Capitolul 1 INTRODUCERE {N STUDIUL CHIMIEI ORGANICE ‘TESTE DE EVALUARE Test 1. 1. |. Scrie cuvantul / cuvintele dintre paranteze care completeaz corect fiecare dintre afirmatiile urmatoare. 4. Chimia organica este chimia .......... si a derivatilor acestora. (hidrocarburilor / alcoolilor) 2. Substantele provenite din regnul animal, conform primelor clasificari ale substantelor erau numite substante .......... (anorganice / organice) 3. ccsus @8t@ prima substant organicé obtinutd prin sintezd. (Cianatul de amoniu / Ureea) 4. In tofi compusii organici atomul de carbon este .......... (divalent / tetravalent) 2 puncte NI, La urmatoarele intrebari alege un singur raspuns corect. 5. Este corect afirmat Denumirea de chimie organica a fost introdusa de F. Wohler. Ureea a fost sintetizaté prin descompunerea termica a cianatului de amoniu. Toate substantele organice sunt produse de organismele vii Ureea este un compus ionic. 6. Compusil organici: A. contin obligatoriu in molecula lor oxigen; 8. contin toate elementele organogene: C, H, Mg, Fe, O; C. contin in molecula lor obligatoriu carbon; D. nu pot fi formati doar din doua elemente. 7. Este incorecta afirmatia A. Legaturile covalente dintre un atom de carbon gi 4 atomi de hidrogen sunt identice. B. Formula restransé a metanului este CH,. C. Oxigenul fiind divalent nu poate forma legaturi simple, o, cu atomul de carbon. Legatura dubla dintre doi atomi de carbon contine o legatura o si o legatura tr. o> vo oO8. Intre un atom de carbon si unul de azot nu pot realiza legaturi de tip: A. covalent& simpla; B. covalenté dubia; C. covalenta tripla; D. ionic. 4 puncte lll. La urmatoarele intrebari raspunde cu: A. dacd enunjurile 1), 2), 3) sunt adevarate; B. dacé enunturile 1), 3) sunt adevarate; C. daca enunturile 2), 4) sunt adevarate; D. daca enuntul 4) este adevarat: E. dac& enunturile 1), 2), 3), 4) sunt adevarate sau false Sunt elemente organogene’ 1) oxigenul; 2) sodiul; 3) carbonul; 4) fierul 10. in compusii organici oxigenul se poate lega de atomul de carbon prin legatur 4) simple; 2) triple; 3) duble; 4) ionice. Chimia organica are ca obiect : 4) sinteza de compusi organici; 2) stabilirea structurii compusilor organici; 3) studierea proprietatilor fizice si chimice ale compusilor organici; 4) elucidarea mecanismelor prin care se produc reactille chimice la care particip& compusii organici 12. Atomii de carbon din compusii organici: 1) igi formeaza octetul prin cedare de electroni; 2) sunt tetravalenti; 3) pot forma legaituri covalente duble cu atomii de halogen: 4) au capacitatea de a se lega unii cu alti formand catene de atomi 3 puncte 4 punct se acorda din oficiu 2 Test 1. 2. |. Scrie cuvantul / cuvintele dintre paranteze care completeaza corect fiecare dintre afirmatiile urmatoare. 1. In compusii organici saturati se gasesc ..........(legaturi o si legaturi 1 / numai legaturi o) 2. wu. afat& natura atomilor si raportul In care se gasesc in moleculd, exprimat prin numere intregi. (Formula bruta / Formula procentuala) 3. Natura atomilor dintr-un compus organic se determina prin analiza elementala (calitativa / cantitativa) 64, Formula brut a substantei C,H. este +. (CaHa / CHe) 2 puncte Il, La urmatoarele intrebari alege un singur raspuns corect. 