Universidade Tiradentes

Disciplina : Bioquímica
Universidade Tiradentes

Aminoácidos

Profa. Msc Vanessa R. Guedes

 Aminoácidos

→ Têm nomes triviais ou comuns

asparagina → aspargo

tirosina → queijo (tyros = queijo)

glicina → sabor adocicado ( glykos = doce)

Nomenclatura dos aminoácidos naturais
→ abreviações de três letras ou por símbolo de uma única letra

Aminoácidos Nomes abreviados Aminoácidos Nomes abreviados

Glicina Gly G Treonina Thr T

Alanina Ala A Cisteína Cys C
Valina Val V Metionina Met M
Leucina Leu L Asparagina Asn N
Isoleucina Ile I Glutamina Gln Q
Prolina Pro P Aspartato Asp D
Fenilalanina Phe P Glutamato Glu E
Tirosina Tyr Y Lisina Lys K
Triptofano Trp W Arginina Arg R
Serina Ser S Histidina His H
 Aminoácidos

→ Unidades estruturais básicas das proteínas.

→ Todos os 20 aminoácidos encontrados nas proteínas são α-aminoácidos.

H
H3N+ C R
COO-
 Configuração Absoluta

→ Só os aminoácidos L são constituintes de proteínas. O isômero L tem uma

configuração S.
Os aminoácidos em soluções aquosas estão ionizados e podem agir como
ácidos ou bases

COOH COO
H2N H H3N H
R R

Forma não iônica Forma Zwitterion

Grupos R não-polares e alifáticos

COO - COO-
- -
COO COO H H3N+ H
+
H3N +
H H3 N H H2N+ CH2 CH
H CH3 CH2 CH2 CH3 CH3

Glicina Alanina Prolina Valina

COO-
- COO - H3N + H
COO
+ H 3N+ H CH2
H3N H
H C CH3 CH2
CH2
CH2 S
CH
CH3 CH3 CH3 CH3

Leucina Isoleucina Metionina

 Classificação dos aminoácidos

Grupo R aromático:

COO - COO-
- H3N +
H H3N+ H
COO
+ CH2 CH2
H3N H
CH2
NH

OH

Fenilalanina Tirosina Triptofano

Grupos R não-carregados, mas polares:
COO- COO-
COO- H3N+ H H3N+ H
H3N+ H H C OH CH2
CH2OH CH3 SH
Serina Treonina Cisteína

COO-
COO- H 3N+ H
H 3N+ H CH2
CH 2 CH2
C C
H2N O H2N O
Asparagina Glutamina
Cistina
Grupos R carregados positivamente:

COO-
COO- H3N+ H
H3N+ H CH2
COO-
CH2 CH2
H3N + H
CH2 CH2
CH2
CH2 NH
NH
+
CH2 C NH2
+
NH3 NH2 N

Lisina Arginina Histidina

Grupos R carregados negativamente:

COO-
COO- H3N+ H
H3N+ H CH2
CH2 CH2
COO- COO-

Aspartato Glutamato
Aminoácidos essenciais e não-essenciais para o homem
Não-essenciais Condicionalmente Essenciais
essenciais*
Alanina Arginina Histidina
Asparagina Cisteína Isoleucina
Aspartato Glutamina Leucina
Glutamato Glicina Lisina
Serina Prolina Metionina
Tirosina Fenilalanina
Treonina
Triptofano
Valina
*Necessários nas dietas para indivíduos jovens, algumas ocasiões durante certas doenças
e para animais em crescimento.