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quimica organica

quimica organica

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124
Capítulo 6COMPOSTOS AROMÁTICOS
Compostos aromáticos são os que apresentam pelo menos 4n +2 elétrons
π
em uma estrutura cíclica.
REGRA DE HUCKEL
Indica se um composto tem ou não propriedades aromáticas.Todo o composto com 6 e
π
numa estrutura cíclica, tempropriedades aromáticas.
FuranoPirrolAromáticonº e
π
= 6NAromáticonº e
π
= 6

Aromáticon = 2nº e
π
= 10Não éAromáticoAromático

OAromáticonº e
π
= 6

 
PROVAS DE ESTRUTURA DO BENZENOOZONÓLISE
Os alcenos ao reagirem com o Ozônio, e posterior hidrólise,sofrem ruptura da cadeia carbônica dando origem à aldeídos e/oucetonas, além da água oxigenada.Exemplos:
CCCCC + O
3
HHCCCO + OCCHH

H
2
O
Penteno 2PropanalAcetaldeído
 
 
 
125
CCCCCC + O
3
CCCCO + OCCHH

H
2
O
3 metil penteno 2Butanona
 
CCCCCC + O
3
CCCO + OCCC

H
2
O
2,3 dimetil buteno 2Acetona
 Uma possível explicação para ozonólise baseia-se no seguintemecanismo:Primeiramente ocorre um ataque nucleófilo da molécula doozônio sobre um dos dois carbonos da dupla ligação.
CCOOO+

OCCOO

 Forma-se um intermediário instável que se decompõeformando:
COO+CO
 A estrutura iônica em seguida sofre hidrólise formando umoutro intermediário instável II.
 
 
126
II

OH

OH
COOOC+ H
+
OH
-

 Finalmente este intermediário instável se decompõe formandoH
2
O
2
e um aldeído e/ou uma cetona.
OC+ HOOH
 
EXERCÍCIO
Representar com o respectivo mecanismo a ozonólise do 3 etil hexeno 3.
CH
3
CH
2
CCH
2
CH
2
CHCH
2
CH
3
 O benzeno quando submetido à ozonólise dá origem a 3moléculas de etanodial (Glioxal).
Glioxal+ O
3
OHHC3 CO

CHCCHCHHCCHH
 

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