Welcome to Scribd, the world's digital library. Read, publish, and share books and documents. See more
Download
Standard view
Full view
of .
Save to My Library
Look up keyword
Like this
16Activity
0 of .
Results for:
No results containing your search query
P. 1
1alchine

1alchine

Ratings: (0)|Views: 1,661 |Likes:
Published by Marius

More info:

Published by: Marius on Jan 28, 2011
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

06/12/2013

pdf

text

original

 
ALCHINE
Definitie .
 
Se numesc alchine
 
hidrocarburile aciclice nesaturate care contin in molecula lor otripla legatura intre doi atomi de carbon
 ─ 
C ≡ C
 ─ 
si in care raportul dintre numarul de atomi de carbon si hidrogen este exprimat prin formula generala:
C
n
H
2n-2
Cu exceptia primului termen din seria omologa, acetilena, moleculele de alchinecontin atomi de carbon in doua stari de hibridizare: sp
3
si sp. Atomii de carbon care poartalegatura tripla sunt atomi hibridizati sp iar toti ceilalti sunt sp
3
ca la grupa alcanilor. Legaturacovalenta tripla mai este denumita si
σ
2
π
(sigma doi pi) deoarece prima legatura stabilitaintre cei doi atomi este sigma, formata din orbitalul hibridizat sp iar celelalte doua sunt pi,(doi orbitali p nehibridizati) si formeaza doua plane perpendiculare intre ele pe axa legaturiisigma. De aceea, legatura covalenta tripla nu poatefi decat liniara.Seria omologa a alchinelor contine termei succesivi, obtinuti dand valori lui n informula generala. Denumirea alchinelor este asemanatoare cu cea a alcanilor corespondenti, lacare se inlocuieste terminatia “an” cu “ina”. Compusii prezinta si denumiri tehnice uzuale.Ex. HC CH etina (acetilena)HC ≡ C
 ─ 
CH
3
propinaHC ≡ C
 ─ 
CH
2
 
 ─ 
CH
3
butinaHC ≡ C
 ─ 
CH
2
 
 ─ 
CH
2
 
 ─ 
CH
3
pentina… etcPrezenta triplei legaturi in molecula alchinelor determina aparitia izomerilor de pozitie, obtinuti prin schimbarea locului legaturii triple in catena de carbon a alchineirespective.Ex. HC C
 ─ 
CH
2
 
 ─ 
CH
3
H
3
C
 ─ 
CH ≡ CH
 ─ 
CH
3
1 butina 2 butinaCel mai important termen al seriei este acetilena, C
2
H
2
Metode de preparare
1
.
Obtinerea acetilenei din metan
a) Cracarea in arc electric
. Caldura necesara reactiei este obtinuta printr-o descarcareelectrica intre doi electrozi metalici alimentati la current continuu, intre care se formeazaun arc electric. Inafara de acetilena se obtin mari cantitati de hydrogen.2CH
4
 
1500°C
C
2
H
2
+ 3H
2
Pentru a se evita descompuerea acetilenei in elemente, produsii de reactie sunt raciti brusc cu un jet de apa rece.
b) Procedeul arderii incomplete
. In acest procedeu, caldura necesara este data de ardereaunei parti din metan, in cuptoare de tip special; o alta parte se descompune in acetilena sihidrogen conform reactiei anterioare. In asemenea conditii de reactie pot rezulta si alti produsi dintre care mai important este gazul de sinteza:CH
4
+ ½ O
2
CO + 2H
2
2. Obtinerea din carbura de calciu
. Din carbura de calciu sau carbid, prin tratare cu apase obtine acetilena.CaC
2
+ 2H
 ─ 
OH C
2
H
2
+ Ca(OH)
2
 