5. In urma arderii a 8,2 g hidrocarburé se obtin 26,4 g COz. Compozitia in procente de masa a hidrocarburii este A. 82,7% C; 17,8% H; B. 22,8 % C:71,2%H; C. 87.8% C; 12,2% H; D. 78,2% C: 21,8% H. 6. Formula moleculara a unui compus organic care confine, in procente masice, 53,33% C, 11,11% H si are masa molara 90 g / mol este: AL CH; B. CsHi40; C. CeH,0; D. CaHyoOo. 7. Compusul cu formula molecularé C;HeO contine: A. 14,81% O; B. 10,26% C; C. 10,26% H; D. 66,66% C. 8, Substanta care are raportul de masa C:H:N egal cu 6:2:7 are formula bruta: A. CHN: B. CHN>, C. CHAN; D. CH.N 4 puncte lll. La urmatoarele intrebari raspunde cu: A. daca enunturile 1), 2), 3) sunt adevarate; B. daca enunfurile 1), 3) sunt adevarate; C. daca enunturile 2), 4) sunt adevarate; D. daca enuntul 4) este adevarat; E. dacd enunturile 1), 2), 3), 4) sunt adevarate sau false. 9. Catena de atomi de carbon GH CH=CH—CH, este: 1) saturata: I 2) liniara; CH, CH, 3) ramificata; cH, 4) nesaturata : In catena de atomi de carbon CH;— CoCH-FCHECH, Sunt: 1) 5 atomi de carbon primari; 2) 1 atom de carbon tertiar; CH, CH, 3) 2 atomi de carbon cuaternari; 4) 2 atomi de carbon secundari . Sunt corecte afirmatille: 1) Doi compusi izomeri au aceeasi formula moleculara. 2) Formulele structurale precizeaz& modul de legare a atomilor in moleculai 3) Hidrocarbura C3H, are densitatea in raport cu aerul 1,453. 7 Ss4) Compusul cu formula de structuré CH;-CH=O este 0 hidrocarbura nesaturata 12. In urma analizei a 17,8 mg substanta organica A care contine in moleculd un atom de azot, s-au obfinut : 13,44 ml (c.n.) COz, 12,6 mg HzO gi 2,24 mL (c.n.) No. Referitor la substanta A sunt adevarate afirmatille 1) Are formula procentuala masica: 63,15% C, 12,28% H, 24,56% N. 2) Formula moleculara a substantei A este C3HyNO2. 3) Densitatea vaporilor substantei A fata de aer este 1,97 4) Confine tn molecula oxigen. 3 puncte 1 punct se acorda din oficiu EXERCITII $1 PROBLEME E.P.1. 1. Care este prima substanta organic obtinuta prin sintez4? Scrie formula moleculara a acestei substante si calculeaza-i compozitia procentualé. E.P.1. 2. Scrie simbolurile chimice pentru patru elemente organogene, Modeleaza formarea legaturilor chimice dintre elementele organogene enumerate si hidrogen E.P.1, 3. Scrie catena care se formeaza prin legarea a 5 atomi de carbon, liniar, numai prin legaturi o. Completeaza valentele libere ale atomului de carbon cu atomi de hidrogen i scrie formula moleculara a substantei organice obtinute E.P.1. 4. a) Modeleaza formarea legaturilor chimice multiple posibile intre carbon i azot. b) Defineste electronii neparticpanti si precizeaz& numarul de perechi de electroni neparticipanti in urmétorul compus organic: E.P.1.5. Completeazé cu atomi de hidrogen urmatoarea catend de atomi de HH oe Hon HH c carbon: a —C—C—C _astfel incat, pentru toti atomii de carbon, cele patru covalente sa fie satisfacute. Precizeaza natura fiecdrui atom de carbon din catena £.P.1. 6. a) Scrie 0 catena ciclicd formata din 6 atomi de carbon care s& contina cel putin un atom de carbon tertiar. b) Scrie o catend aciclicé, nesaturata, formata din 7 atomi de carbon. E.P.1. 7. Precizeazé tipul fiecdrui atomi de carbon din urmatoarele catene hidrocar- bonate: a)CH, a. —CH, —CH, b) CH=C—CH — CH=CH, —CH,; ete | cq cl Me cH, H, CH,P18. Explica folosind cuvintele tale notiunile: a) analiza elementala calitativ b) analiza elementala cantitativa; ¢) formula bruta; d) formula moleculara. P.1.9. In-urma combustiei a 3,52 g substanta organica s-au obtinut 7,04 g CO, si 2,88 g HO. Determina formulele: procentuala, bruta si moleculara, stiind c& substanta organicd are masa molara 88 g / mol 1. 