Acido acetico

El ácido acético es un ácido de origen natural, presente en la mayoría de las

frutas. Es producido a través de una fermentación bacteriana, y por
consiguiente, está presente en todos los productos fermentados.
Comercialmente es elaborado por medio de la fermentación bacteriana del
azúcar, las melazas o el alcohol, o por síntesis química del acetaldehído.

El ácido acético es un ácido que se encuentra en el vinagre, y que es el

principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH 3-COOH, y,
de acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.

En boca se percibe como un sabor que recuerda el vinagre. Esta presente en

las botellas con el corcho mal colocado o en mal estado. Normalmente se
considera que un vino se ha estropeado cuando contiene 1,4 gramos de ácido
acético por litro.

El ácido acético presente en el vino o la sidra puede deberse a varios procesos

químicos:

Se produce como un subproducto del final de la fermentación al transformarse

parte del alcohol etílico debido a la acción de las Acetobacter, un género de
bacterias aeróbicas, que transforman el etanol primero en acetaldehído y luego
en ácido acético.

Es el segundo de los ácidos carboxílicos, después del ácido fórmico o

metanoico, que sólo tiene un carbono, y antes del ácido propanoico, que ya
tiene una cadena de tres carbonos.

El punto de fusión es 16.6 °C y el punto de ebullición es 117.9 °C.

En disolución acuosa, el ácido acético puede perder el protón del grupo

carboxilo para dar su base conjugada, el acetato. Su pKa es de 4.8 a 25°C, lo
cual significa, que al pH moderadamente ácido de 4.8, aproximadamente la
mitad de sus moléculas se habrán desprendido del protón. Esto hace que sea
un ácido débil y que, en concentraciones adecuadas, pueda formar
disoluciones tampón con su base conjugada. La constante de disociación a
20°C es Ka= 1'75·10-5

Es de interés para la química orgánica como reactivo, para la química

inorgánica como ligando, y para la bioquímica como metabolito (activado como
acetil-coenzima A). También es utilizado como sustrato, en su forma activada,
en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetil transferasas,
y en concreto histona acetil transferasas.
Hoy en día, la vía natural de obtención de ácido acético es a través de la
carbonilación (reacción con CO) de metanol. Antaño se producía por oxidación
de etileno en acetaldehído y posterior oxidación de éste a ácido acético.

Aplicaciones y usos

El ácido acético es utilizado como un conservante previniendo el crecimiento

de las bacterias y los hongos. Así mismo, es agregado en la mayonesa para
incrementar el efecto de inactivación contra la Salmonella. Muestra su mayor
actividad a niveles bajos de pH. Adicionalmente, puede ser utilizado como
sustancia amortiguadora o ‘buffer' en los alimentos ácidos, o como un
componente aromático en algunos productos

En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas

de la cera, enfermedad denominada Galleriosis, que destruyen los panales de
cera que las abejas melíferas obran para criar o acumular la miel.

Sus aplicaciones en la industria química van muy ligadas a sus sales

aniónicas, como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la
fabricación de rayón, celofán...)

Resultado de la oxidación del alcohol etílico a ácido o fermentación acética. Su

fórmula es: CH3CO2H.

Junto con los ácidos propionico, butírico y sulfúrico compone la acidez volatil
del vino.

No produce efectos colaterales, ya que es un compuesto natural de todas las

células corporales. Solamente debe ser evitado por aquellas personas que
sufren de intolerancia al vinagre (casos muy raros).

Tanto el ácido acético como los acetatos pueden ser consumidos por todos los
grupos religiosos, así como por los vegetarianos (estrictos y no estrictos).
Aunque puede ser producido a partir del alcohol, no contiene ninguna traza de
este compuesto.
Importancia industrial

El ácido acético es el ácido carboxílico de mayor importancia industrial. Es un

líquido tóxico e inflamable (Tb = 118 °C; Tf = 16,8 °C; d = 1,07 g/cc). El ácido
acético de 99.5% de pureza se denomina “acético glacial” porque cristaliza a
baja temperatura. Su producción mundial es de 8,3x106 Tm. El uso principal del
ácido acético es para la obtención de diferentes ésteres acéticos. El de mayor
producción es el acetato de vinilo para la preparación de poliacetato de vinilo.
Los acetatos de etilo, butilo e isopropilo se usan como disolventes de pinturas
y resinas. Los acetatos de sodio, plomo, aluminio y cinc se utilizan como
auxiliares en la industria textil y de cuero.

