9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

TUTORIAL PARA LA INTERPRETACIÓN DE

ESPECTROS DE RESONANCIA MAGNÉTICA
NUCLEAR DE PROTÓN.

Juan A. Palop
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

TUTORIAL DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR PROTÓN

(1H-rmn)
Ficha número Objetivo : descripción e instrucciones operativas.
01

El objeto del presente tutorial es suministrar al alumno un material didáctico que le

permita ejercitarse en la interpretación práctica de espectros de resonancia magnética
nuclear de protón tras haber realizado el correspondiente estudio teórico del tema. No
incluye, por tanto, explicaciones teóricas que ya se suponen conocidas y estudiadas en
otros textos reglados, sino que se centra en presentar casos prácticos ayudando a su
interpretación y haciendo hincapié en los aspectos de mayor dificultad. Se trata pues de
un documento para el trabajo personal autodirigido de alumnos principiantes en esta
técnica.

La repetición es un arma pedagógica necesaria en el terreno práctico. Se van a presentar

muchos espectros y aunque cada uno se trae para ejemplificar un aspecto determinado,
es muy interesante interpretar completos todos los espectros para adquirir esa agilidad y
soltura que proporciona el ejercicio repetitivo.

Los espectros presentados son teóricos, obtenidos por un programa informático que,
tomando como base múltiples datos reales, calcula el espectro esperado para una
estructura dada. Los espectros, por tanto, pueden presentar pequeñas diferencias con los
reales pero tales errores son insignificantes para los efectos docentes que se pretenden.
Algunos espectros no están completos y muestran exclusivamente la parte que interesa
para un objetivo didáctico concreto.

Este tutorial está constituido por fichas temáticas independientes y aunque es

conveniente seguir el orden que se indica para su estudio, puede prescindirse del
conocimiento de alguna ficha. Los aspectos tratados en las correspondientes fichas son
los siguientes :

Ficha 01 Descripción e instrucciones operativas.

Ficha 02 Información primaria disponible en un espectro de rmn.
Ficha 03 Distorsión de las alturas de los picos de un grupo de señales.
Ficha 04 Hidrógenos alifáticos : efecto del grado de sustitución del carbono
sobre el desplazamiento químico.
Ficha 05 Hidrógenos alifáticos : efecto de los sustituyentes electronegativos
sobre el desplazamiento químico.
Ficha 06 Hidrógenos alifáticos : influencia de la distancia en los efectos
electrónicos y su repercusión en el desplazamiento químico.
Ficha 07 Estudio de hidrógenos vinílicos y alquínicos.
Ficha 08 Estudio de hidrógenos unidos a anillo aromático.
Ficha 09 Forma característica de las señales de OH y NH.
Ficha 10 Distinción del solapamiento de señales múltiples.
Ficha 11 Efecto del valor de frecuencia al que trabaja el equipo.
Ficha 12 Expresión abreviada de datos de rmn.
Ficha 13 Ejemplos de elucidación de estructuras.

2
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

TUTORIAL DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR PROTÓN

(1H-rmn)
Ficha número Objetivo : información primaria disponible en un espectro de
02 rmn.

El estudio de un espectro de resonancia magnética nuclear permite la obtención de

apreciable información sobre la estructura de un compuesto orgánico a la que es
conveniente acceder de una forma sistematizada para conseguir un más alto
rendimiento. Cuatro son los aspectos primarios en cuanto a información que deben
investigarse :

1º. Número de señales (o grupos) presentes que se corresponden con el número de

tipos de hidrógeno distintos existentes en la molécula, entendiendo por “tipos de
hidrógeno” no diferencias en cuanto a la naturaleza del elemento que, lógicamente, en
todos es igual sino los distintos alrededores moleculares, electrónicos y estéricos, que
puede percibir un hidrógeno por su situación concreta en una molécula. Compruebe que
existen seis tipos distintos de hidrógenos en la molécula siguiente :

CH
H3C
O N O

H3C O CH3

cuyo espectro se incluye a continuación con la correspondiente asignación de las seis

señales existentes correspondientes a los distintos tipos de hidrógeno :

[5]

CH [1]
4

H3C
3

O N O

H3C H O C H3
1 6 5
[3]

[2]
[4]
[6]

6 5 4 3 2

3
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

cada tipo de hidrógeno aparece como una señal simple, después veremos que también
podrán ser múltiples (grupo de señales).

2º. Posición de las señales, en referencia al valor de abscisa con que cada señal aparece
en el espectro y que es función del campo magnético necesario para hacer resonar cada
tipo de hidrógeno influenciado por alrededores electrónicos moleculares distintos. En el
siguiente espectro en el que se indican las asignaciones, se incluye además una tabla
que muestra el tipo de hidrógeno (group, numerado en la fórmula) al que se refiere cada
fila, el número de hidrógenos equivalentes que pertenecen a ese tipo (nH), su posición
en la escala δ (abscisa proporcional a la intensidad de campo magnético, denominada
habitualmente desplazamiento químico, shift) y finalmente el error de cálculo al
tratarse de un espectro obtenido teóricamente :

1 [3]
O

H3C O 2
4

CH3
3
[4]

[2]
Group nH Shift
1 2 4.404
2 2 3.912
3 3 2.175 [1]
4 3 3.39

9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Escala δ

3º. Multiplicidad de las señales. Como puede apreciarse, en los espectros estudiados
hasta ahora en esta ficha, las señales que representan a los distintos tipos de hidrógeno
son señales simples, singletes, es decir señales compuestas de un único pico, sin
embargo, es muy frecuente encontrar en los espectros señales múltiples conteniendo
varios picos, con una proporción definida, representando el conjunto a un sólo tipo de
hidrógeno. La causa de esta multiplicidad es el efecto magnético que ejercen los núcleos
de hidrógeno contiguos sobre el hidrógeno en resonancia, lo que se conoce como
acoplamiento spin-spin. Esto puede observarse en el sencillo espectro que se muestra a
continuación :

4
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

H3C O
1
[1]
2 [1]

H3C O 3
1

CH3
4
[4]

[3] [4]
[3] [4]

[2]
[2]
[3] [3] [2] [2]
[2] [2]

5 4 3 2 1

En este espectro se ven acoplados los hidrógenos de los carbonos 1 y 2 que son vecinos
y también hay acoplamiento entre los hidrógenos de los carbonos 3 y 4. Normalmente el
efecto de acoplamiento spin-spin sólo se aprecia entre hidrógenos de carbonos vecinos.
La multiplicidad que se observa es la siguiente : los hidrógenos 1 aparecen como
doblete porque tienen un único hidrógeno vecino, el del carbono 2, apareciendo este
hidrógeno como septuplete (señal compuesta por siete picos) al ser seis los vecinos que
tiene su carbono contiguo, el 1. Al otro lado del grupo éster también se muestran
acoplados los hidrógenos 3 y 4, siempre con una multiplicidad que responde a un
número de picos igual a n+1 donde n es el número de hidrógenos de los carbonos
inmediatamente contiguos, así 3 es un cuadruplete (3 H vecinos) y 4 un triplete (2 H
vecinos). A veces, como ocurre con las señales 1 y 4, los grupos múltiples están muy
próximos o incluso pueden solaparse, pero su diferenciación puede hacerse ya que las
alturas de los picos que componen una misma señal responden a valores definidos lo
que permite su identificación.

La separación entre dos picos cualesquiera de cada una de dos señales múltiples
acopladas es siempre un valor constante que se denomina constante de acoplamiento.
Se simboliza esta constante por J y se expresa en unidades de frecuencia (hertzios).