10. S-a supus analizei elementale o hidrocarburé cu masa molara 84 g / mol. S-au analizat 1,68 g hidrocarbura gi s-au obfinut 120 mmoli CO; Determina formula molecular a hidrocarburii si scrie o formulé de structurd posibila stiind cd are In molecula o legatura T. In motecula unei substante organice care contine doi atomi de brom, nu- | m&rul atomilor de hidrogen este de doua ori mai mare decat numérul ato- | milor de carbon. In urma analizei a 2,16 g din aceeagi substanté organica s-au obtinut 3,76 g precipitat, alb-galbui de AgBr. Determind formula moleculara a substantei organice si calculeaza-i compozitia procentuala, | 12. O substanfa organic necunoscuta formeaza la descompunerea termicad | a 1,86 g substanta, 448 mL CO (c.n.), 1,76 g COz si 1,62 g HO. Stiind ca molecula substantei organice contine 2 atomi de carbon, determina formula ei moleculara. +. 13. Densitatea in raport cu aerul a unei hidrocarburi care confine 20% H este 1,038. Care este formula molecular a hidrocarburii? P.1. 14, S-au supus analizei elementale 0,2 moli dintr-o substanté organic, A si s-au obtinut 2,24 L Np. Dioxidul de carbon obtinut a fost barbotat in 400 mL. solutie de Ca(OH), de concentralie 0,1 M obtinandu-se 60 g precipitat de CaCO, Apa obtinuta, introdusa in 200 g solutie de H,SO, de concentratie 30% ii scade concentratia la 28,22%. Stiind ca in molecula substantei A se gasesc, pe langa alli atomi si 2 atorni de O determina formula moleculara a substantei A. i +. 15. In condifii normale 532 cm? dintr-o hidrocarbura gazoasa cantaresc 1,33 g si formeazé, prin arderea a 2,1 g hidrocarbura, 6,6 g COz. Determina | formula moleculara a hidrocarburii. Determina formulele brute ale substantelor care au rapoartele de masa a) C:H:0 = 3:1:4; b) C:H:N = 6:2:7; ¢) C:H:N:O = 9:2:7:8 17. O substanta organic, B, are formula moleculara C © 3 puncte 1 punct se acorda din oficiu Test 2.1, 2. 1. Serie cuvantul / cuvintele dintre paranteze care completeaza corect fiecare dintre afirmatiile urmatoare. 1. In conditi’ standard (25°C si 1 atm) .......... este in stare lichid’. (butanul / heptanul) 2. 2,3-dimetilbutanul are punctul de fierbere decat punctul de fierbere al n-hexanului. (mai mare / mai mic) 3. Alcanii au moleculele ........... (polare / nepolare) 4. In reactiile de substitutie ale alcanilor se scindeaza legaituri ............ (C-H/ c-C) 2 puncte 4I La urmatoarele intrebari alege un singur raspuns corect. 5. Se diclorureazd 200 g de metan de puritate 96%. Masa de solutie de HCI de concentratie 10% care se poate objine prin dizolvarea in apa a acidului clorhidric rezultat este: A. 8,76 kg: B. 4,38 kg; C. 2,19 kg; D. 876g La descompunerea termic& a butanului se obtine un numar de alchene egal cu: A. 2; B. 3: 2 4 5 C. D. La i piroliza propanului se degaja 44,8 L Hz, masurat in conditii normale. Masa de propan cu 20% impuritati supusa pirolizei a fost o Prin bromurarea metanului se obtine un compus care confine 84,21% Br. Compusul este A. CBr; B. CHBrs; C. CH,Bre; D. CHBr. 4 puncte Ill, La urmatoarele intrebari raspunde cu: A. dacé enunturile 1), 2), 3) sunt adevarate; B. daca enunturile 1), 3) sunt adevarate, C. daca enunturile 2), 4) sunt adevarate; D. daca enuntul 4) este adevarat; E. dacd enunturile 1), 2), 3), 4) sunt adevarate sau false. Propanut 1) in conditii standard se afla in stare lichida; 2) este omologul superior al etanului; 3) are punctul de fierbere mai mare decat al butanului; 4) este inodor. |. 