CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS

COORDENAÇÃO DE QUÍMICA
BACHARELADO EM QUÍMICA TECNOLÓGICA
LABORATÓRIO DE SÍNTESES ORGÂNICAS

RELATÓRIO FINAL:

SÍNTESE DA
SULFONILAMIDA À
PARTIR DA ANILINA

DATA: 07/07/2008
PROFESSORES: MIRIAM STASSUN / ADRIANA AKEMI
ALUNOS: MARCOS SOUZA CHAIM
VICTOR HUGO PAIS
1. OBJETIVOS
• Síntese da Sulfanilamida a partir da Anilina, realizada em quatro etapas de reação;
• Estudo e execução de vários tipos de reações orgânicas relevantes (acetilação,
clorossulfonação, amidação, proteção e desproteção de grupos funcionais);
• Análise de Espectroscopia no IV dos compostos utilizados.

2. INTRODUÇÃO
Síntese Orgânica
A síntese orgânica moderna representa um autêntico desafio para aqueles que possuem a arte
de sintetizar (construir) moléculas e contribui igualmente para a descoberta e desenvolvimento de novos
métodos tecnológicos. A investigação da atividade biológica de novos produtos naturais permite o
desenvolvimento de novas drogas com enorme impacto na sociedade moderna. Hoje em dia a síntese
orgânica é uma área de interface entre a química e a biologia, dando origem a novas áreas,
nomeadamente a química medicinal. Nesta comunicação será apresentado trabalho de investigação
desenvolvido no nosso laboratório, assim como outros exemplos de aplicação da síntese orgânica que
demonstram a interdisciplinaridade e versatilidade desta ciência.
O conhecimento da síntese orgânica, as estruturas dos diversos compostos e o mecanismo das
reações envolvidas nas diversas etapas de uma síntese, propiciaram ao homem atual a preparação de
inúmeros compostos de seu interesse nas mais diversas áreas, fazendo uso dos diversos tipos de
reações, entre elas: hidrogenação catalítica, halogenação, esterificação, salificação, hidrólise,
transesterificação.

Atividades Biológicas:
Acetanilida:
A acetanilida tem uma grande importância na indústria farmacêutica e é utilizada como
analgésico. Os analgésicos são drogas que atuam sobre a termorregulação, provocando queda da
temperatura febril e são capazes de aliviar a dor inflamatória, além de apresentarem na sua maioria,
atividade antiflamatória.
Quando empregados como analgésicos estas drogas são efetivas contra dores de intensidade
baixa a moderada particularmente aquelas associadas à inflamação. Não leva a dependência, não
produzem hipnose nem alteram outra percepção sensorial que não a dor. A atividade analgésica dos
salicilatos é diferente da apresentada pelos hinoanalgésicos de ação central com morfina, a diferença
parece decorrer do fato de que salicilatos exercem seu efeito principal por prevenir uma estada
sensibilização de receptores nervosos para a dor. Os salicilatos, portanto, são eficazes principalmente
contra certos tipos de dor — aquelas nos quais as prostanglandinas amplificam os mecanismos de dor
básico.
O primeiro representante deste grupo (derivados) a ser utilizado como analgésico foi a
acetanilida.
A acetanilida possui efeito analgésico que não difere da aspirina e possui apenas fraca atividade
antiinflamatória.
Fórmula Molecular (C8H9NO)
Número de Carbono: sp3 = 1, sp2 = 7. Tipo de Ligação: π = 4, σ = 10.

Figura 1: Fórmula estrutural da acetanilida

 Sulfonamidas:

As sulfonamidas são utilizadas primariamente no tratamento das infecções urinárias. Para o

tratamento da otite, bronquite, sinusite e pneumonia por Pneumocystis é usada em combinação
com a trimetoprima. Com o desenvolvimento de resistência, a utilidade das sulfonamidas ficou
limitada.

Foram os primeiros agentes quimioterápicos eficazes a serem utilizados por via sistêmica
na prevenção e cura das infecções bacterianas em seres humanos. O advento da penicilina e,
posteriormente, de outros antibióticos diminuiu a utilidade das sulfonamidas, que hoje ocupam
pequeno espaço no arsenal terapêutico do médico.

O termo sulfonamida é utilizado para referir-se a derivados do para-aminobenzeno-

sulfonamida (Figura 1). A maioria é relativamente insolúvel em água, porém os sais de sódio são
rapidamente solúveis. O grupo para-NH2 é essencial e só pode ser substituído por radicais capazes
de serem convertidos in vivo em grupo amino livre. A substituição dos núcleos aromáticos
heterocíclicos em N1 produz compostos altamente potentes.

Efeito Sobre Patógenos Microbianos

Exercem ampla faixa de atividade antimicrobiana contra bactérias gram-positivas e gram-

negativas. Entretanto há hoje cepas resistentes, diminuindo a utilidade das sulfonamidas.

Em geral só possuem efeito bacteriostático, sendo os mecanismos de defesa do hospedeiro (celular

e humoral), indispensáveis para a erradicação final da infecção.

Espectro antibacteriano.

Destacam-se os seguintes: Streptococcus pyogenes, S .pneumoniae, Haemophilus

influenzae, H. ducreyi, Nocardia, Actinomyces, Calymmatobacterium granulomatis e Chlamydia
trachomatis.
Hoje, a maioria das cepas isoladas de Neisseria meningitidis dos soro grupos B e C nos EUA e
isolados do grupo A de outros países tornaram-se resistentes. Prevalece uma situação semelhante
em relação à Shigela.

Mecanismo de ação.

São análogos estruturais e antagonistas competitivos do ácido para-amonobenzóico

(PABA), impedindo a sua utilização pelas bactérias na síntese de ácido fólico. Os microrganismos
sensíveis são aqueles que precisam sintetizar seu próprio ácido fólico. O efeito bacteriostático
induzido pelas sulfonamidas é anulado competitivamente pelo PABA. Já as células de mamíferos
não são afetadas, uma vez que necessitam de ácido fólico pré-formado por serem incapazes de
sintetizá-lo.

Sinergismo das sulfonamidas.

A trimetoprima é um dos agentes mais ativos que exerce efeito sinérgico quando utilizado
com sulfonamida. A administração simultânea de sulfonamida e trimetoprima introduz bloqueios
seqüenciais na via da síntese do tetraidrofolato do microorganismo a partir de moléculas
precursoras.

Resistência bacteriana às sulfonamidas

Presume-se que as bactérias resistentes tenham se originado por mutação e seleção

randômicas ou por transferência da resistência através de plasmídeos. Em geral, a resistência
adquirida às sulfonamidas não implica resistência cruzada a agentes quimioterápicos de outras
classes.

Tal resistência representa, provavelmente, a conseqüência de uma constituição enzimática

bacteriana. A alteração pode caracterizar-se por:

• Alteração na enzima que utiliza PABA, diidropteroatosintetase;

• Aumento na capacidade de destruição ou inativação do fármaco;
• Via metabólica alternativa para síntese de um metabólito essencial;
• Produção aumentada de um metabólito essencial ou de antagonista do fármaco (ex. alguns
estafilococos resistentes são capazes de sintetizar uma quantidade de PABA 70 vezes
maior que as cepas originais sensíveis.)

Absorção, distribuição e excreção

Absorção: As sulfonamidas são absorvidas pelo trato gastrointestinal, sendo que o

principal centro de absorção é o intestino delgado. Trinta minutos após a ingestão, pode-se detectar
a droga na urina. Estas substâncias podem ser absorvidas por outras vias (pele, trato respiratório,
vagina) mas em níveis variáveis, podendo causar reações tóxicas e sensibilização.

Estas drogas ligam-se às proteínas plasmáticas, principalmente à albumina. O grau de

ligação depende da hidrofobicidade e do pKa da sulfonamida. Por exemplo, drogas com alto pKa
em pH fisiológico ligam-se menos às proteínas. Geralmente a ligação da sulfonamida é maior na
forma acetilada do que na livre.