4º. Área bajo las señales. La absorción de energía que se produce al entrar en
resonancia un tipo de hidrógeno es directamente proporcional al número de hidrógenos
que integran ese tipo, porque a más hidrógenos se requiere absorber más energía y se
aprecia una mayor intensidad en la señal generada. La mejor forma de medir esta
magnitud proporcional a la absorción es medir el área bajo las señales. Este área no se
expresa en unidades absolutas de superficie sino con una línea de saltos los cuales son
en su altura proporcionales a la superficie contenida bajo las curvas por lo que la
medida tiene carácter relativo, no absoluto, a no ser que sea conocido el número total de
hidrógenos que posee la molécula en estudio lo que permitirá deducir el salto que
corresponde a cada hidrógeno dividiendo el salto total entre el número total de
hidrógenos. Los saltos quedan reflejados en la línea de integración que aparece en los
espectros por encima de las señales. En las señales múltiples, el salto atribuible a un

5
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

grupo es la suma de todos los saltos que producen los distintos picos que lo componen.
A continuación se muestra un ejemplo que recoge los aspectos indicados :

O CH3

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

Finalmente, como resumen de todo lo dicho, estúdiense las informaciones contenidas en

el siguiente espectro y hágase su correspondiente asignación :
H3C O CH3
1 4

2 3 O

H3C [1]
1

H 10 11
12 [1]
5
Group nH Shift Error
6 7
1 6 1.05 0.08
2 1 2.503 0.15 [4] 8 9
3 2 3.795 0.36
4 3 3.186 0.25
5 1 7.253 0.23
6 1 7.253 0.23
7 1 7.206 0.28
8 1 7.206 0.28
9 1 7.191 0.26
10 2 2.186 0.53
11 2 2.819 0.06
12 1 6.064 0.43

[7] [3]
[8]

[10]
[11] [10]
[12] [2]
[7] [9] [10]
[6] [9]
[6]

8 7 6 5 4 3 2 1 0

6
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

TUTORIAL DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR PROTÓN

(1H-rmn)
Ficha número Objetivo : distorsión de alturas en picos de un grupo de señales.
03

Los picos que componen las señales múltiples guardan determinadas proporciones en
cuanto a sus respectivas alturas, así por ejemplo un doblete presenta dos picos de la
misma altura, un triplete es un conjunto de tres picos en la proporción 1:2:1, un
cuadruplete ha de respetar la proporción 1:3:3:1, un quintuplete debe presentarse en
proporción 1:4:6:4:1, un sextuplete muestra alturas proporcionales a 1:5:10:10:5:1 y, en
general, un multiplete aparece con sus picos proporcionales a los coeficientes del
desarrollo del binomio de Newton (a + b)n que se recogen en el denominado triángulo
de Pascal. La razón teórica de este hecho se encuentra en la influencia que ejercen los
núcleos de hidrógeno contiguos sobre la resonancia de un hidrógeno concreto
(acoplamiento spin-spin) según las distintas combinaciones de orientación de spin que
puedan presentar dichos hidrógenos vecinos.

Frecuentemente las alturas esperadas que se acaban de enunciar sufren una distorsión en
mayor o menor grado por razones teóricas que tiene una utilidad práctica que vamos a
comentar. Entre dos grupos de señales correspondientes a hidrógenos acoplados y por
tanto múltiples, se observa una distorsión de alturas que se refleja en mayores alturas
que las correspondientes teóricas para los picos interiores del conjunto de ambos grupos
de señales y alturas inferiores para las señales más alejadas del centro respecto a ambos
grupos de señales. En el siguiente caso, espectro del 1,4-dietoxibenceno, se aprecia este
fenómeno :

5.0

4.5

4.0

3.5 H3C CH3

O O
3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.5

0.0
7 6 5 4 3 2 1

Como puede observarse el pico de la izquierda del triplete a 1,40 δ (interior del
conjunto de ambos grupos de señales ) es de mayor altura que el de la derecha (exterior
del conjunto) cuando en principio deberían ser iguales. Lo mismo ocurre en el

7
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

cuadruplete, en el que los picos de la derecha de esta señal múltiple (interiores del
conjunto) son más altos respectivamente que los de la izquierda (exteriores del
conjunto).

La distorsión es proporcional a la distancia a la que se encuentran los grupos de señales

en el espectro (diferencia de desplazamientos químicos) : cuanto más cercanos, mayor
es la distorsión como puede comprobarse en los siguientes espectros :

H3C
N

H3C
CH 3

3 2 1

En el espectro anterior se recogen las señales correspondientes a los metilenos de la

molécula de dibencil-3,3-dimetilbutilamina : los tripletes que se atribuyen al metileno
unido a tert-butilo y al metileno unido a nitrógeno, están acoplados entre sí, están
distorsionados y distan aproximadamente 1 δ en el espectro, mientras que en el espectro
siguiente de 4-oxopentanoato de etilo están más próximos y también más
distorsionados, se asigna el unido a éster a 2,40 δ y el unido a cetona a 3,05 δ :

H3 C CH3

5 4 3 2 1 0
Obsérvese en el espectro anterior cómo el triplete y cuadruplete del grupo etoxilo
respectivamente a 1,25 δ y 4,10 δ aparecen menos distorsionados al estar más alejados
entre sí. Aún es más marcado el efecto en la siguiente molécula de metilenos tan

8
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

parecidos que aparecen en el espectro sólo a una distancia de 0,40 δ (el contiguo a
fenilo aparece a 3,20 δ y el contiguo a trinitrofenilo a 3,60 δ) :

O
+ -
N O
-
O
+
N

O
+
N O
-
O

9 8 7 6 5 4 3 2

En la interpretación de espectros complicados ésta distorsión puede utilizarse para

identificar qué señales están acopladas entre sí o, dicho de otra manera, con la
observación de la distorsión puede deducirse dónde buscar a su derecha o izquierda en
el espectro la señal acoplada con la que está en estudio. Observe el siguiente espectro :

8 7 6 5 4 3 2 1

al estudiar las señales múltiples de la derecha se aprecia por la distorsión que los dos
tripletes no pueden estar acoplados entre sí pues tienen sus picos orientados ambos
hacia la derecha “mirando” al grupo con el que ambos están acoplados, el quintuplete a
1,80 δ. Vea también cómo el triplete más próximo al quintuplete está más distorsionado.
Asigne las señales sabiendo que se trata de 1-bromometoxi-3-fenilpropano.
En el siguiente ejemplo se aprecia también la ayuda que puede prestar interpretar
correctamente la distorsión de las señales al asignarlas a una estructura :

9
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

CH3

O N

O
O
CH3

7 6 5 4 3 2 1

puede hacerse la siguiente deducción de partida : el triplete a 5,60 δ tiene

necesariamente que estar acoplado con el doblete a 3,65 δ que tiene la orientación
inversa de sus picos y no con el triplete a 1,00 δ aunque también tenga orientación
inversa porque si así fuera deberían estar acoplados también entre sí el doblete a 3,65 δ
y el cuadruplete a 2,25 δ, lo que es imposible ya que tienen los picos interiores de sus
señales de menor altura que los exteriores.

Por último, analicemos el espectro que se muestra a continuación, en el que cabe la

duda de si el triplete a 5,70 δ está acoplado con el triplete a 1,30 δ o con el doblete a
3,20 δ pues ambas tienen la misma orientación en la distorsión de sus picos.
Prescindiendo de otros datos podría sospecharse que el acoplamiento del triplete de la
izquierda deberá establecerse con el doblete pues, si se realizara con el triplete a 1,10 δ,
al estar tan alejados casi no se produciría distorsión en la proporción de sus picos :

Cl

Cl

C H3

8 7 6 5 4 3 2 1 0

10
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

TUTORIAL DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR PROTÓN

(1H-rmn)
Ficha número Objetivo : efecto del grado de sustitución del carbono sobre el
04 desplazamiento químico de hidrógenos alifáticos.

Un mayor grado de sustitución del carbono al que está unido el hidrógeno en estudio
supone desapantallamiento , es decir, un mayor desplazamiento químico (valor de δ)
para el mismo, entendiéndose todos sustituyentes de tipo alquílico para poder comparar
sin la interferencia de otros efectos. El siguiente espectro muestra de izquierda a
derecha cómo aparecen en sus respectivas posiciones normales metino (1,55 δ),
metilenos (1,30 δ) y metilos (1,05 δ) del compuesto 3-etilpentano :

H3C CH3

CH3

3 2 1 0

a continuación, para observar el detalle, se registra el espectro con ampliación de

escala :

2.0 1.5 1.0

11
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

TUTORIAL DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR PROTÓN

(1H-rmn)
Ficha número Objetivo : efecto de los sustituyentes electronegativos sobre el
05 desplazamiento químico de hidrógenos alifáticos.

La presencia de grupos electroatrayentes en la molécula provoca una modificación en el

desplazamiento químico en el sentido de aumento del valor δ (menor campo). La
magnitud del efecto depende de la intensidad de la electroatracción. Obsérvese en los
espectros siguientes cómo la presencia de un grupo nitro o cloro afecta al
desplazamiento químico al comparar la posición del hidrógeno más afectado con su
situación normal que viene representada por el hidrocarburo 2-metilpropano (primer
espectro) donde el hidrógeno de metino está centrado en 2,10 δ :

CH3

H3C

CH3

3 2 1 0

la presencia de un grupo nitrilo lleva a este hidrógeno hasta 2,65 δ :

H3C

H3C

4 3 2 1 0

12
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

La sustitución de un cloro da el siguiente espectro con un desplazamiento químico para

el hidrógeno en estudio de 4,15 δ :

H 3C

Cl

H 3C

5 4 3 2 1 0

Obsérvese cómo, aunque en menor grado, el grupo electroatrayente en los dos últimos
espectros también afecta a los grupos metilo próximos de manera que aparecen entre
1,40 -1,50 δ cuando en un hidrocarburo sin grupos electroatrayentes como el del
espectro primero debe aparecer hacia 0,90 δ.