Carbidul reactioeaza violent cu apa, reactia fiind puternic exoterma. Acetilena obtinuta prin aceasta metoda se foloseste la aparatele de sudura cu flacara oxiacetilenica.Carbura de calciu este obtinuta in cuptorul electric prin reactia oxidului de calciu cucarbune:CaO + 3C CaC
2
+ CO
Proprietati fizice
: Acetilena este un gaz incolor, fara gust, cu miros usor eterat in stare pura, putin mai usoara ca aerul, este solubila in apa in proportia 1:1 (parti de volum). Estesolubila in solventi organici, solubilitatea crescand odata cu presiunea. Pentru a putea fiimbuteliata, acetilena este introdusa in cilindri de otel umpluti cu un material poros (azbest),care impiedica propagarea unei explozii. Acesta se imbiba cu acetona in care acetilena sedizolva sub presiune(1l acetona dizolva 300l acetilena la 12 atm). Aceste tuburi pot fimanipulate fara pericol.
Proprietati chimice
. Factorul determiant al comportarii chimice a acetilenei ilconstituie tripla legatura. Aceasta, fiind formata dintr-o legatura sigma si doua legaturi picu stabilitati diferite, imprima moleculelor un character nesaturat mai accentuat decatdubla legatura.
1.Reactiile de aditie
ale acetilenei decurg in doua etape, uneori separabile, alteori nu. In prima etapa se obtin produsi de reactie cu o dubla legatura, deci nesaturati, iar in a douaetapa produsi de aditie saturati.a)
 Hidrogenarea
. Aditia hidrogenului la acetilena poate duce la etena sau la etan, infunctie de catalizatorii utilizati.HC CH + H
2
 
Pd otravit cu saruri de Pb
CH
2
 
 ═ 
CH
2
CH CH + 2H
2
 
 Ni fin divizat
CH
3
 
 ─ 
CH
3
 b)
 Aditia halogenilor 
. Dintre elementele grupei VIIA, clorul si bromul dau produsi deaditie. Aditia bromului decurge dupa urmatoarea reactie:CH CH + Br 
2
CHBr 
 ═ 
CHBr 
Br 2
CHBr 
2
 
 ─ 
CHBr 
2
acetilena 1,2 dibrometena 1,1,2,2 tetrabrometan(cis – trans)In cazul clorului reactia in faza gazoasa este violenta si poate da nastere la explozii,obtinandu-se acid clorhidric si carbine.HC CH + Cl
2
2C + 2HClPentru a se evita acest lucru, componentele reactiei se dizolva in tetraclorura de carbonsau tetracloretan.Avand ca model aditia bromului, scrieti singuri reactiile de aditie ale clorului.c)
 Aditia acizilor 
. Acetilena aditioneaza cu usurinta acizi anorganici si organici formand produsi de aditie cu un grad de nesaturare mai mic (legatura tripla devine legaturadubla) de tipul monomerilor vinilici.
 
-Aditia acidului clorhidric. In prezenta clorurii de mercur (II) (depusa pe carbine activ)la temperature cuprinse intre 120-170°C, aditia conduce la cloretena sau clorura devinil:CH CH + HCl CH
2
 
 ═ 
CHCl-Acidul acetic aditioneaza la acetilena, in prezenta acetatului de zinc la 20C siformeaza acetatul de vinil.CH CH + CH
3
 
 ─ 
COOH CH
2
 
 ═ 
CH
 ─ 
O
 ─ 
CO
 ─ 
CH
3
-Acidul cianhidric aditioneaza la acetilena in prezenta unui amestec de clorura de cupru(I) si clorura de amoniu la 80°C, formandu-se cianura de vinil sau acrilonitril.CH CH + HCN CH
2
 
 ═ 
CH
 ─ 
CNToti acesti monomeri au proprietatea de a polimeriza usor, formand polimeriirespective. Ei au utilizari diverse la obtinerea maselor plastice, firelor si fibrelosintetice, lacurilor sintetice si se produc in cantitati mari.d)
 Aditia apei la acetilena
are loc intr-o solutie de acid sulphuric in prezenta sulfatului demercur. Intermediar se obtine alcool vinilic nestabil care se izomerizeaza (prinfenomenul numit tautomerie) la acetaldehida. Procedeul este cunoscut sub denumireade reactia Kucerov. Alcoolul vinilic si acetaldehida sunt doua substante izomerenumite tautomere.HC CH H
2
C
 ═ 
CH+
CH
3
 
 ─ 
CHOH
 ─ 
OH OHacetilena + apa alcool vinilic acetaldehida
2.Reactia de dimerizare
. In prezenta unui catalizator mixt de clorura de cupru (I) siclorura de amoniu, la 80 - 100°C, are loc aditia reciproca a doua molecule de acetilenasau o dimerizare: HC CH + HC CH H
2
C
 ═ 
CH
 ─ 
C ≡ CHacetilena vinilacetilenaPrin aditia acidului clorhidric la vinilacetilena se obtine 2-clorbutena sau cloroprenul.Acesta este un monomer important in sinteza cauciucului.H
2
C
 ═ 
CH
 ─ 
C CH + HCl H
2
C
 ═ 
CH
 ─ 
C
 ═ 
CH
2
 
vinilacetilena Cl cloropren
3.Reactia de trimerizare
. