NOMENCLATURANOMENCLATURANOMENCLATURANOMENCLATURADEDEDEDECOMPUESTOSCOMPUESTOSCOMPUESTOSCOMPUESTOSORGANICOSORGANICOSORGANICOSORGANICOS
Parte I:Parte I:Parte I:Parte I:Alcanos, Alquenos, AlquinosAlcanos, Alquenos, AlquinosAlcanos, Alquenos, AlquinosAlcanos, Alquenos, Alquinos,,,,AromáticosAromáticosAromáticosAromáticos y Halogenuros de Alquiloy Halogenuros de Alquiloy Halogenuros de Alquiloy Halogenuros de Alquilo
Cátedra de Química OrgánicaCátedra de Química OrgánicaCátedra de Química OrgánicaCátedra de Química OrgánicaFacultad de CienciasFacultad de CienciasFacultad de CienciasFacultad de Ciencias2003200320032003
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ALCANOS
Los alcanos son compuestos hidrocarbonados de fórmula molecular general C
n
H
2n+2
. Los cuatroprimeros miembros de la serie son: Metano (CH
4
), Etano (C
2
H
6
), Propano (C
3
H
8
) y Butano (C
4
H
10
).Las fórmulas estructurales de los compuestos orgánicos pueden ser escritas de diferentes maneras.Por ejemplo para el caso del butano, tenemos cuatro formas de escribir su estructura
Fórmula desarrollada Fórmula condensada Fórmula agrupada Fórmula corta
H C C C CHHHHHHHHH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
o también
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
(CH
2
)
2
CH
3
Con frecuencia una determinada fórmula molecular representa a dos o más compuestos diferentes. Por ejemplo, existen dos compuestos de fórmula molecular C
4
H
10
, cuyas estructuras pueden ser escritas dela siguiente manera:
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
y
CH
3
CH CH
3
CH
3
La existencia de estos dos compuestos diferentes con la misma fórmula molecular ilustra el fenómenode
isomería
. Ambos compuestos son isómeros entre sí. A continuación se presenta una lista de los nombres de los alcanos lineales de hasta 20 átomos decarbono:1 Metano 8 Octano 15 Pentadecano2 Etano 9 Nonato 16 Hexadecano3 Propano 10 Decano 17 Heptadecano4 Butano 11 Undecano 18 Octadecano5 Pentano 12 Dodecano 19 Nonadecano6 Hexano 13 Tridecano 20 Eicosano7 Heptano 14 TetradecanoNótese que a partir del butano, los miembros superiores de la serie se nombran en forma sistemáticacon prefijos numeradores griegos (
penta, hexa, repta,
etc.). A medida que el número de átomos decarbono aumenta, aumenta muchísimo el número de isómeros posibles. El isómero que contiene todoslos átomos de C en una
cadena lineal
se conoce como el isómero
normal
(
n
-). Frecuentemente, ladesignación
n-
se omite, y nombres como pentano y hexano significan en realidad
n
-pentano y
n
-hexano.Hay tres alcanos que tienen un nombre oficial (aceptado por IUPAC) especial con el prefijo
iso
(deisómero). Ellos son:
Isobutano Isopentano Isohexano
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Además del
n-
pentano y el isopentano, existe un tercer isómero de 5 átomos de carbono, el
neopentano
:
CH
3
C CH
3
CH
3
CH
3
óDebido a la enorme cantidad de isómeros existentes para los distintos miembros de la serie, resultaimposible designar cada uno con un nombre arbitrario o trivial. Para solucionar este problema, laIUPAC ha desarrollado reglas de nomenclatura como método sistemático.Como ejemplo consideremos el siguiente hidrocarburo:
CH
3
CH
2
CHCH
3
CH
2
CHCHCH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
!
La cadena más larga en dicho hidrocarburo es de 9 átomos de carbono, por lo tanto
se nombraracomo derivado del nonano:
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
2
CHCH
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
!
Los carbonos que no estén incluídos en la cadena principal son considerados como
grupos
sustituyentes
, y se nombran como grupos
alquilo.
Dichos grupos se nombran sustituyendo laterminación –
ano
del alcano correspondiente por la terminación –
ilo
.CH
3
–: metilo, CH
3
CH
2
–: etilo, CH
3
CH
2
CH
2
–: propilo
!
En la nomenclatura IUPAC se aceptan los siguientes nombres especiales para
grupos alquiloramificados:
CH
3
CHCH
3
Isopropilo
CH
3
CHCH
3
CH
2
Isobutilo
CH
3
CH
2
CH CH
3
sec
-butilo
CCH
3
CH
3
CH
3
ter
-butilo
CH
3
CHCH
3
CH
2
CH
2
Isopentilo
CH
3
CCH
3
CH
3
CH
2
Neopentilo
CH
2
CCH
3
CH
3
CH
3
ter
-pentilo
CH
3
CHCH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Isohexilo
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Nomenclatura de Compuestos Organicos 1
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