Estos efectos se acumulan aditivamente como puede compararse en el siguiente caso :

O O CH3

H 3C O O

5 4 3 2 1 0

en el que existen metilenos desplazados (3,40 δ el de grupo etoxilo y a 3,60 δ los

metilenos centrales de la molécula) por la presencia de un oxígeno contiguo y otros
doblemente afectados por dos oxígenos (4,50 δ).

13
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

TUTORIAL DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR PROTÓN

(1H-rmn)
Ficha número Objetivo : influencia de la distancia en los efectos electrónicos y
06 su repercusión en el desplazamiento químico de hidrógenos
alifáticos.

El valor del efecto inductivo que ejerce un sustituyente sobre otro punto de la molécula
se ve muy afectado por la distancia entre ambos. En resonancia magnética nuclear se
aprecia este fenómeno en la magnitud del campo magnético necesario para hacer
resonar los hidrógenos situados a diferentes distancias de un grupo electroatrayente
sustituido. Estudiemos el efecto del cloro sobre los hidrógenos de los carbonos 1, 2 y 3
en la molécula de 1-cloro-1,2,3-trifenil-4,4-dimetilpentano :

Cl
CH 3

CH 3
H3C

8 7 6 5 4 3 2 1

Véase en la ampliación de escala siguiente cómo el potente efecto electoatrayente del

grupo cloro va disminuyendo con la distancia creciente : 4,50 δ (separados cloro e
hidrógeno en estudio por dos enlaces), 4,25 δ (tres enlaces) y 3,70 δ (4 enlaces).

Cl
CH3

CH3
H 3C

4.5 4.0 3.5 3.0 2.5

En el siguiente gráfico se muestra el espectro de otro ejemplo de interés, la molécula de

2,6-dicloroheptano :

14
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

Cl CH3 Cl

H3C CH3

CH3 CH3

4 3 2 1

Los hidrógenos de metino directamente unido a cloro (carbonos 2 y 6) que son los más
afectados por su efecto inductivo aparecen a menor campo, 4,10 δ, a continuación (2,50
δ) aparecen los hidrógenos de metinos con los números 3 y 5 de la cadena, donde el
efecto es menor y, finalmente, los hidrógenos del metino central (carbono 4) a 1,50 δ.
Sin embargo, este efecto electrónico interno de la cadena no es el único que interviene
como puede apreciarse al estudiar la posición de los metilos de esta misma molécula.
Los hidrógenos de los metilos más cercanos a los cloros (carbonos 1 y 7) aparecen en el
espectro como doblete a 1,50 δ, los sustituidos sobre los carbonos 3 y 5 a mayor campo,
0,90 δ, pero los hidrógenos del metilo sustituido en 4 aparece a menor campo que estos
últimos aún estando más alejado por enlaces y esto es porque se han de considerar
también efectos electrónicos externos debidos a las posiciones espaciales relativas de
los grupos entre sí como también se puede apreciar en el espectro siguiente :

Cl
Cl Cl
CH3

CH3
H3C

5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5

El hidrógeno del carbono 4 aparece a mayor valor delta (3,75 δ) que el del carbono 3
(triplete a 3,00 δ). Esto puede explicarse porque en las conformaciones más estables de
la molécula la proximidad del H del carbono 4 al grupo triclorometilo sea mayor que la
del H del carbono 3, entendiéndose por el exterior no contando enlaces por la cadena

15
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

carbonada como puede apreciarse en la imagen siguiente de modelo molecular de la

conformación de mínima energía de la molécula en estudio :

El fragmento de espectro que se muestra a continuación contiene los hidrógenos de

metino que posee la estructura de 3,4-difenil-2,2,6,6-tetrametil-5-nitroheptano :
O
CH3 + -
N O CH3
H3C
H3C
CH3
CH3

5 4 3 2

En este compuesto, el metino (carbono 4) vecino al grupo nitro y que aparece como
triplete a 4,90 δ por encima, incluso, que el metino directamente unido al grupo nitro
(carbono 5) que sale a 4,60 δ, debido a la proximidad al grupo nitro por el exterior de la
molécula tan impedida en su movimiento por la presencia de grupos voluminosos.

En muchas estructuras se manifiestan simultáneamente varios efectos como ocurre en el

siguiente ejemplo donde, además del efecto distancia que estamos comentando, se
aprecia el efecto que ejerce el grado de sustitución del carbono unido al hidrógeno en
estudio. En este caso, los dos efectos tienen resultados convergentes, un desplazamiento
a mayor número delta, pero en otros casos podrían compensarse en mayor o menor
grado con resultados impredecibles :

16
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

H 3C CH3

8 7 6 5 4 3 2 1 0

El carbono 3 es el más próximo al grupo electroatrayente (fenóxido) y también el más

sustituido por lo que aparece a un desplazamiento químico de 4,30 δ, ambos efectos se
van amortiguando al alejarnos hacia los extremos de las cadenas : los carbonos 2 y 4
aparecen a 1,50 δ y los carbonos 1 y 5 a 0,90 δ.

Finalmente, estudie este efecto realizando la asignación de señales a los grupos de

hidrógenos de la molécula de 1,1-diclorobutano cuyo espectro se incluye a
continuación:
Cl CH3

Cl

G ro u p nH S h if t E rro r
1 1 5 .6 7 4 0 .1 5
3 2 1 .4 5 1 0 .2 5
2 2 1 .9 2 0 .2 8
4 3 1 .0 3 6 0 .1 2

6 5 4 3 2 1

como puede apreciarse en la tabla de desplazamientos el hidrógeno del metino, muy

afectado por el efecto inductivo de dos cloros aparece a 5,60 δ, el metileno siguiente
(carbono 2) a 1,90 δ, el siguiente a 1,40 δ y el último, donde ya el efecto es débil, a 1 δ.

Como ejercicio final de esta ficha asigne las señales del espectro de resonancia
magnética nuclear de la molécula de 2,3,4,4,5,6-hexametil-2,5-ciclohexadienona :

H3C CH3

H3C CH3
H3C CH3

4 3 2 1 0

17
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

TUTORIAL DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR PROTÓN

(1H-rmn)
Ficha número Objetivo : estudio de hidrógenos vinílicos y alquínicos.
07

Vinílicos son aquellos hidrógenos que están sustituidos sobre carbonos que mantienen
un doble enlace (olefínicos). Su intervalo δ usual de aparición es entre 5,50 y 7,50 δ.
Por la parte inferior de este intervalo pueden confundirse con los hidrógenos alifáticos
menos apantallados y por la parte superior interfieren con los hidrógenos aromáticos.
En el espectro siguiente se muestra un ejemplo típico en el que no se aprecian
solapamientos :

aromáticos bajos
NH2

H
Cl vinílicos
Cl
H
alifáticos altos

NH2

9 8 7 6 5 4 3 2

La estructura siguiente posee dos hidrógenos vinílicos situados respectivamente en

ambos extremos del intervalo indicado, posiciones causadas por las influencias de dos
grupos, uno fuertemente electrodonante y el otro fuertemente electroatrayente :

3 2+3
2 4 5
N H
5

H O
4
HO
1

11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

18
 1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

En ocasiones, a causa de determinadas geometrías y distribuciones electrónicas

peculiares se generan ambientes magnéticos que se traducen en desplazamientos
químicos excepcionales para ciertos hidrógenos vinílicos que se alejan del intervalo
normal :

3.12[2]

N -
O
H3C NH +
2 1 O N Br

H H ( 8.56 ) H
3 4
O CH3

3.69[4]
6.77[3] 3.77[4]
6.84[3]
4.83[1]

8 7 6 5 4 3 2 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

como en los espectros anteriores las señales de hidrógenos vinílicos que aparecen
centradas a 3,73 δ ( espectro izquierda) y a 8,56 δ (espectro derecha).