Distribuição: As sulfonamidas distribuem por todos os tecidos. Elas penetram nos líquidos
pleural, peritoneal, sinovial e ocular, sendo que a forma predominante é a ativa não ligada, devido
ao baixo teor protéico destes líquidos. No líquido cefalorraquidiano, a taxa e o grau de difusão
depende do grau de ligação à albumina plasmática, do grau de acetilação ou da presença de
inflamação das meninges. Quanto mais os componentes acetilados ligam-se à albumina, a relação
entre a droga livre e a forma acetilada torna-se maior no líquor do que no sangue.

Estas drogas atravessam rapidamente a barreira placentária, podendo em 3 horas, ocorrer

equilíbrio entre sangue materno e o fetal. As concentrações nos tecidos do feto podem ser
suficientes para produzirem ações antibacterianas e efeitos tóxicos.

Metabolismo e excreção: Essas drogas são metabolizadas principalmente no fígado. O

principal produto é a sulfonamida-NH4 acetilada. Cada sulfonamida sofre um grau de acetilação
diferente. A acetilação é prejudicial pois o produto tem baixa atividade bacteriana e mantém as
propriedades tóxicas da substância original. Além disso, formas acetiladas de algumas
sulfonamidas são pouco solúveis podendo causar complicações renais e cristalúria. A acetilação
depende do tempo e da função hepática. A fração conjugada diminui na insuficiência hepática e
aumenta quando a droga permanece por um longo tempo no organismo, como na disfunção renal.

A excreção da droga é feita pelos rins, sendo que parte é eliminada na forma inalterada e
parte como produto metabólico. Ela também pode ser eliminada pelas fezes, na bile e no leite. A
meia-vida das sulfonamidas dependem da função renal. A maioria destas drogas sofrem reabsorção
tubular e algumas sofrem secreção. Baseado neste fato, observa-se que as várias taxas de
excreção são responsáveis pelas durações diversas das sulfonamidas. Em geral, a velocidade de
excreção destas drogas aumentam na medida que o pKa diminui.

Terapia com sulfonamidas

Seu uso tem reduzido devido ao desenvolvimento de agentes antimicrobianos mais eficazes
e também ao aumento gradual de resistência de diversas espécies de bactérias a esta classe de
fármacos. Todavia, o uso das sulfonamidas ressurgiu como conseqüência da introdução da
combinação de trimetoprima e sulfametoxazol.

Infecção das vias urinárias. O tratamento de primeira escolha com estas drogas foi
abandonado, devido à resistência dos microorganismos. Usa-se a trimetoprima-sulfametoxazol,
uma quinolona ou a ampicilina. Pacientes acometidos de pielonefrite aguda, com febre elevada e
manifestações graves, apresentam risco de desenvolver bacteremia e choque e portanto não
devem ser tratados com sulfonamidas. A maioria dos médicos prefere o uso de um antibiótico com
base nas sensibilidades antimicrobianas previstas.

A administração de sulfonamidas associadas a outros antibióticos é recomendada,

sobretudo para os casos avançados; usar ampicilina, eritromicina ou estreptomicina. Esta
associação não foi comprovada como sendo superior ao uso de apenas de sulfonamidas.

Toxoplasmose. O tratamento preferido para a toxoplasmose é a combinação de

pirimetamina e sulfadiazina. A pirimetamina é utilizada em uma dose de ataque de 75 mg, seguida
de doses de 25 mg/dia por via oral, juntamente com sulfadiazina, 1g por via oral a cada 6 horas,
mais ácido fólico, 10 mg por via oral ao dia, durante pelo menos 3 a 6 semanas. Os pacientes
devem receber pelo menos 2 litros de líquido por dia para evitar cristalúria.

Uso profilático das sulfonamidas. Estas possuem grau de eficácia igual ao da penicilina oral
na prevenção das infecções estreptocócicas e recidivas da febre reumática em indivíduos
susceptíveis. Contudo, a penicilina constitui droga de primeira escolha na prevenção estreptocócica.
 Espectro antibacteriano da trimetoprima.

Seu espectro assemelha-se ao do sulfametoxazol, embora seja 20 a 100 vezes mais

potente. A maioria dos microrganismos gram-negativos e gram-positivos mostra-se sensível à
trimetoprima; todavia, verifica-se resistência quando o fármaco é utilizado isoladamente.

Em geral, Pseudomonas aeruginosa, Bacteroides fragilis e os enterococos são resistentes.

Carvão Ativado ou Ativo

O carvão ativado é uma forma de carbono puro de grande porosidade, que contém micro-
poros que adsorvem moléculas, contudo sem modificar a composição química do produto tratado.
O carvão ativado tem a capacidade de coletar seletivamente gases, líquidos ou impurezas
no interior dos seus poros, apresentando, portanto, um excelente poder de clarificação,
desodorização e purificação de líquidos ou gases.
Este tipo de carvão é obtido a partir da queima controlada com baixo teor de oxigênio de
certas madeiras, a uma temperatura de 800°C a 1000°C, tomando-se o cuidado de evitar que
ocorra a queima total do material de forma a manter sua porosidade.

Carvão ativado normalmente é 100 vezes mais poroso que o carvão normal.

Os usos mais comuns para o carvão ativado:

– Na adsorção de gases (na forma de filtros) e no tratamento de águas, onde o carvão se
destaca por adsorver, em seus poros, impurezas de diferentes origens;
– Em diversos ramos da indústria química, alimentícia e farmacêutica;
– No tratamento de efluentes e gases resultantes de processos industriais;

3. MATERIAIS E REAGENTES
MATERIAIS E EQUIPAMENTOS REAGENTES E SOLVENTES
Banho-maria Anilina
Filtração a vácuo Acetanilida
Béqueres Ácido Acético
Erlenmeyer Anidrido Acético
Balão de fundo chato Ácido Clorossulfônico
Balão de fundo redondo p-acetamidobenzenossulfonila
Balão de fundo redondo com rolha esmerilhada p-acetamidobenzenossulfonamida
 Montagem de Refluxo Solução de NaOH
Fusômetro Fenolftaleína
Capela Solução de NH4OH(conc)
Bastão de vidro Água Destilada
Pipeta de Pasteur Solução diluída 20% de Ácido Sulfúrico (H2SO4)
Proveta HCl (conc)
Termômetro Carvão Ativo
Banho de gelo Bicarbonato de Sódio
Dessecador
Estufa
Chapa Elétrica

4. PROCEDIMENTOS
PARTE I
A) Acetilação e obtenção da Acetanilida

Em um balão de fundo redondo de 250 mL sobre aquecimento em manta aquecedora,

colocou-se, sob agitação, 20,5 g (20 mL) de ANILINA, recentemente destilada, e adicionou-se, gota-
a-gota, 21,5 g (20 mL) de ANIDRIDO ACÉTICO. Em seguida, ainda sob agitação, adicionou-se 21 g
(20 mL) de ÁCIDO ACÉTICO GLACIAL.
Equipou-se o balão com um condensador de refluxo, com circulação de água, aquecendo a
mistura até a ebulição suave por 30 minutos.
Transferiu-se a mistura, ainda quente, de maneira lenta e contínua, para um béquer
contendo 500 mL de água destilada fria, agitando durante toda a transferência com o auxílio de um
bastão de vidro. Quando a mistura esfriou (utilizou-se banho de gelo para o esfriamento), filtrou-se o
produto impuro a vácuo e lavou-o com um pouco de água fria, deixando escorrer bem.

B) Recristalização da Acetanilida
Transferiu-se a Acetanilida impura, para um erlenmeyer de 500 mL e adicionou-se água
destilada de 30 em 30 mL, aquecendo a solução até a ebulição após cada adição, até que toda a
Acetanilida pudesse ser inteiramente dissolvida.
Após o aparecimento de um “óleo” descorado (que se tratava de uma solução saturada de
água em acetanilida, existindo como fase separada em contato com a fase gasosa), continuou-se
adicionando pequenas porções de água, mantendo sempre a temperatura da solução no ponto de
ebulição até que o último resíduo de “óleo” desaparecesse.
Retirou-se a solução do aquecimento e adicionou-se, aos poucos, cerca de 4 g de carvão
ativo, evitando projeções. Finalmente, aqueceu-se a mistura até a fervura por um período entre 5 e
10 minutos.
 Filtrou-se a solução, ainda quente, utilizando funil de Büchner, previamente aquecido em
banho-maria e pela filtração de água destilada em ebulição, utilizando 2 papéis de filtro.
Transferiu-se o filtrado para um erlenmeyer de 500 mL e deixou-o esfriar. Esfriou-se
inicialmente com água corrente e, em seguida, o frasco foi colocado em banho de gelo. Com o
resfriamento, a acetanilida separou-se em cristais incolores.
Quando a mistura já estava bem fria, filtrou-se os cristais com vácuo utilizando novamente o
funil de Büchner, e lavou-os com cerca de 10 mL de água gelada.
Transferiu-se os cristais para um vidro de relógio previamente tarado, deixando-os secar.

PARTE II
A) Síntese do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila
Em um balão de fundo redondo bitubulado de 250 mL, adicionou-se, 10 g de
ACETANILIDA. Logo em seguida, com o recipiente colocado em banho de gelo adicionou-se, gota-
a-gota (pequenas porções), 25 mL de ACIDO CLOROSSULFÔNICO
Equipou-se o balão bitubulado com um condensador de refluxo, aquecendo a solução por
aproximadamente 1 hora. Ao condensador de refluxo foi anexada uma vidraria especial (contendo
NaOH) para que o HCl gasoso proveniente do aquecimento da solução pudesse ser coletado e
dissolvido.
Após 1 hora, transferiu-se a mistura, ainda quente, de maneira lenta e contínua, para um
béquer contendo 500 mL de gelo picado (preparado com água destilada), agitando durante toda a
transferência com o auxílio de um bastão de vidro. Após certo tempo, obteve-se uma suspenção
homogênea. Filtrou-se o produto a vácuo e lavou-o com um pouco de água fria, deixando escorrer
bem. Deixou-se o produto secar para utilização na etapa seguinte.
 PARTE III
A) Síntese do p-acetamidobenzenossulfonamida
Transferiu-se o cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila para um balão de fundo redondo.
Misturou-se, em um béquer, 35 mL de NH4OH(conc) e 35 mL de H2O destilada. Adicionou-se, sob
agitação, a mistura ao cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila. Montou-se o sistema de refluxo em
banho-maria e deixou-se o sistema funcionando por 15 minutos. Resfriou-se o sistema em banho de
gelo e adicionou-se H2SO4(aq), gota a gota, até a solução alcançar um pH entre 5 e 7. Filtrou-se a
solução a vácuo, lavando com água fria. Coletou-se o produto e armazenou-o em um vidro de
relógio para secagem.

PARTE IV
A) Síntese da Sulfanilamida
Transferiu-se a p-acetamidobenzenossulfonamida para um balão de fundo redondo de 500
mL com rolha esmerilhada. Em seguida, adicionou-se uma mistura contento 15 mL de água e 5 mL
de ácido clorídrico concentrado. Então, montou-se um sistema de refluxo e a mistura foi aquecida
(refluxo suave) por 45 minutos.
Em seguida, a mistura de reação foi resfriada até a temperatura ambiente. À solução,
ligeiramente resfriada, adicionou-se 1 g de carvão ativo. A mistura foi aquecida até a ebulição
durante 10 minutos. Filtrou-se a mistura a vácuo, utilizando dois papeis de filtro, sendo realizada
apenas uma lavagem com pouca água destilada.
 O filtrado foi colocado em um béquer de 500 mL. A ele, adicionou-se, cautelosamente, 8 g
de bicarbonato de sódio, em pequenas porções e sob constante agitação. Após cessar o
desprendimento de gás, a suspensão foi testada com papel indicador, para confirmar a necessidade
de ser adicionado mais bicarbonato de sódio, caso a solução ainda continuasse ácida. A
sulfanilamida foi filtrada sob vácuo, deixando-a secar bem.

5. RESULTADOS E DISCUSSÃO
PARTE I – Síntese da Acetanilida
I - Observações feitas durante o procedimento:

A) Acetilação e obtenção da Acetanilida

1- Alto aquecimento ao adicionarmos o anidrido acético à anilina.
2- Após a adição de anidrido acético à anilina observou-se uma coloração amarelada.
3- O pH do filtrado após a lavagem (~500mL): 3,0(excesso de ácido na mistura)
4- A acetanilida obtida como produto final tinha uma coloração amarelada, o que indicava que
estava impura e aparentemente houve um baixo rendimento.

Observação:
Tratamento de resíduos - Neutralizou-se o filtrado (mistura contendo ácido acético e anidrido
acético) utilizando NaOH (em escamas).
B) Purificação por Recristalização
1- Aqueceu-se a mistura de acetanilida e água para que ocorresse a dissolução completa da
acetanilida, já que ela tem como propriedade de se dissolver a altas temperaturas.
2- Utilizou-se o carvão ativado com o objetivo de retirar as impurezas presentes na acetanilida
obtida experimentalmente.
3- O resfriamento da solução de acetanilida foi com o objetivo de que a acetanilida se
recristalizasse e dessa forma pudesse ser filtrada e obtida na forma de cristais.
 4- Após a recristalização, calculou-se o rendimento do produto obtido, acetanilida, 5,250g.

II - Cálculo de Rendimento:

Estequiometria da reação 1:1

1 mol de anilina (93g/mol) ———— 1 mol de acetanilida (135g/mol)

20,42g de anilina ———— X

X = 29,65g de acetanilida → Rendimento Teórico

29,65g de acetanilida ————— 100%

5,250g de acetanilida ————— Y

Y = 17,71% de rendimento → Rendimento Prático

Esperava-se um rendimento consideravelmente maior. Um dos motivos disso ter
acontecido, deve-se ao fato de que o funil de Büchner não foi aquecido de maneira correta, já que o
aquecimento foi feito em banho-maria ao invés de ter sido feito em estufa.

PARTE II – Síntese do cloreto p-acetamidobenzenossulfonila

I - Observações feitas durante o procedimento:
1- Ao adicionar Ácido Clorossulfônico à Acetanilida seca, observou-se a formação de uma
“nuvem” branca e um aquecimento, pois a reação era exotérmica. Essa nuvem é decorrente da
hidrólise do ácido quando entra em contato com o ar.

HSO3Cl + H2O —→ H2SO4 + HCl

Reação do Ácido Clorossulfônico com a água

A reação citada acima gera como produto Ácido Sulfúrico e Ácido Clorídrico.

2- Quando se adicionou Ácido Clorossulfônico à água observou-se inicialmente que era

incolor, logo após, durante o aquecimento, observou-se uma coloração castanho-escuro.
3- Com o produto obtido de p-acetamidobenzenossulfonila ao final da experiência, fez-se a
pesagem, encontrou-se o valor de 2,672g e a partir disso calculou-se o rendimento.

Observação:
Tratamento de resíduos - – Dissolução de cloreto de hidrogênio em NaOH.

II - Cálculo de Rendimento:

Estequiometria da reação 1:1

136g de acetanilida ———— 1 mol

10g de acetanilida ———— X X = 0,074 mols

221,5g de p-acetamidobenzenossulfonila ———— 1 mol

Y ———— 0,074 mols
Y = 16,391g de p-acetamidobenzenossulfonila → Rendimento Teórico

16,391g ———— 100%

2,672g ———— Z

Z = 16,30% de rendimento → Rendimento Prático

Houve um baixo rendimento decorrente da parte do procedimento onde teve o refluxo,

sendo que o refluxo não foi feito de maneira correte. Utilizou-se o aparelho de banho-maria para
realizar o refluxo, sendo que o correto seria utilizar um recipiente onde o balão ficasse em contato
com a água durante o aquecimento.

PARTE III – Síntese do p-acetamidobenzenossulfonamida

I - Observações feitas durante o procedimento:
1- Durante o refluxo, observou-se que a solução contida no balão manteve-se incolor.
2- Para que houvesse o ataque da amônia, ao invés da água, manteve-se durante o refluxo
ebulição suave e NH4OH(conc.), sendo que a amônia tem como propriedade um melhor ataque
nucleofílico quando comparada à água.
3- Logo após o refluxo observou-se no balão, uma suspensão pastosa, que indicava a obtenção
da sulfonamida.
4- Adicionou-se H2SO4 com o objetivo de que a solução, que anteriormente encontrava-se básica,
pudesse ser neutralizada e depois levemente ácida com pH entre 5 e 7.
5- Lavou-se o produto com água fria com o objetivo de retirar qualquer outro tipo de produto que
estivesse junto com o p-acetamidobenzenossulfonamida, sendo que o produto desejado,
p-acetamidobenzenossulfonamida não se dissolve a baixas temperaturas, mantendo-se então
na forma de cristais.

PARTE IV – Síntese da Sulfanilamida

I - Observações feitas durante o procedimento:
1- Utilizou-se o carvão ativo com o objetivo de obter um produto com maior grau de pureza, já que
o carvão ativo tem como característica a retirada de impurezas.
2- A primeira filtração foi com o objetivo de separar o carvão ativo do produto desejado.
3- Após a adição de bicarbonato de sódio junto ao filtrado, observou-se uma efervescência que
indicava a saída de CO2.
4- Fez-se a medição do pH e observou-se que a solução estava na faixa de neutralidade.
5- O bicarbonato de sódio teve função de fazer com que a solução, que anteriormente estava
ácida, se tornasse levemente básica com pH entre 7 e 8.
6- O banho de gelo foi com o objetivo de resfriar a solução fazendo com o que o produto desejado
precipitasse, e assim, pudesse ser filtrado e obtido na forma de cristais.
7- Aparentemente não houve formação de produto.
8- Por não ter havido formação de produto, algum problema deve ter ocorrido durante o processo
da síntese.

II - Cálculo de Rendimento:

Estequiometria da reação 1:1

214g de p-acetamidobenzenossulfonila ———— 1 mol

0,295g de p-acetamidobenzenossulfonila ———— X X = 1,4x10-3 mols

172g de sulfanilamida ———— 1 mol

Y ———— 1,4x10-3 mols
 Y = 0,241g de sulfanilamida → Rendimento Teórico

0,241g ———— 100%

H ———— Z

Z = Hx100/0,241 → Rendimento Prático

H → PRODUTO OBTIDO***
***Não houve pesagem do produto já que não obteve-se quantidade significativa de
sulfanilamida ao final da síntese. O cálculo do rendimento seria como mostrado acima, porém não
obteve-se o rendimento prático.

6. MECANISMOS DAS REAÇÕES

PARTE I – SÍNTESE DA ACETANILIDA

O mecanismo da etapa de acetilação e obtenção da Acetanilida à partir da Anilina pode ser

dividido em 2 etapas:

1º) Protonação do Anidrido Acético

Explicação do Mecanismo:

Nesta reação, o ácido acético protonou o anidrido acético, deixando o carbono carboxílico
deficiente em elétrons, possibilitando o ataque a ele pelo grupo amino básico da anilina.

2º) Acetilação da Anilina e preparação da Acetanilida:

Explicação do Mecanismo:

• Ao adicionar o ácido acético e o anidrido acético à anilina ocorre um ataque nucleofílico onde o par de
elétrons do nitrogênio na anilina ataca o anidrido acético protonado e origina-se um intermediário.
• Nesse intermediário ocorre um rearranjo onde o hidrogênio migra para oxigênio vizinho e uma
molécula sai na forma de ácido acético.
• O íon acetato que é produto da protonação do anidrido acético ataca o mesmo intermediário e
“captura” um hidrogênio da molécula.
• Após esses rearranjos, sai como produto dessa reação a ACETANILIDA impura e 2 moléculas de
ácido acético.

PARTE II – SÍNTESE DO CLORETO DE p-ACETAMIDOBENZENOSSULFONILA

O mecanismo da etapa de síntese do cloreto de p-acetamidobenzenosulfonila a partir da
Acetanilida pode ser dividida em 2 etapas:

1º) Sulfonação Aromática

Explicação do Mecanismo:

O par de elétrons da ligação dupla presente no anel aromático ataca o enxofre da molécula
de SO3. Logo após o íon Cl- retira o H ligado ao anel aromático. Um íon hidrogênio é atraído
pelo O deficiente de elétrons ligado ao enxofre. Dessa forma a molécula é preparada para o
ataque do HCl.
2º)

Explicação do Mecanismo:

O par de elétrons presente no oxigênio da hidroxila, ataca o H presente na molécula de HCl.

Logo após ocorre a saída da molécula de água que foi formada com o ataque e o íon Cl- foi
atraído pelo enxofre da molécula formando uma ligação e estabilizando o produto.

PARTE III – SÍNTESE DO p-ACETAMIDOBENZENOSSULFONAMIDA

 Explicação do Mecanismo:

A solução de NH4OH fornece à mistura moléculas de amônia. O par de elétrons do nitrogênio

na amônia ataca o enxofre presente na molécula p-acetamidobenzenossulfonila e ao mesmo
7. tempo ocorre a saída do cloro também presente na molécula. No intermediário, o nitrogênio
ligado ao enxofre fica positivo e uma hidroxila ataca o H ligado a esse nitrogênio, retirando-o
da molécula. Dessa forma a molécula fica com carga neutra e estável.

TESTES DE CARACTERIZAÇÃO

1° - Caracterização da Anilina
Após obter a anilina destilada, mediu-se seu índice de refração através do aparelho de
refratrômetro.

Tabela 1 - Índice de Refração da Anilina

ÍNDICE DE REFRAÇÃO INDICE DE REFRAÇÃO
SUBSTÂNCIA
EXPERIMENTAL TEÓRICO (20 ºC)
ANILINA 1,582 (24°C) 1,5845-1,5865.
** À partir da fórmula nt = x – 1,1 x 10-4 (t-25) corrigiu-se o valor encontrado

2° - Caracterização dos Reagentes Utilizados

Utilizando o método do Balão Volumétrico, mediu-se a densidade de alguns reagentes utilizados na
síntese proposta.

Tabela 2 - Densidade dos Reagentes

DENSIDADE TEORICA DENSIDADE EXPERIMENTAL
SUBSTANCIA
(g/mL) (g/mL)
ÁCIDO CLOROSSULFONICO 1,8352 1,75
ÁCIDO ACÉTICO GLACIAL 1,0777 1,051
ANIDRIDO ACÉTICO 1,0676 1,083

3° - Caracterização da Acetanilida
TESTE DA TEMPERATURA DE FUSÃO
Através do fusômetro, mediu-se a T.F da acetanilidade pura obtida experimentalmente após a
recristalização.

Tabela 3: Temperatura de Fusão da Acetanilida

SUBSTÂNCIA T.F EXPERIMENTAL(°C) T.F TEÓRICO(°C)
 ACETANILIDA 112 113-115

Separou-se uma bateria de tubos de ensaio (10 tubos numerados de 01 a 10).

TESTES DE SOLUBILIDADE:
Colocou-se nos tubos numerados de 01 a 07, alguns cristais de acetanilida e 1 mL de solvente de
acordo com a relação apresentada na Tabela 4.
- Agitou-se, observou-se e anotou-se os resultados na própria Tabela 4.

Tabela 4: Testes de solubilidade da Acetanilida

TUBO SOLVENTE RESULTADO
1 Água (temperatura ambiente) insolúvel
2 Água em ebulição Solúvel
3 Etanol Solúvel
4 Acetona Solúvel
5 Clorofórmio Solúvel
6 Éter dietílico Solúvel
7 Propileno-glicol Solúvel (a quente)

TESTES DE REATIVIDADE:
1 - BASICIDADE
Tubo 10: - Colocou-se alguns cristais de acetanilida e adicionou-se 1 mL de solução aquosa a
20% (v/v) de HCl.
- Agitou-se, observou-se os resultados e anotou-os na Tabela 5 abaixo.
Tubo 11: - Repetiu-se o ensaio anterior com uma gota de anilina, ao invés de acetanilida. Anotou-se
os resultados na Tabela 5 abaixo.

Tabela 5: Teste de basicidade (Anilina versus Acetanilida)

TUBO SUBSTÂNCIA RESULTDO
1 Anilina Solúvel
2 Acetanilida Insolúvel

2 - IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO AMIDA- "Teste do Hidroxamato férrico"

Tubo 12: - Dissolveu-se alguns cristais de acetanilida em 1 mL propileno-glicol. Aqueceu-se a
mistura em banho-maria até a solubilização total.
- Adicionou-se 2 mL de solução 1 mol/L de cloreto de hidroxiamônio e 1 mL de solução aquosa 1
mol/L de hidróxido de potássio.
- Aqueceu-se até ebulição por 2 minutos. Rsfriou-se até a temperatura ambiente.
- Adicionou-se cerca de 0,5 a 1,0 mL de solução etanólica de cloreto de ferro (III) a 5%.
RESULTADO: Ocorreu o aparecimento de um precipitado laranja. Logo, teste positivo.

4° - Caracterização do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila

Separou-se uma bateria de tubos de ensaio (08 tubos numerados de 01 a 08).
TESTES DE SOLUBILIDADE
Colocou-se nos tubos numerados de 01 a 06 alguns cristais do cloreto de p-
acetamidobenzenossulfonila e 1 mL de solvente (ver relação dos solventes na Tabela 5).
- Agitou-se, observou-se os resultados e anotou-os resultados na Tabela 6.

Tabela 6: Testes de solubilidade do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila

TUBO SOLVENTE RESULTADO
1 Água Insolúvel
2 Etanol Pouco Solúvel
3 Acetona Pouco Solúvel
4 Clorofórmio Insolúvel
5 Éter dietílico Insolúvel

TESTES DE REATIVIDADE: IDENTIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

1 - IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO CARBONILA - "Teste com 2,4-DNFH"
Tubo 07: - Colocou-se alguns cristais do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila.
- Adicionou-se 1 mL do reagente (solução de 2,4-DNFH).
- Agitou-se e observou-se os resultados.
A formação de um sólido colorido indica a presença de carbonila.

2 - IDENTIFICAÇÃO DE HALETOS - "Teste com AgNO3"

Tubo 08: - Dissolveu-se alguns cristais do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila em 1 mL de
etanol.
- Adicione 1 mL de solução de nitrato de prata a 5%.
- Agitou-se e observou-se os resultados.
RESULTADO: Houve a formação do precipitado AgCl indicando a presença de cloro.

TESTE DE TEMPERATURA DE FUSÃO:

Uma pequena porção do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila foi colocada em um capilar para
medir a temperatura de fusão através de um fusômetro.
Observou-se e anotou-se os resultados na Tabela 7 que se segue.

Tabela 7: Valor de temperatura de fusão do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila

SUBSTÃNCIA INTERVALO DE TF INTERVALO DE TF
(TEÓRICO) (EXPERIMENTAL)
cloreto de p-
113 A 115°C 104 A 108°C
acetamidobenzenossulfonila

5° - Caracterização da p-acetamidobenzenossulfonamida
Separou-se uma bateria de tubos de ensaio (10 tubos numerados de 01 a 10).

TESTES DE SOLUBILIDADE
Colocou-se nos tubos numerados de 01 a 07 alguns cristais da p-acetamidobenzenossulfonamida e
1 mL de solvente (ver relação dos solventes na Tabela 4).
- Agitou-se, observou-se os resultados e anotou-os na Tabela 8.

Tabela 8: Testes de solubilidade da p-acetamidobenzenossulfonamida

TUBO SOLVENTE SOLUBILIDADE
1 Água Solúvel (a quente)
2 Etanol Parcialmente solúvel
3 Acetona Parcialmente solúvel
4 Clorofórmio Insolúvel
5 Éter dietílico Insolúvel
6 Propileno-glicol Parcialmente solúvel
7 HCl (aq) Insolúvel
8 NaOH (aq) Solúvel

TESTES DE REATIVIDADE
1 - IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO CARBONILA - "Teste com 2,4-DNFH"
Tubo 09: - Colocou-se alguns cristais da p-acetamidobenzenossulfonamida.
- Adicionou-se 1 mL do reagente (solução de 2,4-DNFH).
- Agitou-se observou-se os resultados.
RESULTADO: Formou-se um sólido colorido indicando a presença de carbonila
2 - IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO AMIDA - "Teste do Hidroxamato férrico"
Tubo 10: - Dissolveu-se alguns cristais de p-acetamidobenzenossulfonamida em 1 mL propileno-
glicol. Se necessário, aqueça a mistura em banho-maria até a solubilização total.
- Adicionou-se 2 mL de solução 1 mol/L de cloreto de hidroxiamônio e 1 mL de solução aquosa 1
mol/L de hidróxido de potássio.
- Aqueceu-se até ebulição por 2 minutos. Resfriou-se até a temperatura ambiente.
- Adicionou-se cerca de 0,5 a 1,0 mL de solução etanólica de cloreto de ferro (III) a 5%.
RESULTADO: Apareceu um precipitado colorido confirmando a presença de função amida.

TESTE DE TEMPERATURA DE FUSÃO:

Uma pequena porção do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila foi colocada em um capilar para
medir a temperatura de fusão através de um fusômetro.
Observou-se e anotou-se os resultados na Tabela 9 que se segue.

Tabela 9: Valor de temperatura de fusão do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila

SUBSTÃNCIA TF (TEÓRICO) INTERVALO DE TF
(EXPERIMENTAL)
p-
218°C 211 a 213°C
acetamidobenzenossulfonamida

6° - Caracterização da Sulfanilamida
Separou-se uma bateria de tubos de ensaio (10 tubos numerados de 01 a 10).

TESTES DE SOLUBILIDADE
Colocou-se nos tubos numerados de 01 a 08 alguns cristais da sulfanilamida e 1 mL de solvente.
- Agitou-se, observou-se os resultados e anotou-se na Tabela 10.

Tabela 10: Testes de solubilidade da sulfonamida

TUBO SOLVENTE SOLUBILIDADE
1 Água Solúvel (a quente)
2 Etanol Parcialmente solúvel
3 Acetona Solúvel
4 Clorofórmio Insolúvel
5 Éter dietílico Insolúvel
6 Propileno-glicol Parcialmente solúvel
 7 NaOH (aq) Solúvel
8 HCl (aq) Solúvel

TESTES DE REATIVIDADE

1 - IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO CARBONILA - "Teste com 2,4-DNFH"

Tubo 10: - Colocou-se alguns cristais da p-acetamidobenzenossulfonamida.
- Adicionou-se 1 mL do reagente (solução de 2,4-DNFH).
- Agitou-se observou-se.
RESULTADO: Não houve a formação de precipitado. Logo, não confirma a presença de grupo
carbonila

2 - OXIDAÇÃO DE AMINAS - "Teste com Dicromato de potássio"

Tubo 11: - Colocou-se alguns cristais de sulfanilamida.
- Adicionou-se 5 gotas de solução de dicromato de potássio a 2% e 1 mL de solução aquosa de
ácido clorídrico a 10%.
- Agitou-se e observou-se os resultados.
RESULTADO: Ocorreu o aparecimento de uma solução verde e a sulfa foi solubilizada.
Nestas condições as aminas alifáticas não são oxidadas.