Métodos de obtención.

Carbonilación del metanol

La mayor parte del ácido acético se produce por carbonilación del metanol. En
este proceso, el metanol y el monóxido de carbono reaccionan para producir
ácido acético, de acuerdo a la ecuación química:

CH3OH + CO → CH3COOH

El proceso involucra al yodometano como un intermediario, y sucede en tres

pasos. Se necesita un catalizador, generalmente un complejo metálico, para la
carbonilación (etapa 2).

(1) CH3OH + HI → CH3I + H2O

(2) CH3I + CO → CH3COI
(3) CH3COI + H2O → CH3COOH + HI

Al modificar las condiciones del proceso, también puede producirse anhídrido

acético en la misma planta. Debido a que tanto el metanol y el monóxido de
carbono son materias brutas baratas, la carbonilación del metanol parecía ser un
método atractivo para la producción de ácido acético. Henry Dreyfus en la
compañía británica Celanese desarrolló una planta piloto de carbonilación del
metanol ya en 1925.[4] Sin embargo, la falta de materiales prácticos que puedan
contener la reacción mezcla de reacción corrosiva a la alta presión requerida
(200 atm desalentó la comercialización de estas rutas. El primer proceso
comercial de carbonilación del metanol, que usaba un catalizador de cobalto, fue
desarrollado por la compañía química alemana BASF en 1963. En 1968, un
catalizador basado en rodio (cis-[Rh (CO)2I2]- mostró que podría actuar
eficientemente a menor temperatura, y con casi ningún subproducto. La primera
planta en usar este catalizador fue construida por la compañía química
norteamericana Monsanto en 1970, y la carbonilación del metanol catalizada por
rodio se constituyó en el método dominante de producción de ácido acético (ver
proceso Monsanto). En las postrimerías de los años 1990, las compañías
químicas de BP comercializaron el catalizador del proceso Cativa (Ir (CO)2I2]−),
que es promovido por el rutenio. Este proceso catalizado por iridio es más verde
y más eficiente[5] y ha sustituido ampliamente al proceso Monsanto,
frecuentemente en las mismas plantas de producción.

Oxidación del acetaldehído

Previo a la comercialización del proceso Monsanto, la mayor parte de ácido

acético era producido por oxidación del acetaldehído. Este permanece como el
segundo método más importante de fabricación, aunque no es competitivo con
la carbonilación del metanol.

El acetaldehído puede ser producido por oxidación del butano o nafta ligera, o
por hidratación del etileno. Cuando el butano o la nafta ligera son calentados con
aire en la presencia de varios iones metálicos, incluyendo los de manganeso,
cobalto y cromo; se forma el peróxido y luego se descompone para producir
ácido acético según la ecuación química:

2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O

Generalmente, la reacción se lleva a cabo en una combinación de temperatura y

presión diseñadas para ser lo más caliente posibles mientras se mantiene al
butano en fase líquida. Unas condiciones de reacción típicas son 150 °C and
55 atm. Se pueden formar subproductos, que incluyen a la butanona, acetato de
etilo, ácido fórmico, y ácido propiónico. Estos subproductos también son de valor
comercial, y las condiciones de reacción pueden ser modificadas para producir
más de ellos si son económicamente útiles. Sin embargo, la separación de ácido
acético de los subproductos agrega costo al proceso.

Bajo condiciones similares, y usando catalizadores similares a los usados para

la oxidación del butano, el acetaldehído puede ser oxidado por el oxígeno en el
aire para producir ácido acético

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH

Usando catalizadores modernos, esta reacción puede tener un rendimiento de

ácido acético superior al 95%. Los principales subproductos son el acetato de
etilo, ácido fórmico y formaldehído, todos ellos con un punto de ebullición menor
que el del ácido acético, y se pueden separar fácilmente por destilación.[6]
Oxidación del etileno

El acetaldehído puede ser preparado a partir del etileno por medio del proceso
Wacker, y luego ser oxidado como se describió anteriormente. Más
recientemente se ha comercializado una conversión del etileno a ácido acético
más barata y en una sola etapa por la compañía química Showa Denko, que
abrió una planta de oxidación de etileno en Ōita, Japón, en 1997.[7] El proceso
está catalizado por un catalizador metálico de paladio en un soporte de
heteropoliácido, tal como el ácido tungstosilícico. Se cree que este método es
competitivo con la carbonilación del metanol en plantas pequeñas (100–
250 kt/a), dependiendo del precio local del etileno.