Senyawa Karbonil Tidak Jenuh

α, β

Oleh :
1. Rosyidah Syafaatur Rohmah
2. Arum Setyaningsih
3. Putri Arum Nilawati
4. Istiqomah
5. Reni Roikah
• Senyawa karbonil tidak jenuh α, β memiliki
ikatan rangkap karbon – karbon dan
karbon – oksigen yang keduanya
dipisahkan oleh sebuah ikatan tunggal
karbon – karbon

• Dengan demikian kedua ikatan rangkap

dikatakan TERKONJUGASI
RUMUS STRUKTUR
TATA NAMA
RUMUS STRUKTUR NAMA IUPAC NAMA TRIVIAL
H2C C CHO propenal akrolein
H
H3C C C CHO 2-butenal krotonaldehida
H H
C6H5 C C CHO 3-fenilpropenal siamaldehida
H H
H3C C C C CH3 4-metil-3-pentena-2-on mesitil oksida
H
CH3 O

C6H5 C C C CH3 4-fenil-3-butena-2-on benzalaseton

H H
O
H2C C COOH asam propenoat asam akrilat
H
H3C C C COOH asam 2-butenoat asam krotonat
HH
H2C C COOH asam-2-metilpropenoat asammetakrilat

CH3
H2C C COOCH3 metil propenoat metil akrilat
H
 H2C C COOCH3 metil 2-metilpropenoat metil metakrilat

CH3

C6H5 C C COOC2H5 etil 3-fenil propenoat etil sinamat

H H
 PEMBUATAN SENYAWA
KARBONIL TIDAK JENUH α, β
DEHIDRASI HASIL KONDENSASI
ALDOL
H3C C O + H3C C O CH3
H2
CH3 CH3 H3C C C C CH3
OH O
aseton aseton
4-hidroksi-4-metil-2-pentanon
(diaseton alkohol)

CH3
H3C C C C CH3
H O
4-metil-3-pentena-2-on
 DEHIDROHALOGENASI ASAM
α -HALOGEN KARBOKSILAT

Reaksi kondensasi aldol tidak dapat terjadi

pada aldehida atau keton yang tidak
memiliki atom Hα
REAKSI KONDENSASI PERKIN
 REAKSI – REAKSI PADA
SENYAWA KARBONIL TIDAK
JENUH α, β
 REAKSI ADISIELEKTROFILIK
- Adanya ikatan rangkap memungkinkan adanya REAKSI ADISI
- BAGI PEREAKSI ELEKTROFILIK ikatan rangkap karbon – karbon
sebagai sumber elektron
- GUGUS KARBONIL
 sebagai gugus penarik elektron yang kuat
 menurunkan kereaktifan ikatan rangkap karbon – karbon
dalam adisi elektrofilik dan menentukan orientasi adisi
- Secara UMUM dapat dinyatakan bahwa REAKSI ADISI suatu
SENYAWA ASIMETRIK (HCl,HBr,dll) PADA SENYAWA KARBONIL
TIDAK JENUH α, β terjadi sedemikian sehingga H berikatan
dengan atom C- α dan gugus yang bermuatan negatif berikatan
dengan atom C- β
 REAKSI ADISI NUKLEOFILIK
• Kereaktifan pereaksi nukleofilik
disebabkan oleh adanya konjugasi
ikatan rangkap karbon – karbon
• Reaksi adisi nukleofilik terjadi jika
senyawa karbonil tidak jenuh α, β
direaksikan dengan larutan NaCN
dalam air dan beberapa turunan amonia
 REAKSI ADISI MICHAEL
• Dalam reaksi adisi Michael ini nukleofilnya
berupa KARBANION yang berada pada
lingkungan BASA dapat melepaskan H+
piperidina H2
C C C + CH2(COOC2H5)2 C C C
H H
O O

benzaltofenol etil malonat (C2H5OOC)2HC

 REAKSI DIELS-ALDER
• Reaksi senyawa karbonil tidak jenuh α, β
yang bereaksi dengan senyawa diena
terkonjugasi menghasilkan senyawa
dengan struktur cincin bersegi enam
• Diena terkonjugasi disebut dengan
DIENOFIL