8. ANÁLISE DOS ESPECTROS

ESPECTRO NO INFRAVERMELHO – AMOSTRA SULFANILAMIDA
 95,6

90
1743

2634
85
1437 1183 955

1012
80

3477
75
888
3382
3239
70
3314
%T
1624
65 1504

60

55 1595

673
50 823 729
1306
1091
45
1145

40,8
4000 ,0 3600 3200 280 0 240 0 2000 1800 1600 1400 12 00 1 000 8 00 65 0, 0
cm -1

OBSERVANDO O ESPECTRO NA FAIXA DO INFRAVERMELHO DA SULFA

PODEMOS IDENTIFICAR:

Estiramentos das ligações do N-H do nitrogênio ligado ao enxofre nas sulfanamidas geram picos
médios na faixa 3500-3300 cm-1: na amostra temos os picos a 3477 cm-1, 3314 cm-1 e 3382 cm-1

 Estiramentos das ligações S=O nas sulfanamidas geram picos em 1300 cm -1 e entre 1170-1130
cm-1; na amostra temos os picos a 1306 cm-1 e um pico muito forte a 1145 cm-1.

 Deformação das ligações N-H de aminas ligadas a um anel aromático gera picos médioss ou
forte entre1590-1550 cm-1: na amostra, médios picos de freqüência não indicada entre 1595 cm -1 e
1504 cm-1.

 Deformação da ligação C – N de compostos aromática gera picos fortes entre 1250 cm-1 - 1350
cm-1: na amostra temos o pico a 1306 cm-1.
 Deformação das ligações C-H dos carbonos em um anel aromático para-substituido gera picos
fortes entre 800-860 cm-1: na amostra temos o pico de absorção forte 823 cm-1.

 Estiramento das ligações C=C dos carbonos de um anel aromático gera picos pronunciados
característicos na faixa de 1450-1600 cm-1; na amostra temos o forte pico a 1595 cm-1 e um forte a
1504 cm-1.

ESPECTRO NO INFRAVERMELHO – AMOSTRA ACETANILIDA

 OBSERVANDO O ESPECTRO NA FAIXA DO INFRAVERMELHO DA SULFA
PODEMOS IDENTIFICAR:

 Estiramento da ligação C=O de carbono ligado ao nitrogênio da amida gera picos na faixa entre
1650 cm-1 e1690 cm-1: na amostra temos o pico 1661 cm-1

 Deformação das ligações N-H de amidas secundárias ligadas a um anel aromático gera picos
fracos ou médios na faixa de 3.320 cm-1 - 3.070 cm-1 e entre 1.580 cm-1 – 1495 cm-1: na amostra
temos os picos 3291 cm-1, 3259 cm-1, 3194 cm-1, 3136 cm-1 e um médio pico de absorção a 1498
cm-1.
 Deformação da ligação C – N em compostos aromática gera picos entre 1250 cm-1-1350 cm-1: na
amostra temos os picos 1261 cm-1 e 1319 cm-1.

 Estiramento das ligações C=C dos carbonos de um anel aromático gera picos pronunciados
característicos na faixa de 1450-1600 cm-1; na amostra temos fortes picos a 1487 cm-1, 1538 cm-1 e
1596 cm-1

 Deformação das ligações C-H dos carbonos em um anel aromático mono-substituido gera picos
fortes entre 700-750 cm-1 e picos fortes entre 690-710 cm-1: na amostra temos o pico de absorção
muito forte 748 cm-1 e o 692 cm-1.

9. CONCLUSÃO
Após o termino do semestre letivo e a apresentação dos seminários, discutiu-se bastante
sobre a proposta e o desenvolvimento das práticas durante o semestre. Em primeiro lugar, deve-se
levar em consideração o fato de termos realizado apenas uma síntese orgânica durante todo o
 semestre, dividida em 4 etapas. Além disso, algumas questões podem ser levantas antes de
avaliarmos cada um dos procedimentos em si:

• Por ser uma síntese em etapas seqüenciais, um possível erro em uma das etapas poderia
comprometer o resultado final da síntese.
• Por ser realizada pela primeira vez (tanto para os professores quanto para os alunos), não se
tem prévio conhecimento acerca dos possíveis problemas e complicações com a logística das
práticas, citando como exemplo a disponibilidade de vidrarias, equipamentos, materiais, etc.

Se analisarmos especificamente os procedimentos realizados, podemos detectar algumas

falhas pontuais que comprometeram o objetivo final, a obtenção da Sulfanilamida:

• Na primeira etapa da prática (Síntese da Acetanilida), no momento de realizarmos a

recristalização, aqueceu-se o funil de Büchner em banho-maria ao invés de aquecermos na
estufa. Isso não foi suficiente para que, ao filtrarmos, a Acetanilida não se precipitasse.
Perdeu-se bastante rendimento nessa etapa.
• Nas etapas seguintes, não se corrigiu a quantidade de reagentes que deveriam ser utilizados
de acordo com o rendimento e a quantidade de produto obtido na etapa anterior. Essa falta de
cálculo estequiométrico pode ter acarretado na diminuição dos rendimentos em cada uma das
etapas.
• Utilizou-se durante várias práticas a montagem de vidrarias de refluxo, com utilização de
mantas de aquecimento. Algumas mantas não conseguiam aquecer homogeneamente a
solução, por defeito do aparelho. Utilizou-se, posteriormente, o aquecimento em banho-maria,
que não foi eficaz devido ao fato da solução ser aquecida apenas pelo vapor d’água, e não
ficando submersa na água. A melhor solução encontrada foi a utilização de bacias com
resistências para o aquecimento dos balões.
• Da primeira para a segunda etapa da reação, utilizou-se apenas 10 g de acetanilida, quando
podiamos ter utilizado mais, devido ao fato de mais de 10 g terem sido sintetizadas na primeira
etapa.

Enfim, apesar de todas as dificuldades e da não obtenção de uma quantidade relevante do

composto alvo, os objetivos da prática foram atingidos, no que diz respeito ao estudo de reações
orgânicas relevantes, na compreensão da dificuldade e na minusciosidade necessária para realizar-
se uma síntese orgânica e na análise espectrométrica de alguns compostos.

10. REFERÊNCIAS
www.madeira.ufpr.br/disciplinasklock/biomassa/tecnologiadocarvaoativado.ppt
http://pt.wikipedia.org/wiki/Carv%C3%A3o_ativado
http://www.saudeemmovimento.com.br/revista/artigos/cienciasfarmaceuticas/v1n1a10.pdf
http://iq.ufrj.br/pgqo/arquivos/Seminarios/MarciaNogueira_MSc.pdf

11. ANEXOS
ÁCIDO ACÉTICO GLACIAL
 Fórmula Molecular: C2H4O2
Aparência: LÍQUIDO AQUOSO; SEM COLORAÇÃO; ODOR FORTE DE VINAGRE;
MISTURA-SE COM ÁGUA; PRODUZ VAPORES IRRITANTES.
Uso: FABRICAÇÃO DE ANIDRIDO ACÉTICO, ACETATOS E ÉSTERES DE ACETATOS;
PRODUÇÃO DE PLÁSTICOS, PRODUTOS FARMACÊUTICOS E INSETICIDAS. TAMBÉM
USADO COM ADITIVO DE ALIMENTOS OU COMO SOLVENTE.
Estrutura:

1- Propriedades físicas e químicas:

2- Manuseio:
EVITAR CONTATO COM O LÍQUIDO E O VAPOR. MANTER AS PESSOAS AFASTADAS.
CHAMAR OS BOMBEIROS. PARAR O VAZAMENTO, SE POSSÍVEL. ISOLAR E REMOVER O

Peso molecular Ponto de ebulição (°C) Ponto de fusão (°C)

60,05
Calor de combustão (cal/g) Calor latente de vaporização (cal/g)
-3.136
Densidade relativa do líquido
1,051 (20°C) / 1,049 (25ºC)
Solubilidade na água
MISCÍVEL
117,9 16,7
Viscosidade (cP)
96,7 1,21
Pressão de vapor pH
20 mmHg (29,9°C) 2,4 (1,0M) / 2,9 (0,1M) / 3,4 (0,01M)
CORROSIVO, PARTICULARMENTE
pka
QUANDO DILUÍDO; ATACA A MAIORIA
4,74
DOS METAIS COMUNS, INCLUINDO A
(fracamente ácido)
MAIORIA DOS AÇOS INOXIDÁVEIS.