Los alquenos sustituidos con un grupo electrodonante y otro electroatrayente presentan,

en su distribución electrónica, un momento dipolar que se traduce experimentalmente
en un espectro que presenta a mayor δ el hidrógeno más próximo a la zona positiva del
dipolo, o sea, unido al grupo electrodonante y a menor δ el próximo al grupo
electroatrayente y, por tanto, polo negativo del dipolo alquénico. Esto se aprecia en los
siguientes casos :

H H [2]
[2] 3 4
1 CH3 3 1 N
2
H H aromáticos 5
3 4 Br O O
4 2
O
Cl
H H
H3C NH 7 6
2 1
Cl [1] [2]
Cl [1]
[3] [4]

[3] [4]

[3] [4]
[3] [4] [1]
[1]
[1]

8 7 6 5 4 3 2 8 7 6 5 4 3 2 1 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0

Esto es común a los isómeros cis que se acaban de mostrar como a los trans que se
incluyen a continuación. Puede observarse que no hay diferencias muy marcadas entre
los desplazamientos químicos de los hidrógenos vinílicos según estén en disposición cis
o trans, el factor más importante es el efecto electrónico de los sustituyentes que afecta
la densidad electrónica del doble enlace. Los espectros de los isómeros trans son :

19
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

3.07[2] 1.22[2]
Br H O H
4
H3C NH H 1 CH3
2 1 4 2 H
H O N
Cl 3 aromáticos
H O
3
Cl 4.08[1] 1.16[2]
Cl
4.14[1] 1.28[2]

7.41[3] 6.54[4]
6.42[4]

4.32[4]
6.49[3] 4.43[4] 4.02[1]
4.20[1]
6.25[1]

7 6 5 4 3 2 8 7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4

Cuando los grupos sustituidos poseen efectos electrónicos similares, los

desplazamientos de los hidrógenos vinílicos también son semejantes :

O [1]
(b) (a)
HO H (b)

J4,5 = 4.1 Hz
(a) H N O
/
O CH3 CH3
1 3
H3C N O 2
1

H H [3]
4 5

J = 12.9 Hz
[3]
[3]
[5] [2]
[5] [2]
[4]
[4] [2] [2]

9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 6 5 4 3 2 1

Dándose la igualdad total, en desplazamiento químico y sin acoplamiento, en aquellas

estructuras que son totalmente simétricas :

H H
O
H3C H
- + +
O N N O
-
H CH3 O O

7 6 5 4 3 2 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0

20
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

Aunque la localización del desplazamiento químico puede ser problemática en algunos

casos, el verdadero problema en los hidrógenos vinílicos es la interpretación de su
multiplicidad pues se producen acoplamientos entre ellos, entre sus relativas posiciones
cis y trans, entre hidrógenos no equivalentes sobre el mismo carbono y con los alifáticos
contiguos, lo que supone normalmente bastante complejidad. Van a analizarse algunos
de estos casos de interés a continuación.

Como los alifáticos, los hidrógenos vinílicos vecinales se acoplan, si bien, la rigidez del
doble enlace hace que los hidrógenos vecinos se relacionen de distinta forma según sus
posiciones relativas sean cis o trans :

a b
H H

b
H
O
H3C
H CH3
a
O

b
a

8 7 6 5 4 3 2 8 7 6 5 4 3 2

en el Hb las diferencias son menos marcadas pero el Ha pasa de 6,80 δ a 7,55 δ de estar
en cis a estar en trans, pues la rigidez del sistema hace que se produzca cierto cambio
en la distribución electrónica y, en definitiva, en el entorno magnético. Esta diferencia
se aprecia también en los valores de las constantes de acoplamiento : 11,9 Hz en el cis y
16,4 Hz en el trans.

Los valores estándar para las constantes de acoplamiento son en valores aproximados :
Hidrógenos geminales = 0 a 3 Hz , Hidrógenos cis = 7 a 11 Hz e Hidrógenos trans = 12
a 18 Hz , como se esquematiza a continuación :

12-18

R H

0-3

H H
7-11

21
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

Los hidrógenos geminales suelen aparecer a bajos valores δ y, como se ha indicado, con
pequeñas constantes de acoplamiento :

5.28[5]
2.16[1] 5.32[4]
HC
2
H 5.51[3]
3
8.55[2] 8.51[2] 5.55[3]
H3C H
1
N H
O H 2 1 4
4
O J4,5 = 1.7
J3,4 = 2.68 Hz 3
J2,3 = 4.8 H
5

3.02[2]
5.09[4] 4.69[3] 7.54[1]
5.11[4]

6 5 4 3 2 9 8 7 6 5

el primero de los espectros muestra para los hidrógenos vinílicos 3 y 4 dos dobletes con
sus picos muy próximos como los hidrógenos 4 y 5 del segundo espectro que son
también geminales y se diferencian bien de los cis 2 y 3.

Ahora se proponen dos espectros, uno en disposición cis y otro en trans que presentan
valores típicos para las constantes de acoplamiento J de estos isómeros :

[5] [2]
O
4 3 CH3
Cl 2
H3C H
5 4
O Cl [1]
H3C
5 2 1 H3C S H
[5] 1 3

J1,2 = J3,4 = 10.0 Hz

[1,3] J3,4 = 15. 6 Hz
[1,3]
[3]
[2,4] [4]
[2,4] [4] [3]

7 6 5 4 3 2 1 7 6 5 4 3 2

El doble enlace es un sistema adecuado para que se produzcan acoplamientos entre

hidrógenos que están más distantes de las posiciones vecinas entre las que se han
estudiado los acoplamientos más usuales, en estos casos se habla de acoplamientos a
larga distancia como el que se aprecia en el siguiente caso del que primero se recoge el
espectro normal donde las multiplicidades son difíciles de ver por los valores tan
pequeños de las constantes de acoplamiento (1,2 Hz) y después se ofrecen las señales
ampliadas para poder apreciar en detalle la multiplicidad :

22
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

O CH3
2 3

1
H3C O 3+4
4

1+2

5.60 5.50
6 5 4 3 2 1 1.80 1.70

Otro ejemplo lo constituye el ácido 3-cloro-4-fenil-2Z-butenoico :

HO
Cl O

H J = 1 . 5 Hz

11 10 9 8 7 6 5 4 3 5.80 5.70 5.60 5.50

el hidrógeno vinílico se acopla con el metileno bencílico a larga distancia.

Cuando existen tres o más hidrógenos vinílicos próximos, los acoplamientos son tales
que resultan espectros difíciles de interpretar :
H CH3
4 1
[4] H
2
[3] H [4 ]
[3] 5 [4 ]
[2] Cl [2 ] H
[2] 3 [4 ]
[4] [5 ]
[2 ]
O CH3
1
H O
3 [4] [5 ]
[2]
[2] [5 ]
[3] [5 ] [4 ]
H H [3 ] [4 ]
[3]
2 4 [3 ] [3 ]
[3 ] [5 ]
[2 ] [3 ] [3 ] [5 ]
[2 ] [3 ] [3 ]
[3 ] [5 ] [4 ]

[3 ]

7 .5 7 .0 6 .5 6 .0 5 .5
7.0 6.5 6.0 5.5

23
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

Hidrógenos alquínicos son los unidos a un alquino terminal . Aparecen en el intervalo

2,0 a 3,5 δ :

[2] 3.41[1]

CH3
2

HC CH3 Br
1 2
1.97 ppm
CH3 Br CH
2
1

Br

[1]

3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0

Pueden darse acoplamientos a larga distancia cuando existen hidrógenos en un carbono

vecino al triple enlace como se ve en el siguiente caso :

H3C NH
4 1
3 CH
2

J2,3 = 2.7 Hz
2 triplete
3

5 4 3 2

así mismo se aprecia la multiplicidad en el siguiente ejemplo donde el hidrógeno

alquínico se observa como doblete con una constante de acoplamiento de 2,7 Hz :

Cl

CH

H 3C

7 6 5 4 3 2

24
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

TUTORIAL DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR PROTÓN

(1H-rmn)
Ficha número Objetivo : estudio de hidrógenos unidos a anillo aromático.
08

La distinción entre hidrógenos alifáticos y aromáticos resulta normalmente fácil porque

sus desplazamientos químicos son muy distintos. Salvo casos excepcionales como el
cloroformo (CHCl3 aparece a 7,28 δ), los hidrógenos alifáticos no aparecen por encima
de 6 δ mientras que los aromáticos siempre lo hacen por encima de ese valor (intervalo
normal de 6 a 8 δ). Con los hidrógenos vinílicos (intervalo normal de 5,5 a 7,5 δ) ya no
resulta tan sencilla la distinción pues a veces pueden solaparse ambos en el intervalo
entre 6 y 7 δ . Todos los tipos indicados se diferencian bien en el ejemplo que se ofrece
a continuación :

O H Cl

CH3

H O

H 3C

8 7 6 5 4 3 2 1 0

los distintos tipos de alifáticos se observan hasta 4,6 δ (desplazamiento del metino
unido a cloro), a 6,85 δ los vinílicos y el conjunto de aromáticos a 7,1 δ.

Para situar el desplazamiento químico de los hidrógenos aromáticos se toma como

referencia la posición de los hidrógenos de benceno (7,24 δ) como estructura aromática
pura sin influencias de otros grupos funcionales que puedan perturbar el ambiente
electrónico ya que los grupos sustituidos sobre el anillo aromático ejercen una
influencia sobre los hidrógenos del mismo porque sus efectos electrónicos modifica la
densidad electrónica sobre el anillo lo que afecta al campo magnético que actúa sobre
dichos hidrógenos.

Véase como ejemplo el efecto que ejerce un grupo electrodonante débil como es un
grupo alquilo en el desplazamiento químico de los hidrógenos aromáticos tomando
como referencia los del benceno : los hidrógenos del areno aparecen a menor δ, mayor
intensidad de campo magnético, que los de benceno.

25
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

7.24
CH
3

CH 3

7.15 ppm

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

Los efectos son acumulativos por lo que mayor número de grupos alquilo sustituidos
supone un mayor desplazamiento :

H3C

H3C

7.09 ppm

H3C

8 7 6 5 4 3 2 1

Por el contrario, los grupos electroatrayentes producen desplazamientos a mayor

número δ como se aprecia con la siguiente estructura :

7.92 ppm

N N

9 8 7 6 5 4 3

Así actúan los grupos : ciano, nitro, aldehído, cetona, ácido carboxílico y derivados. Su
acumulación en un mismo anillo provoca una adición de efectos :

26
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

8.33 ppm

-
O O
+ + -
O N N O

- + +
O N N O
-
O O

10 9 8 7 6 5

Hay ciertos sustituyentes que a pesar de poseer átomos electronegativos como N u O, de

los que podía esperarse un efecto inductivo electroatrayente, sin embargo se comportan
de modo totalmente opuesto, desplazan los hidrógenos vecinos a menor número δ :

2.89

H 3C CH3

O N

CH3

3.63

6.26
6.68 6.18
6.66
6.71 6.15

8 7 6 5 4 3 2

Esto se produce cuando estos átomos están unidos directamente al sistema aromático y
sus orbitales conteniendo parejas de electrones libres solapan con los orbitales vacíos
del sistema π aromático por lo que pueden ceder temporalmente estos electrones por
efecto de resonancia resultando así ser fuertes donadores. Éste es el caso del grupo
amina, fenol, éter y similares que provocan fuertes descensos en el desplazamiento
químico δ, al resultar más intenso el efecto donador por resonancia que el atractor por
efecto inductivo. Cuando estos grupos no están conjugados con sistemas aromáticos
muestran exclusivamente su efecto inductivo electroatrayente y desplazan a los
hidrógenos vecinos a mayor número δ en función de la distancia como se aprecia
comparativamente en los dos ejemplos que se ofrecen a continuación :

27
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

7.01 ppm H3C OH

CH3
HO CH3

H3C

7.15 ppm

8 7 6 5 4 3 2 1 0 8 7 6 5 4 3 2 1 0

El caso de los halógenos es peculiar pues aún presentando los dos efectos contrapuestos,
los muestran casi con la misma intensidad, quizá predominando aunque muy débilmente
la donación por resonancia :

Cl
7.20 ppm

Cl

8 7 6 5 4

obsérvese el pequeño desplazamiento producido en referencia al benceno (7,24 δ).

La posición relativa del sustituyente respecto de un determinado hidrógeno afecta

mucho a la influencia que sobre él se ejerce. En general, el efecto de un sustituyente del
signo que sea es más marcado respectivamente sobre los hidrógenos que tiene en :

ORTO > PARA > META

pues no sólo afecta la distancia externa sino también los efectos intraanulares. En los
siguientes ejemplos de moléculas se puede apreciar este fenómeno comparativamente :

28
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

- -
- O O O O
O O + +
+ N N
N
H3C CH3 H3C CH3
H3C H ( 8.06 ppm )

H3C CH3 H3C H ( 6.52 ppm )

H3C CH3
H ( 7.03 ppm ) CH3
CH3

ORTO META
PARA

9 8 7 6 5 4 3 2 1 9 8 7 6 5 4 3 2 1 9 8 7 6 5 4 3 2 1

En el siguiente ejemplo, con un grupo fuertemente electrodonante, puede comprobarse

cómo el efecto es más intenso en los hidrógenos en orto que en el hidrógeno en para :

[1]
H 3C CH3
1 N 1

H H
5 4

H3 C CH 3
3 2
H Group nH Shift Error
6 1 6 2.86 0.08 [2,3]
2 3 2.266 0.19
3 3 2.266 0.19
4 1 6.133 1.5
5 1 6.133 1.5
6 1 6.264 0.32
[4]
[6] [5]

8 7 6 5 4 3 2

Existen tablas donde se recoge la cuantificación de estos efectos de manera que se

indica para un sustituyente dado, el desplazamiento positivo o negativo aproximado en
unidades δ con relación al benceno (7,24 δ) que puede causar en los hidrógenos
situados en las distintas posiciones del anillo, véanse como ejemplo los siguientes datos
de sustituyentes frecuentes :

29
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

sustituyente H en orto H en meta H en para

⎯ NO2 0,97 0,30 0,42
⎯ COOMe 0,93 0,20 0,27
⎯ CHO 0,73 0,23 0,37
⎯ COMe 0,63 0,27 0,27
⎯ CONH2 0,50 0,20 0,20
⎯ OCOR 0,20 − 0,10 − 0,20
⎯ Cl 0,00 0,00 0,00
⎯ Me − 0,15 − 0,10 − 0,10
⎯ OMe − 0,23 − 0,23 − 0,23
⎯ OH − 0,37 − 0,37 − 0,37
⎯ NH2 − 0,77 − 0,13 − 0,40
⎯ NHMe − 0,80 − 0,30 − 0,57

Puesto que los diferentes grupos sustituidos, según sus efectos electrónicos, ejercen
distintas influencias en los hidrógenos del anillo y que, como se ha visto, el efecto
también es distinto según la posición relativa, se dan algunas situaciones típicas que
para su más fácil identificación van a estudiarse a continuación :

A. COMPUESTOS MONOSUSTITUIDOS

1. Con sustituyente alquílico puramente alifático, al menos en las proximidades del

anillo aromático, como en el siguiente espectro de un areno :

CH 3

CH 3

8 7 6 5 4 3 2 1 0

se observa un singlete que engloba a todos los hidrógenos aromáticos pues no existen
diferencias en los ambientes magnéticos apreciados en las posiciones o, m y p. La
posición, 7,18 δ, se debe al débil efecto inductivo electrodonante del grupo alquilo.
Aunque la cadena carbonada sustituida tenga algún grupo funcional electroatrayente, si
éste está situado en una posición alejada del anillo, su efecto no se aprecia :
30
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

CH3

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

2. Con sustituyente electrodonante fuerte todos los hidrógenos son desplazados a mayor
campo (menos δ) pero la influencia es mayor en orto, algo menor en para y menor en
meta. Como tienen alrededores distintos no son equivalentes los de las distintas
posiciones y se acoplan entre sí mostrando la correspondiente multiplicidad. Estúdiese
el espectro del isopropoxibenceno que se da a continuación :

H3C
CH3
O

8 7 6 5 4 3 2 1 0

Los aromáticos aparecen bajo dos grupos de señales, los orto y para en un multiplete
entre 6,80 y 6,97 δ y los meta en otro entre 7,15 y 7,27 δ. La multiplicidad es muy
compleja.

3. Con sustituyente electroatrayente fuerte, benzoato de etilo :

31
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

O CH3

9 8 7 6 5 4 3 2 1

todos sus hidrógenos aromáticos son desplazados a menor campo, mayor δ, pero la
influencia es mayor en orto (8,10 δ), y menor en para (7,50 δ) y meta (7,40 δ),
mostrándose todos acoplados.

En general y salvo excepciones, los espectros de anillos monosustituidos presentan el

siguiente aspecto según sus sustituyentes sean electrodonantes o electroatrayentes
respectivamente :

para

electrodonante

orto

electroatrayente

meta para meta

orto
10 9 8 7 6 5

10 9 8 7 6 5

32
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

que registrándolos a mayor frecuencia (400 MHz), con lo cual se estrecharían las
señales, podrían verse así respectivamente :

para
para

orto
orto

meta
meta

10 9 8 7 6 5 10 9 8 7 6 5

En algunos casos pueden encontrarse monosustituciones menos claras con grupos

electroatrayentes o electrodonantes como apreciamos en las siguientes estructuras que
podemos calificar de excepciones por ambos extremos :

O O

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
8.0 7.5 7.0 6.5 6.0

B. COMPUESTOS DISUSTITUIDOS

1. ORTO. Cuando los dos sustituyentes son de distinta naturaleza electrónica, los
cuatro hidrógenos restantes sustituidos son todos ellos no equivalentes y se acoplan
entre sí produciendo un conjunto de multipletes de difícil asignación como por ejemplo
en :

33
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

+ [3]
2 N
-
4 O
[2] [5] [3]
5 [4]
[2]
3 OH [2]
[4]

[4]
[4]

10 9 8 7 6 5

Solamente cuando se estudian estructuras muy simétricas, con los dos sustituyentes
iguales, resultan espectros más simples, por lo general con dos grupos de señales que
integran 2H cada uno, como se puede apreciar en los casos siguientes de grupos
electroatrayentes :

O
para-meta CH

orto-meta

CH
N orto-meta O

orto-meta

para-meta
N para-meta

10 9 8 7 6 5 9 8 7 6 5 4 3 2 8 7 6 5 4 3 2

los dos grupos de señales son bastante simétricos, acoplados entre sí y corresponden una
a los hidrógenos más próximos a los sustituyentes (orto respecto a uno y meta respecto
al otro sustituyente) y la otra a los hidrógenos más alejados (para respecto a uno y meta
respecto al otro sustituyente). El desplazamiento químico de estos grupos se
corresponde con el mayor efecto que ejercen los grupos electroatrayentes sobre los
hidrógenos orto-meta (a mayor δ) que sobre los para-meta.