2,2,4-trimetilpentanul: 4) este izomer cu n-octanul; 2) are cifra octanica (C.O.) egal cu 100; 3) contine 26 de atomi In molecula; 4) confine 74% C, in procente masice. . Referitor la reactiile de izomerizare sunt adevarate afirmatiile: 1) Au loc In prezenta clorurii de aluminiu umede. 2) Sunt reactii reversibile. © 1 3 7 153) Cea mai important aplicatie a lor este obtinerea benzinelor de calitate superioara. 4) in urma acestor reactii se obtin intotdeauna din n-alcani izoalcani. 12. Reactia de cracare: 4) se produce la temperaturi relativ mici, sub 60°C; 2) este o reactie de descompunere termica; 3) are loc cu ruperi numai de legaituri C ~ H; 4) conduce la obtinerea de alcani si alchene, care contin in moleculé un numa mai mic de atomi de carbon decat alcanul supus reactiei, 3 puncte 4 punct se acorda din oficiu Test 2.1. 3. I. Scrie cuvantul / cuvintele dintre paranteze care completeaza corect fiecare dintre afirmatiile urmatoare. 1. Arderea alcanilor este o reactie de oxidare .......... (completa / incomplet&) 2. Prin arderea a............ etan se obtin 2 moli de CO». (1 mol / 2 moli) 3. Alcanii superiori sunt in stare .. (lichid& / solid) 4, Benzina.........un bun solvent pentru grasimi.(este / nu este) 2 puncte I, La urmatoarele intrebari alege un singur raspuns corect. 5. Prin arderea a 2 moli de alcan necunoscut se obtin 108 g vapori de apa. Alcanul este: A. metanul; B. etanul; C. propanul; D. butanul. 6. Volumul de aer (cu 20% Oz) masurat in conditii normale necesar arderii a 200 g propan de puritate 88% este: A. 4481; B. 2240L, C. 1120L: D. 896 L. 7. Puterea calorica a metanului este 9463,68 kcal / m®. La arderea a 2 kg de CH, de puritate 96% se degaja o cantitate de cdldura egala cu: A. 6359,59 kcal; B. 12719,18 kcal; C. 25438,37 kcal; D. 50876,74 kcal. 8. Se ard 2 moli butan cu o cantitate stoechiometricé de aer (cu 20% Oz) ‘Amestecul gazos obtinut contine: A. 52 moli No;B. 13 moli O2; C. 4 moli COz; D. 5 moli H20. 4 puncte Il, La urmatoarele intrebari raspunde cu: daca enunfurile 1), 2), 3) sunt adevarate: dacé enunturile 1), 3) sunt adevairate; daca enunfurile 2), 4) sunt adevarate; dacé enuntul 4) este adevarat; daca enunturile 1), 2), 3), 4) sunt adevairate sau false. Reactia de oxidare 1) poate fi completa, numita de obicei ardere; 2) incompleta sau partial, conduce la compusi organici cu grupe functionale care contin oxigen; 3) complet este insotitd de degajarea unei cantitati mari de caldura; 4) laalcani nu poate fi decat totala. Aleanii superiori: 1) sunt in stare lichida, 2) se folosesc ca solventi; 3) nu se pot oxida; 4) au moleculele polare. 14. Referitor la arderea alcanilor cu aer sunt adevarate afirmatiile: 1) Are loc cu degajare de caldura. 2) Amestecul gazos obtinut contine CO, si HzO. 3) A determinat utilizarea acestora drept combustibili. 4) 1 mol de metan se arde cu 2 moli aer. 12. Cateva directii de aplicatii practice ale metanului sunt: 14) combustibil; 2) obtinerea negrului de fum; 3) obtinerea gazului de sinteza; 4) solvent 3 puncte 1 punct se acorda din oficiu moom> © 1 3 Test 2.1. 4, |. Scrie cuvantul / cuvintele dintre paranteze care completeaz corect fiecare dintre afirmatiile urmatoare. 