MATERIAL DERRAMADO.

3- Riscos:
Tipo de contato Riscos Tratamento

IRRITANTE PARA O NARIZ E A GARGANTA. SE MOVER PARA O AR FRESCO. SE A RESPIRAÇÃO FOR

VAPOR INALADO, CAUSARÁ TOSSE, NÁUSEA, VÔMITO
OU DIFICULDADE RESPIRATÓRIA.
PREJUDICIAL, SE INGERIDO. QUEIMARÁ OS
LÍQUIDO
OLHOS. QUEIMARÁ A PELE.
DIFICULTADA OU PARAR, DAR OXIGÊNIO OU FAZER
RESPIRAÇÃO ARTIFICIAL.
NÃO PROVOCAR O VÔMITO. MANTER AS PÁLPEBRAS
ABERTAS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA. REMOVER
ROUPAS E SAPATOS CONTAMINADOS E ENXAGUAR
COM MUITA ÁGUA.

4- EPI:
USAR LUVAS, BOTAS E ROUPAS DE BORRACHA BUTÍLICA, PVC E VITON E MÁSCARA
FACIAL COM FILTRO CONTRA VAPORES ORGÂNICOS.

5- Simbologia:

6- Bibliografia:
• PATNAIK, Pradyot. GUIA GERAL – Propriedades Nocivas das Substâncias Químicas.
Volume I (Pág 91) – Ergo Editora Ltda. Belo Horizonte, 2002.
ANIDRIDO ACÉTICO

Fórmula Molecular: C4H6O3

 Aparência: LÍQUIDO AQUOSO; SEM COLORAÇÃO; ODOR FORTE DE VINAGRE; PRODUZ
VAPORES IRRITANTES.
Uso: FABRICAÇÃO DE ACETATO DE VINILA, FIBRAS DE ACETATO DE CELULOSE E
RESINAS, PRODUTOS FARMACÊUTICOS, TINTAS, PERFUME E EXPLOSIVOS.
Estrutura:

1- Propriedades físicas e químicas:

Peso molecular Ponto de ebulição (°C) Ponto de fusão (°C)
102,09 139 -73
Calor de combustão (cal/g) Calor latente de vaporização (cal/g) Viscosidade (cP)
-3921 66,2 0,9
Densidade relativa (líquido) Pressão de vapor MISCÍVEL EM ÁGUA
1,083 (20°C) 5 mmHg (24,8°C) (REAGE LENTAMENTE)
CORRÓI FERRO, AÇO E OUTROS INCOMPATÍVEL COM ÁGUA, ÁLCOOIS,
MATERIAIS OXIDANTES FORTES, ÁCIDO CRÔMICO,
AMINAS, BASES FORTES

2- Manuseio:
EVITAR CONTATO COM O LÍQUIDO E O VAPOR. MANTER AS PESSOAS AFASTADAS.
CHAMAR OS BOMBEIROS. PARAR O VAZAMENTO, SE POSSÍVEL. ISOLAR E REMOVER O
MATERIAL DERRAMADO.

3- Riscos:

Tipo de contato Riscos Tratamento

IRRITANTE PARA O NARIZ E GARGANTA.
SE INALADO, CAUSARÁ NÁUSEA, VÔMITO
VAPOR
E DIFICULDADE RESPIRATÓRIA.
QUEIMARÁ OS OLHOS.
PREJUDICIAL, SE INGERIDO. QUEIMARÁ
LÍQUIDO
OS OLHOS. QUEIMARÁ A PELE.
MOVER PARA O AR FRESCO. SE A RESPIRAÇÃO FOR
DIFICULTADA OU PARAR DAR OXIGÊNIO OU FAZER
RESPIRAÇÃO ARTIFICIAL. MANTER AS PÁLPEBRAS
ABERTAS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA.
MANTER AS PÁLPEBRAS ABERTAS E ENXAGUAR COM
MUITA ÁGUA. REMOVER ROUPAS E SAPATOS
CONTAMINADOS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA.

4- EPI:
USAR LUVAS, BOTAS E ROUPAS DE BORRACHA BUTÍLICA, PVC OU VITON E MÁSCARA
DE RESPIRAÇÃO AUTÔNOMA.

5- Simbologia:

6- Bibliografia:
• http://www.cetesb.sp.gov.br/Emergencia/produtos/ficha_completa1.asp?
consulta=ANIDRIDO ACÉTICO
 ANILINA

Fórmula Molecular: C7H6N

Aparência: LÍQUIDO OLEOSO; SEM COLORAÇÃO OU MARROM; ODOR FRACO E
CARACTERÍSTICO; AFUNDA LENTAMENTE NA ÁGUA.
Uso: FABRICAÇÃO DE PRODUTOS FARMACÊUTICOS; HERBICIDAS; FUNGICIDAS;
CORANTES; ACELERADOR E ANTI-OXIDANTE PARA BORRACHAS.
Estrutura:

1- Propriedades físicas e químicas:

Peso molecular Ponto de ebulição (°C) Ponto de fusão (°C)
93,13 184,2 -6
Calor de combustão (cal/g) Calor latente de vaporização (cal/g) Viscosidade (cP)
- 8.320 110 3,8
Densidade relativa do líquido Índice de Refração (20 °C) pH
1,022 (20 °C) 1,5845 – 1,5865 8,1 (0,2M)
Solubilidade na água LÍQUIDO INCOLOR OLEOSO, ESCURECE MISCÍVEL EM SOLVENTE ORGÂNICO /
3,5 g /100 mL DE ÁGUA (30 °C) EXPOSTO A LUZ OU AR INCOMPATÍVEL COM ÁCIDOS FORTES E
OXIDANTES FORTES

2- Manuseio:
EVITAR CONTATO COM O LÍQUIDO E O VAPOR. MANTER AS PESSOAS AFASTADAS.
CHAMAR OS BOMBEIROS. PARAR O VAZAMENTO, SE POSSÍVEL. ISOLAR E REMOVER O
MATERIAL DERRAMADO. FICAR CONTRA O VENTO E USAR NEBLINA D'ÁGUA PARA
BAIXAR O VAPOR.

3- Riscos:
Tipo de contato Riscos Tratamento
VENENOSO, SE EXPOSTO À PELE.
REMOVER ROUPAS E SAPATOS CONTAMINADOS E
IRRITANTE PARA OS OLHOS. VENENOSO,
ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA. MANTER AS
LÍQUIDO SE INGERIDO. OS SINTOMAS DE
PÁLPEBRAS ABERTAS E ENXAGUAR COM MUITA
INTOXICAÇÃO SÃO DORES DE CABEÇA,
ÁGUA.
FRAQUEZA, TORPOR, ATAXIA E CIANOSE.

4- EPI:
PARA ALTAS CONCENTRAÇÕES, USAR ROUPA COMPLETA DE PVC, LUVAS DE PVC CANO
MÉDIO, BOTAS DE PVC E MÁSCARA DE RESPIRAÇÃO AUTÔNOMA. EM CASO DE BAIXAS
CONCENTRAÇÕES, SUBSTITUIR PELA MÁSCARA FACIAL, COM FILTRO CONTRA
VAPORES ORGÂNICOS.