Los sustituyentes electrodonantes desplazan a todos los hidrógenos hacia menor δ pero
el efecto es más marcado en los orto-meta que en los para-meta :

34
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop
NH2

H3C CH3
NH2 N N

8 7 6 5 4 3 2 7 6 5 4 3 2

Sin embargo, es muy frecuente que dos sustituyentes electrodonantes en orto provoquen
entornos muy similares o casi iguales en las demás posiciones del anillo, por lo que no
es difícil ver espectros de este tipo de compuestos donde todos los hidrógenos
aromáticos aparecen sin acoplamiento y bajo un único singlete :

CH3

O O

CH3
OH

OH

8 7 6 5 4 8 7 6 5 4 3 8 7 6 5 4 3 2

2. META. Las estructuras meta producen también, si los sustituyentes son de efectos
muy distintos, espectros muy complejos difíciles de interpretar :

H2N

9 8 7 6 5 4 3

35
 Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

pues realmente los cuatro hidrógenos resultan muy distintos y están acoplados. Sólo en
algunos casos, cuando puede hablarse de cierta concordancia en los efectos
electrónicos, se simplifica la interpretación de los espectros al ajustarse más a patrones

[5]
CH3 O
5
+
1 N -
O O
NH NH 3 2
H3C CH3 4

[3]
meta-meta orto-para [2]
[4]
orto-orto [1]

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
8 7 6 5 4 3 2
teóricos :

apréciese en estos ejemplos anteriores, por una parte, el sentido de los desplazamientos
que ejercen electrodonantes y electroatrayentes y, por otra, la norma general de mayor
efecto en el orden orto > para > meta, aunque existen excepciones a estos
comportamientos en la variedad de sustituyentes y posiciones relativas posibles para los
hidrógenos.

3. PARA. Cuando se aplican a la sustitución para los mismos razonamientos

manejados en las sustituciones orto y meta antes estudiadas: carácter electrónico,
intensidad del efecto, posición relativa respecto a cada sustituyente y simetría del
compuesto, se pueden interpretar estos espectros :

H3C
O CH3
N
O CH3
orto-
electroatrayente
orto-
electrodonante

8 7 6 5 4 3 2 1

36
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

en los que es muy frecuente encontrar dos dobletes acoplados, más o menos separados
entre sí según la semejanza de los efectos de los sustituyentes, como se detalla en el
espectro siguientes de un compuesto con dos sustituyentes de efectos muy similares :

Hc Hb

Cl Br

Hc Hb

Hc Hb

8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5

los hidrógenos en orto con respecto a Cl ( Hc ) son equivalentes, salen a mayor δ porque
el cloro es más electronegativo y aparecen como doblete ya que tienen un sólo vecino
con quien acoplarse, el Hb. De éstos últimos se puede decir lo complementario: son
equivalentes entre sí, salen a menor δ por ser el Br menos electronegativo y también
aparecen como doblete al acoplarse con su vecino Hc. Cuanto más parecidos sean los
efectos electrónicos de los dos sustituyentes, más próximos estarán los dos dobletes, de
modo que los muy semejantes o los iguales aparecen como un singlete al ser los
ambientes equivalentes :

N H3C
S S
CH3

O CH3

9 8 7 6 5 4 3 2 8 7 6 5 4 3 2 1

37
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

C. COMPUESTOS POLISUSTITUIDOS.

En los casos de polisustitución las señales son muchas veces complejas y la

multiplicidad y acoplamientos difíciles de apreciar pues los alrededores químicos
pueden ser muy diferentes y, además, en el anillo se suelen dar acoplamientos a larga
distancia (espectro de la izquierda, sólo se presenta la zona aromática), aunque en otros
casos se pueden interpretar los espectros con los criterios generales antes vistos
(espectro de la derecha) :

[6]
O [4]
+ -
N O
O CH3 1
N H3C O
4
2 3 5 CH3
6

CH3
O [5]

[2]
[1] [3] [5]

8.5 8.0 7.5 7.0

8 7 6 5 4 3 2 1

Más simples de interpretar resultan aquellas estructuras que presentan simetría en la

sustitución o mayor semejanza de los grupos sustituidos, lo que disminuye las
posibilidades de alrededores electrónicos diferentes y simplifica los espectros :

Cl
H O
Cl Cl
O O H H3C H

CH3 Cl
H
Cl
CH3 Cl

11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
9 8 7 6 5 4 3 2

la primera de las estructuras anteriores muestra un caso con dos tipos de hidrógenos que
están acoplados entre sí por su vecindad en el anillo (a 6,85 δ sale el H para respecto al
etoxilo y los otros dos equivalentes, a 8,10 δ). La segunda estructura presenta también
dos tipos de hidrógenos, singletes sin acoplar por su posición relativa en para.

38
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

En los anillos aromáticos pueden darse acoplamientos a larga distancia, situación que
podríamos considerar intermedia entre las dos últimas que acabamos de considerar, y de
la que es un ejemplo el siguiente compuesto :

CH3 CH3 [3]

2 [3]
CH3 CH3 O O
3 3
O O

NH
H3C
NH [2]
H3C

[2]
[2]

10 9 8 7 6 5 4 3 2 8.0 7.5 7.0 6.5

en el espectro de la derecha se ha ampliado la zona aromática para apreciar el débil

acoplamiento a larga distancia entre hidrógenos en meta.

Finalmente se ofrecen algunos compuestos de gran simetría que presentan un único tipo
de hidrógeno que se refleja en el espectro como un singlete :

Br [2]
CH3
N 2 N
H3C O
[3]

1 1
H3C O

Br
CH3
3

[1]

8 7 6 5 4 3 2 1 10 5 0

los hidrógenos equivalentes están en posición orto en el primer compuesto, en meta en

el segundo y en para en el primero que va a continuación :

CH3 CH3 [3,4]

4 4
CH3 CH3
O 2 O
H3C CH3

O 1 O

CH3 CH3 H3C CH3

3 3

[1,2]

8 7 6 5 4 3 7 6 5 4 3 2 1 0

el último ejemplo recoge un compuesto con tres hidrógenos aromáticos equivalentes.

39
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

TUTORIAL DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR PROTÓN

(1H-rmn)
Ficha número Objetivo : forma característica de las señales de OH y NH.
09

Los átomos de hidrógeno unidos a oxígeno o a nitrógeno, a diferencia de los unidos a

carbono, sufren un intercambio muy rápido intermolecular de manera que una
determinada molécula en brevísimo espacio de tiempo está unida a diferentes átomos de
hidrógeno con sus distintos espines que se van sustituyendo en esa posición. El
resultado visible en el espectro es un ensanchamiento considerable de la señal
correspondiente en la que en muchas ocasiones no se puede apreciar la multiplicidad
pero precisamente por esa forma característica se pueden identificar estos hidrógenos
unidos a heteroátomos. La presencia de impurezas de tipo ácido o básico puede
potenciar este efecto a base de catalizar la reacción de intercambio y aumentar la
velocidad del mismo. El desplazamiento químico es muy variable en alcoholes,
normalmente dentro del intervalo de 0,5 a 6 δ :

H H
O

H3C OH

6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0

en este alcohol la señal de OH aparece a 3,95 δ, es ancha y como debe integrar sólo para
1H, consecuentemente es de poca altura.