1. Piroliza metanului are loc la temperaturi mai de 1200°C. (mari / miciy 2. Prin amonoxidarea metanului se obtine ... (gaz de sintezi / acid cianhidric) 3. In metano! atomul de carbon are numarul de oxidare ..........decat In metan. (mai mare / mai mic) 4, Gazul de sinteza este un amestec de .......... si hidrogen, (CO / COz) 2 puncte 7Il, La urmatoarele intrebari alege un singur raspuns corect. 5. Se supun oxidéiri la 400°C si 60 atm. 1,84 m° CH, cu un randament de 60%. Masa de metanol obtinuta este A. 64kg; B. 38,4 kg; C. 2,62 kg; D. 1,57 kg Metanul trecut Impreuna cu vapori de apa peste un catalizator de nichel formeazi 12 moli amestec gazos. Volumul de metan, masurat in condifii normale, supus oxidairii a fost A. 26881; B. 134,4L; C. 67.21; D. 78,4L . Se ard 2 kg CH, de puritate 96% in atmosfera sdiraca In oxigen. Stiind c& se obtin 1,152 kg negru de fum randamentul reactiei este: A. 70%: B. 50%: C. 80%; D. 80% Volumul de aer, masurat la 25°C, necesar oxidairii a 4 moli metan la metanal (aldehida formic) este: A. 488,72 L; B. 448 L; C. 97,744 L; D. 244,36 L. 4 puncte Ill, La urmatoarele intrebari raspunde cu: ‘A. dacé enunfurile 1), 2), 3) sunt adevérate; B. daca enunfurile 1), 3) sunt adevarate; C. daca enunturile 2), 4) sunt adevarate; D. dacd enuntul 4) este adevarat; E. daca enunturile 1), 2), 3), 4) sunt adevarate sau false. Gazul de sinteza: 1) este un amestec gaze; 2) se obfine prin oxidarea incompleta a metanului; 3) are densitatea mai mica decat a aerului; 4) confine CO, 10. Metanul: 1) este componentul principal al gazelor naturale; 2) este component al gazelor de sonda; 3) formeaza in minele de crbuni, impreuna cu aerul, un amestec exploziv denumit gaz grizu; confine 25% H 2 N 2 © 4 18. EP2.1.4. EP.2.1. 6. E:P.2.1. 6. E.P.2.1. 7, EP.2.1. 8. EP.2.1.9. ¥ ee Pas * eee Se supun clorurarii fotochimice 6 moli de metan. Stiind ca in amestecul final de reactie se afl monociormetan, diclorometan si triclorometan in raport molar 2:2:1, iar cu acidul clorhidric obtinut se pot prepara 9 L solutie de HCI de concentratie 1M, se cere: a) scrie ecuatille reactillor chimice care au avut loc; b) calculeaza procentul de metan ramas nereactionat; ¢) calculeazé masa de monoclorometan obtinuta, In urma bromuratii fotochimice a etanului se obtine un compus care confine 85,1% Br. Determina formula moleculara a compusului bromurat obtinut si scrie formulele de structurd ale substantelor izomere care au formula moleculara determinata, Un amestec de monoclorometan si diclorometan contine 76,344% Cl Determina raportul molar in care se g&sesc cei doi derivafi clorurati in amestec. Se ard 4 moli propan. Se cere: a) scrie ecuatia reactiei chimice de ardere a propanului; b) calculeaza volumul de aer, masurat in conditii normale, necesar arderii; ¢) calculeaz& masa de CO, degajata din reactie. 9,2 kg amestec echimolecular de metan si etan este supus arderii cu © cantitate stoechiometrica de oxigen. Calculeaza volumul de oxigen, masurat la 25°C, necesar arderii amestecului. Care este compozitia procentuala, in procente molare gi in procente masice, a amestecului de hidrocarburi supus arderii? Prin arderea a 1g de alcan necunoscut se degaja, in conditii normale, “1,568 L CO. Determina formula moleculara a alcanului necunoscut gi scrie formulele de structura pentru toti izomerii alcanului determinat. Un alcan, A, are densitatea in raport cu aerul egala cu 2,01. Determina alcanul A, denumeste izomerii acestuia si scrie formulele de structura pentru toti derivati diclorurati care se pot obtine din alcanul A. 200 g amestec de etan, propan si butan se supun