5- Simbologia:

6- Bibliografia:
• PATNAIK, Pradyot. GUIA GERAL – Propriedades Nocivas das Substâncias
Químicas. Volume I (Pág 247) – Ergo Editora Ltda. Belo Horizonte, 2002.
• http://www.cetesb.sp.gov.br/Emergencia/produtos/ficha_completa1.asp?
consulta=ANILINA
ÁCIDO CLOROSSULFÔNICO

Fórmula Molecular: ClSO3H

Aparência: LÍQUIDO; SEM COLORAÇÃO À AMARELO CLARO; ODOR ACRE E
SUFOCANTE; REAGE VIOLENTAMENTE COM ÁGUA; PRODUZ GÁS VENENOSO; TORNA-
SE EXPLOSIVO.
Uso: DETERGENTES SINTÉTICOS; PRODUTOS FARMACÊUTICOS; CORANTES;
PESTICIDAS; INTERMEDIÁRIO DE REAÇÕES; RESINAS DE TROCA IÔNICA; CLORETO
DE HIDROGÊNIO ANIDRO E PRODUTOS QUÍMICOS GERADORES DE FUMAÇA.
Estrutura:

Peso molecular Ponto de ebulição (°C) Ponto de fusão (°C)

116,53 152 -80
Índice de Refração (20 ºC) Calor latente de vaporização (cal/g) Viscosidade (cP)
1,4331 110 2,8
Solubilidade/Reatividade com água
Densidade relativa (líquido) Pressão de vapor REAGE VIOLENTAMENTE FORMANDO
1,75 A 20 °C 0,3 mmHg A 21,1 °C ÁCIDO CLORÍDRICO (VAPOR) E ÁCIDO
SULFÚRICO

Propriedades físicas e químicas:

2- Manuseio:
EVITAR O CONTATO COM O LÍQUIDO E O VAPOR. MANTER AS PESSOAS AFASTADAS.

Riscos:
Tipo de contato Riscos Tratamento
REMOVER ROUPAS E SAPATOS CONTAMINADOS E
QUEIMARÁ A PELE. QUEIMARÁ OS OLHOS. ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA. MANTER AS
LÍQUIDO
PREJUDICIAL, SE INGERIDO. PÁLPEBRAS ABERTAS E ENXAGUAR COM MUITA
ÁGUA. NÃO PROVOCAR O VÔMITO.
REMOVER PARA O AR FRESCO. SE A RESPIRAÇÃO
IRRITANTE PARA OS OLHOS, NARIZ E
VAPOR FOR DIFICULTADA OU PARAR, DAR OXIGÊNIO OU
GARGANTA. PREJUDICIAL, SE INALADO.
FAZER RESPIRAÇÃO ARTIFICIAL.

EPI:
USAR ROUPA DE ENCAPSULAMENTO DE BORRACHA BUTÍLICA, POLIETILENO CLORADO
OU PVC E MÁSCARA DE RESPIRAÇÃO AUTÔNOMA. TRABALHAR DENTRO DA CAPELA DE
EXAUSTÃO.

Simbologia:

Bibliografia:
• http://www.cetesb.sp.gov.br/Emergencia/produtos/ficha_completa1.asp?
consulta=ÁCIDO%20CLOROSSULFÔNICO
ACETANILIDA
1. Composição e informações sobre os ingredientes Substância: ACETANILIDA Fórmula
Molecular: C8 H9 N O DCB: DCI: Nº CAS: [103-84-4] Peso Molecular: 135,17 Classificação:
NOCIVO Concentração: MÍN. 99%

2. Identificação de perigos
Periculosidade : Substância nociva. Nocivo por ingestão. Não respirar o pó. Evitar o contato com a
pele e os olhos.

3. Medidas de primeiros-socorros
Após inalação : exposição ao ar fresco Após contato com a pele : lavar abundantemente com água.
Tirar a roupa contaminada Após contato com os olhos : enxaguar abundantemente com água,
mantendo a pálpebra aberta Após ingestão : beber muita água. Provocar o vômito, chamar o
médico.

4. Medidas de combate a incêndio

Meios adequados de extinção : Água, CO2, espuma e pó *Riscos especiais : Combustível. Em caso
de incêndio podem formar-se vapores tóxicos (gases nitrosos) *quipamento especial de proteção
para o combate ao incêndio : Permanência na área de perigo só com roupa de proteção apropriada
e com uma máscara de oxigênio independente do ar ambiente.

5. Medidas de controle para derramamento ou vazamento

Medidas de proteção para as pessoas : Evitar a inalação de pós. Evitar o contato com a substância
*Medidas de proteção do meio ambiente : Não deixar escapar para a canalização de águas
residuais *Método de limpeza / absorção : Absorver em estado seco. Proceder à eliminação de
resíduos. Limpeza posterior. Evitar a formação de pós.

6. Manuseio e Armazenamento
O manuseio e a armazenagem da substância devem se dar em condições adequadas. É
aconselhável a utilização de luvas de borracha em PVC ou látex durante o manuseio. Local de
armazenagem: Fechado-seco Temperatura de armazenagem: 15 a 25

7. Controle de exposição e proteção individual

A existência de exaustores ou outra forma de renovação do ar ambiente é recomendável quando se
manuseia regularmente a substância. A proteção para as mãos deve ser feita com luvas de
borracha em PVC ou látex. A proteção ocular também é necessária. Roupas normais em tecidos
sintéticos ou algodão podem ser usadas na composição de indumentária, quando do manuseio da
substância.

8. Propriedades físico-químicas
A substância química acetanilida, é um produto orgânico da família das amidas, ocorrendo na forma
sólida na temperatura ambiente, de cor branca, praticamente inodoro ; solúvel em água e na maioria
dos solventes orgânicos.
Densidade: 1,219 Ponto fulgor: NA Ponto fusão: 113-115 Ponto ebulição: 304-305

Ìndice de refração: ND

9. Estabilidade e reatividade

A substância é estável em condições normais ( ambientais ), não requerendo maiores cuidados

além dos já mencionados nas seções anteriores, com relação a sua ação. Incompatível com bases
e oxidantes fortes.
10. Informações toxicológicas
Toxicidade aguda : LD50 (oral, rato) : 800 mg/kg Sintomas específicos em estudos com animais :
Teste de irritação dos olhos (coelho) : Ligeiras irritações (OECD 405) Teste de irritação da pele
(coelho) : Sem irritação. (OECD 404) Toxicidade sub-aguda a crônica : Mutagenicidade bacteriana :
Ames test : negativo Outras informações toxicológicas : Após a inalação do pó : Irritação nas vias
respiratórias Depois do contato com a pele : Irritação ligeira Depois do contato com os olhos :
Irritação ligeira A ingestão causa náuseas e vômitos Após absorção. Metahemoglobinémia com
cefaleias, aritmias cardíacas, hipotensão arterial, dificuldade respiratória e espasmos.
Sintomatologia : cianose (tonalidade azulada do sangue) alterações do hemograma.

11. Informações ecológicas

Degradação biológica : Biodegradação : >90 % /20 d (teste em frasco fechado). Facilmente
biodegradável. Comportamento no meio ambiente : Distribuição : log P(o/w) : 1.16 (experimental).
Não se prevê um apreciável potencial de bioacumulação (log P o/w 1-3). Efeitos ecotóxicos : Efeitos
biológicos : Toxicidade nos peixes : L.macrochirus LC50 : 100 mg/l /96 h - Toxicidade em bactérias :
lodo ativado CE50 : 2589 mg/l /3 h.

12. Considerações sobre tratamento e disposição

Procedimento ainda não definido. Segregar o produto.

13. Regulamentações
Dados complementares as informações contidas nas seções anteriores não são conhecidos. Classe
de risco: NT Normas R: 22 Normas S: 22 - 24/25

14. Outras informações

Esta ficha foi elaborada segundo a normatização legal prevista na NBR 14725 ( JUL/2001 ). NT =
Não existe o registro NA = Não aplicável ND = Não determinado