Los fenoles

El fenol en forma pura es un sólido

cristalino de color blanco-incoloro a
temperatura ambiente. Su
fórmula química es C6H5OH, y tiene
un punto de fusión de 43 ºC y un
punto de ebullición de 182 ºC. El fenol
no es un alcohol, debido a que el
grupo funcional de los alcoholes es R-
OH,y en el caso del fenol es Ph-OH. El
fenol es conocido también como ácido
fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de
1,3 · 10-10. Puede sintetizarse mediante
la oxidación parcial del benceno.
Nomenclatura
 Propiedades fisicas
Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que
aunque presentan el puente de hidrógeno, la
proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –
OH es muy baja.

Punto de Ebullición: En general presentan altos puntos

de ebullición debido a la presencia del puente de
hidrógeno.
Punto de Fusión: son altos comparados con los de los
alcoholes, esto se debe a que están unidos por fuerzas
intermoleculares más fáciles de vencer.

Temperatura de fusión.
41ºC
Temperatura de
42ºC
congelación.
29.30 Kcal/mol
Calor latente de fusión.
181.75ºC
Temperatura de ebullición.
94.11
Peso molecular.
1.05 g/cm3
Densidad 41º/4º
1.071 g/cm3
Densidad 25º/4º
 Propiedades quimicas
Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo hidroxilo
u oxidrilo (HO:) y el anillo aromático. El grupo fenilo ó fenil negativo, es la causa de
una leve acidez del grupo oxidrílico (pK en solución acuosa a 25 ºC es 1.3 x 10 -10).
En fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas fenóxidos (alguna
veces fenonatos ó fenolatos):
C6H5-OH + NaOH H2O + C6H5-ONa
Los fenatos de sodio y potasio, son rápidamente descompuestos por el bióxido de
azufre; éste compuesto, también descompone al fenol.
El Grupo hidroxilo puede ser fácilmente eterificado y eterificado. El acetato de fenilo
CH3 = COO = C6H5, el fosfato de trifenilo (C6H5)3PO4 y el salicilato de fenilo
(C6H5)2O son los éteres comerciales más conocidos del fenol.
El fenol es rápidamente oxidado a una variedad de productos que incluye a los
bancenodioles (hidroquinona, resorcinol y pirocatecol), bencenotrioles y derivados
del difenilo (difenoles ó bifenoles) HO-C6H4-OH, y óxido de difenilo (dibenzofurano)
y productos de descomposición, dependiendo este del agente occidente y de las
condiciones de operación. La reducción del fenol con zinc por destilación, da benceno,
y la hidrogenación del fenol, finalmente, es método para la obtención del
ciclohexanol.
 Obtencion
los fenoles son compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido directamente a un
núcleo aromático, sus métodos de preparación y sus reacciones difieren la de los
alcoholes.
Preparaciones:
1-fusión de arenosulfonatos de sodio con hidroxido sódico
2-desplazamiento del grupo diazonio por hidroxilo.
3-hidrólisis de haluros de arilo.
1- cuando se calienta un sulfonato sódico con hidroxido sódico fundido, se forman la sal
sódica de un fenol y sulfito sódico, y la acidificación da el fenol.
C6H5SO3Na + 2 NaOH>>>C6H5ONa + Na2SO3 + H2O
C6H5ONa + H2SO4 >>> C6H5OH + NaHSO4

2- reemplazamiento por Hidroxilo o alcoxilo: Sí se calienta una solución acuosa de una

sal de diazonio, se desprende nitrógeno y se forma fenol.
ArN2+ >>>>> N2 + Ar+ (H2O)>>> ArOH2+>>>> ArOH + H+

3- la facilidad con que se efectúa esta reacción depende de la reactividaddel halógeno,

esto es, de la electrofilia del átomo de carbono al cual está unido el halogeno.. El
clorobenceno tiene que calentarse con NaOH acuoso a 350°C y la reacción no catalizada
se produce por la vía de dehidrobenceno.
 Usos de los fenoles
Las aplicaciones del Fenol se centran fundamentalmente en la
fabricación de resinas fenólicas, entre las que destacan los
siguientes tipos: resinas de fundición, resinas de moldeo,
adhesivos, laminados decorativos, fibras de vidrio y laminados
industriales. Otros usos son la obtención de caprolactama
(nylon), bisfenol A (base a su vez de las resinas epoxi y de los
policarbonatos) así como la producción de colorantes,
productos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas,
bactericidas, detergentes, antioxidantes, aditivos para aceites
lubricantes y térmicos tensoactivos.