arderii cu exces de aer. $tiind ca cei trei alcani se gasesc in amestec in raport masic 1:2:1 iar, aerul este 100% In exces se cere: a) calculeaz& compozitia amestecului de alcani, b) scrie ecuatiile reactiilor chimice de ardere ale celor trei alcani; c) calculeaza volumul de aer (c.n.) folosit; d) calculeaza compozitia in procente volumetrice, a amestecului gazos obfinut in final. (apa se considera in stare de vapori) Se supun arderii cu aer 0,896 L amestec de etan si propan. In urma arderii se obtine un amestec gazos care trecut prin solutie de KOH ti scade volumul cu 2,24 L. Se cere: a) calculeazd compozitia, in procente de volum, a amestecului de hidrocarburi supus arderil; b) calculeazi volumul de gaze obtinut in urma arderii. Apa este considerata in stare de vapori 20era a a aaa or e EP.21 14, 45. 16. _ ue 19. intr-un rezervor cu volumul de 6 m’ se introduc 2 kmoli de etan si 29 kg dintr-un alt alcan gazos. Amestecul gazos exercitd la temperatura de 18°C © presiune de 9,84 atm. Determina alcanul necunoscut si denumeste izomerul acestuia cu cel mai scazut punct de fierbere. Se supune arderii cu oxigen un amestec echimolecular format din doi alcani omologi. In urma arderii se degajé 6,72 L CO, si 9 g HzO Determina cei doi alcani. Scrie ecuatiile reactiilor chimice de ardere ale celor doi alcani si calculeazé volumul de oxigen, masurat in Condit normale, stiind'c& s-a introdus in procesul de ardere un exces de 10% Oz. 5 moli pentan se supun cracarii, Amestecul gazos format contine in procente de volum 20% metan, 15% etan si 15% propan. Se cere’ a) scrie ecuatille reactiilor chimice care au loc la cracarea pentanului; b) calculeaz4 volumul total de gaze care se degajé la cracarea celor 5 moli de pentan; ¢) determina procentul de pentan transformat in metan. Intr-un recipient inchis etans, se gaseste propan la presiunea de 1 atm. Considerand ca propanul sufera 0 reactie de dehidrogenare in proportie de 30% si ca temperatura in recipient se mentine constanta, calculeaza presiunea din recipient la finalul procesului. Una din caile de chimizare a metanului este oxidarea cu vapori de apa pe un catalizator de nichel. In urma oxidarii a x moli de metan se ‘obtine, cu un randament de 70%, un volum de 125,44 L gaz de apa (c.n.). Determina valoarea lui x i calculeaz4 densitatea in raport cu aerul a gazului de apa 200 m® (c.n.) CH, de, puritate 89,6% se supun oxidarii in prezenta oxizilor de azot la 600°C, cu un randament de 80%. Aldehida formica obtinuté se dizolva in apa cu formarea unei solutii de concentratie 40%, numita formol, folosité la conservarea preparatelor anatomnice. Calculeazd masa de formol obtinuta In urma amonoxidarii metanului se ob{in 200 kg acid cianhidric de puritate 81%, cu un randament de 80%. Calculeaza volumul de metan de puritate 98%, masurat la 25°C, supus oxidarii gi volumele de hidrogen si azot, masurate in conditii normale, necesare prepardarii amoniacului introdus in procesul de amonoxidare PROBLEME PRACTICE Problema practicd 2.1.1. Pentru rezolvarea aceastei probleme practice ai nevoie de o Trusa cu bile si tije sau de plastilina si bete de chibrit. Raspunde la urmatoarele cerinte ale problemei a. Scrie formulele: molecular, de proiectie si de structuré plana ale hidrocarburilor saturate stabile care contin 6 atomi de carbon in molecula (hidrocarburi saturate Ce), precum gi denumirile for; inscrie réspunsul intr-un tabel de tipul tabelutui 2.1 24