La anchura de las señales es muy variable según pureza, contenido en agua de la

muestra, disolvente, temperatura, etc. En el caso más acentuado puede convertirse la
señal en un leve abultamiento de la línea de base. Apréciese la anchura en el siguiente
espectro :

HO OH

4.0 3.5 3.0 2.5 2.0

40
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

Las aminas también generan una señal ancha de desplazamiento químico variable (1 a 4
δ en alifáticas y 3,5 a 6 en aromáticas, aproximadamente)

H 2N O NH 2

4 3 2 1 0

Los fenoles constituyen otro grupo funcional con grupos OH que dan señales anchas, si
bien, es frecuente encontrarlas en este caso a valores más altos de δ que los alcoholes :

OH
H 3C

H 3C
OH

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

El grupo NH2 de amida (5,0 a 8,5 δ) suele aparecer a campo más bajo que en las aminas
por el desapantallamiento del carbonilo y son señales más estrechas (similares a C-H)
por la menor capacidad de intercambio que muestra este tipo de hidrógeno :

NH2

8 7 6 5 4 3 2 1

41
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

Esta diferencia indicada se aprecia bien en las hidrazidas que tienen ambos tipos de H :
O

H 3C NH NH2

8 7 6 5 4 3 2 1

NH2 aparece a 5,65 δ y NH unido a carbonilo a 7,40 δ.

Las amidas sustituidas tienen parecido desplazamiento, en la siguiente puede apreciarse

el acoplamiento (en el espectro se superponen dos señales, metino y metileno, a 3,15 δ)
:

H 3C O

H 3C NH

CH3

7 6 5 4 3 2 1 0

Cuando está presente el grupo amida acompañado de otros grupos que contienen
hidrógenos unidos a heteroátomo, las señales se separan como en espectro siguiente :

CH3 O

HO NH2

HO CH3

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

42
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

donde los hidrógenos de alcohol salen a 3,40 δ y el grupo NH2 de amida a 8,40 δ. Lo
mismo ocurre en el siguiente espectro de amida-amina :

H 2N
NH2

7 6 5 4 3 2 1 0

con NH2 de amida a 5,05 δ y NH2 de amina a 1,30 δ.

Sin embargo, en la mayoría de los casos de estas moléculas que contienen varios
hidrógenos no amídicos unidos a heteroátomo es frecuente que salgan todos reunidos
bajo la misma señal aunque los grupos estén en posiciones muy distintas y aunque
correspondan a uniones con heteroátomos distintos. Cuando las muestras contienen
restos de humedad es habitual que la ancha señal de agua (por ejemplo, en
dimetilsulfóxido en torno a 3,30 δ) englobe las señales de los hidrógenos unidos a
heteroátomo que pueda contener la molécula, lo que a veces desorienta en la asignación.

Así por ejemplo, el siguiente glicol-amina engloba todos los hidrógenos unidos a
heteroátomo en la señal ancha a 2,10 δ :

CH3 CH3

HO OH

NH2

5 4 3 2 1 0

incluso el caso alcohol-fenol-amina :

43
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

OH

HO

NH

CH3

7 6 5 4 3 2 1

El hidrógeno activo de los ácidos carboxílicos aparece a un desplazamiento químico tan

peculiar que es difícil confundirlo con otros grupos funcionales, aproximadamente entre
9,5 y 13 δ, en el extremo superior de la escala delta y con la forma ancha característica :

OH

OH

10 5

Cuando el grupo ácido carboxílico está presente con algún otro hidrógeno unido a
heteroátomo, el conjunto aparece bajo una única señal y a campo mucho más alto :

HO O
NH2

4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0

44
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

Igual efecto puede apreciarse en el siguiente hidroxiácido :

HO
OH

8 7 6 5 4 3 2 1

Aunque en principio pudiera parecer que los grupos sulfhidrilo tuvieran el mismo
comportamiento no es así pues el azufre no es lo suficientemente electronegativo para
permitir el intercambio y se observan señales estrechas y acopladas como en el ejemplo
:

H CH3

HS

SH

H3C H

SULFHIDRILO

6 5 4 3 2 1 0

puede diferenciarse su carácter alifático (1 a 2 δ) o aromático (hasta 4 δ) :

CH3

HS

SH

8 7 6 5 4 3 2 1

aromático a 3,18 δ y alifático a 1,90 δ (doblete como corresponde en este ejemplo).

45
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

TUTORIAL DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR PROTÓN

(1H-rmn)
Ficha número Objetivo : distinción del solapamiento de señales múltiples.
10

Como es sabido, la posición de una señal en la escala δ depende de los alrededores

electrónicos del tipo de hidrógeno en estudio y su multiplicidad depende de los
hidrógenos contiguos que tenga, de manera que en el espectro siguiente de la molécula
de 4-metoxi-2-butanona, se puede interpretar fácilmente :

CH3

O O

H3C

5 4 3 2 1 0

que consta de dos singletes y dos tripletes bien diferenciados y distanciados entre sí
del orden de 0,50 δ, porque los alrededores electrónicos de los tipos de hidrógeno
presentes son lo suficientemente diferentes para que las señales correspondientes no
se mezclen pero en otros casos en que los alrededores químicos sean más parecidos
puede producirse solapamiento de señales lo que puede inducir a error de
interpretación. Por ejemplo en el espectro que se incluye a continuación las señales
entre 7,00 y 7,60 δ no se pueden confundir con un cuadruplete porque no se respetan
ni las constantes de acoplamiento entre picos consecutivos ni la proporción de los
distintos picos que constituyen una señal:

8 7 6 5 4

46
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

La señal centrada en 4,50 δ no puede confundirse con un doblete ya que se deduce que
son dos singletes próximos al no existir ninguna otra señal múltiple en el espectro con
esa misma constante de acoplamiento lo que justificaría su multiplicidad.

A continuación se estudiará un caso de solapamiento de dos señales múltiples

correspondientes a hidrógenos que presentan alrededores electrónicos muy similares y,
por tanto, desplazamientos químicos similares :

Cl Br

5 4 3 2 1

De los dos bloques de señales que se aprecian en el espectro, en el centrado a 2,20 δ se

distingue bien una señal múltiple, quintuplete, con los picos internos siempre mayores
que los externos, forma de tejado, y respetándose las constantes de acoplamiento, es
decir que todos los picos están a la misma distancia de sus contiguos, sin embargo, el
bloque centrado hacia 3,50 δ no cabe pensar que sea un multiplete (sextuplete al contar
con seis señales) pues no se cumplen ninguna de las dos condiciones señaladas. Se trata
de dos tripletes solapados como se aprecia mejor en la siguiente representación con
ampliación de escala :

1 3

Cl 2 Br

[1]
[1] [1]
[1] [3]
[3]

[3] [3]
[1] [3]
[1]
[1] [1]
[1] [3] [3]
[1] [3]
[1] [3]
[1] [3]
[1] [3] [3]
[1]
[1]

3.70 3.60 3.50 3.40 3.30

47
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

En algunas ocasiones la proporción entre los picos (alturas) de un grupo es definitiva

para diferenciar la señal :

4 3 2 1

La señal a 1,05 δ no puede confundirse con un triplete pues no guardan sus picos la
proporción 1:2:1, como se puede apreciar mejor en la siguiente expansión de escala
donde además se ve que no se cumplen las constantes de acoplamiento:

O O
CH3
H3C 4
1
2 3

CH3
H3C 4
CH3 4
1

1.5 1.0

En el caso que se propone a continuación se presenta una confusa señal entre 3,50 y
3,80 δ que es difícil asignar a priori, sin embargo, puede deducirse estudiando la señal
que :

No es un cuadruplete (no respeta la proporción 1:3:3:1)

No es un triplete (izquierda) + singlete (derecha) porque en el presunto triplete no se
cumplen las constantes de acoplamiento y además ¿con quién estaría acoplado el
triplete, si no hay ninguna otra señal múltiple alifática y con las aromáticas es imposible
acoplarse?

48
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

No son dos dobletes (1-2 y 3-4) porque al ser las únicas señales múltiples alifáticas
deberían estar acopladas entre sí y las distorsiones de sus alturas, además de ser
excesivas (proporción teórica 1:1), miran ambas hacia la derecha. Si consideramos los
dobletes 1-3 y 2-4, entonces ambos miran hacia la izquierda.

8 7 6 5 4 3

Se concluye que deben ser cuatro singletes muy próximos. Este registro pertenece a la
siguiente molécula :
-
O O
+
N

O O

O
CH3

y la asignación de los cuatro singletes es : 3,53 δ, metileno entre carbonilos; 3,63 δ,

metileno junto a o-metoxifenilo; 3,70 δ, metilo y 3,79 δ, metileno junto a m-nitrofenilo.

