
unidades de acetato Compuestos aromáticos
NAD En mayoria de
Fosfoenol Piruvato + Eritrosa 4 Fosfato Ac. Siquímico plantas
superiores
Amonoácidos
aromáticos
Fen, Tir, Fenil piruvato
Derivados del ácido
Benzoico
Ac. Fenólico
Ac. Cinámico
Derivados del ác. Fenil
acético Cumarinas Ligninas
pared celular
Ac. Caféico
CLASIFICACION:
-Tetracétidos ( coniina )
FLAVONOIDES: Constituye uno de los grupos más característicos y extensos de compuestos secundarios de las
plantas superiores, siendo muchos de ellos fácilmente reconocibles como pigmentos de las flores.
ESTRUCTURA: Basado en el anillo Flavano sustituido. ( anillo A y Anillo B )
Antioxidantes
Inhibidores de enzimas
Antagonistas del crecimiento
Cofactores enzimáticos
Colores que atraen insectos
Disuatorios nutritivos
Interacciones planta – hongo
Fijación de nitrógeno
Activación de genes
ALCALOIDES: Grupo de compuestos secundarios que contienen nitrógeno, y a menudo formando parte de
un anillo heterocíclico, La mayoría de estos compuestos son básicos, de allí su nombre:
Alcaloide: parecido a álcali.
10, 00 alcaloides descritos en plantas.
Amonoácidos L – Ornitina
L – Fenilalanina
L – Tirosina
Verdaderos ( N fijado heterocíclicamente )
L – Triptofano
ALCALOIDES Proalcaloides : Aminas aromáticas
L – Prolina
Pseudoalcaloides
Ac. Antranílico
Ac. Nicotínico
FUNCIONES: Se conoce muy poco, pero se admite que pueden servir para:
-Proteger a la planta de depredadores y microorganismos
-Competir con otras especies vegetales por el hábitad
-Como reserva de nitrógeno
-Por lo general sus productos de excreción tienen uso secundario en funciones particulares