Finalmente se estudiará un espectro complejo con solapamiento de varias señales

perteneciente a la molécula siguiente :

H H
CH3 O

O CH3

49
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

Intente asignar las distintas señales a los tipos de hidrógeno que muestra la estructura y
cuide especialmente la zona entre 1,40 y 2,40 δ que muestra los solapamientos :

7 6 5 4 3 2 1

Si no ha conseguido interpretar el conjunto de señales problemático, vea la solución :

CH 3(b) O CH2

2
O 1 3 CH 3(a)

a 1,45 δ aparece un singlete correspondiente al metilo (a), centrado en 1,60 δ se aprecia

un doblete correspondiente al metilo (b) que solapa con un quintuplete centrado casi en
la misma posición y que debe asignarse al metileno 2. Las señales entre 2,10 y 2,40 δ no
pueden confundirse con un quintuplete aunque sean cinco, sería deforme y sin las
proporciones debidas, se trata de dos tripletes coincidentes en sus últimos picos,
derecho e izquierdo respectivamente, que se corresponden con el metileno 3 (2,18 δ) y
el metileno 1 (2,34 δ). En una ampliación de escala de la zona se puede apreciar mejor :

2.5 2.0 1.5 1.0

La multiplicidad del teórico singlete a 1,45 δ se debe a acoplamientos a larga distancia

con los hidrógenos vinílicos próximos.

50
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

TUTORIAL DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR PROTÓN

(1H-rmn)
Ficha número Objetivo : efecto del valor de frecuencia al que trabaja el equipo.
11

Los equipos de resonancia magnética nuclear normalmente trabajan haciendo un barrido

de campo variable a una frecuencia constante. El valor constante de frecuencia varía de
unos aparatos a otros y, aunque este parámetro no afecta en absoluto al desplazamiento
químico al que aparecen las señales, sí modifica el aspecto de las mismas y las
constantes de acoplamiento. En términos generales, para mayores valores de frecuencia,
las señales múltiples se estrechan aproximando todos sus picos aunque el centro de la
señal permanece en el mismo valor δ y esto contribuye a simplificar en muchos casos
las situaciones dudosas de solapamiento de señales. Para la molécula que se indica a
continuación, cuyas asignaciones de desplazamiento químico están en la tabla adjunta,

GroupnH Shift Error

1 1 3.439 0.34
2 2 2.984 0.39
H3C
3
3 3 1.096 0.21
H 2
4 3 1.888 0.1
15 5 3 1.197 0.22
12 10 H O N 6 2 2.984 0.39
14
13 6
7 3 1.096 0.21
CH3
7 8 3 3.622 0.45
11 9 1 CH3 9 1 7.265 0.27
4
10 1 7.265 0.27
H3C O CH3 11 1 7.287 0.16
8 5
12 1 7.287 0.16
13 1 7.242 0.17
14 1 5.033 0.22
15 1 6.912 0.58

compruébese la diferencia existente en la siguiente secuencia de espectros registrados

a distintas frecuencias que se indican respectivamente sobre los mismos :

60 MHz

7 6 5 4 3 2 1

51
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

El registro anterior se ha realizado a 60 megahertzios (MHz) y el siguiente a 90 MHz :

90 MHz

7 6 5 4 3 2 1

Registro obtenido en un equipo de 150 MHz :

150 MHz

7 6 5 4 3 2 1

Registro obtenido en un equipo de 200 MHz :

200 MHz

7 6 5 4 3 2 1

52
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

El siguiente registro se ha obtenido en un equipo que trabaja a 400 MHz :

400 MHz

7 6 5 4 3 2 1

A continuación se muestra el registro obtenido a 600 MHz :

600 MHz

7 6 5 4 3 2 1

El siguiente y último espectro de la serie se ha obtenido a 1000 MHz :

1000 MHz

7 6 5 4 3 2 1

53
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

TUTORIAL DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR PROTÓN

(1H-rmn)
Ficha número Objetivo : expresión abreviada de datos de rmn.
12

Toda la información que se encuentra implícitamente contenida en un espectro de

resonancia magnética nuclear se puede expresar sin excesivas pérdidas en una forma
abreviada que economiza espacio y facilita la interpretación. Sea, por ejemplo, el
espectro de la siguiente estructura :
-
O + O
N
5 2
1 O
4 6 CH3
3 O 7 N 8

CH3
9

2 .8 9 [8 ]
2 .9 9 [9 ]

5 .5 4 [5 ]
2 .4 9 [7 ]
3 .9 2 [6 ]

7 .0 1 [1 + 3 ]

7 .1 6 [2 + 4 ]

7 .2 4 [2 + 4 ]
6 .9 5 [1 + 3 ]

8 7 6 5 4 3 2

el espectro de rmn de protón de este compuesto puede describirse con la siguiente clave
que expresa los desplazamientos químicos en unidades δ :
1
H-rmn (δ) = 2,49 (t, CH2−CO, 2H); 2,89 (s, CH3−N, 3H); 3,99 (s, CH3−N, 3H); 3,92
(t, CH2−O, 3H, J6,7 = 6,9 Hz); 5,54 (s, CH2−NO2, 2H); 6,98 (d, Haro−orto−O, 2H); 7,20
(d, Haro−meta−O, 2H, J1,2 = J3,4 = 8,5 Hz).

En el extracto anterior, a continuación del desplazamiento químico de cada señal se

detalla entre paréntesis abreviadamente :

54
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

a) la multiplicidad como s (singlete), d (doblete), t (triplete), c (cuadruplete), q

(quintuplete), sex (sextuplete), sep (septuplete) y m (multiplete) cuando no se puede
apreciar con exactitud el número de picos. Se emplea s.a. (señal ancha) para NH y OH.

b) la situación dentro de la molécula del tipo de hidrógeno en estudio mediante algún

dato de su entorno molecular que permita identificarlo.

c) la integración expresada ya en el número de hidrógenos (nH) que pertenecen a ese

grupo.

d) el valor de la constante de acoplamiento en aquellas señales que presentan

multiplicidad.

Este formato es de uso muy frecuente cuando hay que transferir datos de muchos
compuestos y es conveniente economizar espacio como en las publicaciones científicas.

Como ejercicio a este respecto dibuje el espectro de rmn de protón de un compuesto que
puede describirse así :
1
H-rmn (δ) = 1,20 (t, CH3, 3H, J9,10 = 7,1 Hz); 3,62 (s, CH2−CO, 2H); 3,74 (d, CH2Cl,
2H, J7,8 = 7,1 Hz); 4,19 (c, CH2−O, 2H); 4,77 (t, CO−CH−CO, 1H); 7,16 (s, Haro, 5H).

Solución :

Cl
8

2 6 7 O CH3
4 9 10

5 1 O O
3

8 7 6 5 4 3 2 1

55
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

TUTORIAL DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR PROTÓN

(1H-rmn)
Ficha número Objetivo : ejemplo de elucidación de estructuras.
13

La principal aplicación de la técnica de resonancia magnética nuclear en química es la

elucidación de estructuras. Leves cambios en una estructura suponen frecuentemente
variaciones muy considerables en su espectro de resonancia por lo que la técnica resulta
muy potente en la identificación de estructuras. En la presente ficha se pretende poner
esto de manifiesto utilizando un caso práctico : la molécula C4H8O, la cual presenta
numerosos isómeros de todo tipo entre los cuales se puede distinguir empleando sus
espectros de resonancia. A continuación se van a incluir los espectros registrados de
algunos de estos isómeros que se identifican por la correspondiente numeración y
posteriormente se ofrecen las fórmulas desarrolladas de los compuestos referidos que se
pueden identificar por las correspondientes letras. Se trata pues de relacionar cada
espectro con la molécula que lo ha generado estableciendo las apropiadas parejas
registro-fórmula (número-letra). Al final se dan las soluciones correctas de estas
relaciones que se recomiendan no consultar salvo caso extremo.

Nº 1
Nº 2

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

Nº 4
Nº 3

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

56
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

Nº 5 Nº 6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

Nº 7
Nº 8

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

Nº 9 Nº 10

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

57
Tutorial para la interpretación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear de protón
__________________________________

Nº 11
Nº 12

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

Nº 13 Nº 14

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

Nº 15
Nº 16

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

58
1
H-RMN _________________________________________________________________ Juan A. Palop

Nº 17

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

A continuación se ofrecen las fórmulas desarrolladas de aquellos isómeros de C4H8O

cuyos espectros se han dado anteriormente :

O O
H3C CH3 H2C CH3 H2C OH H3C OH

B C D
A

O
H3C O
O
H2C O CH3 OH
H3C F H
E H3C G H H3C H
I
H3C
H3C CH3 CH3
OH
O
L M O CH3
J CH3
K O O N

O CH3
CH3
H3C
OH H2C Q OH
O P CH3

Finalmente se indican las soluciones que sólo deben utilizarse como comprobación de
los ejercicios resueltos o cuando resulte imposible llegar a la identificación tras
numerosos intentos :

1-H; 2-G; 3-P; 4-I; 5-Q; 6-E; 7-M; 8-C; 9-L; 10-A; 11-K; 12-N; 13-B; 14-J; 15-F; 16-D; 17-O.

59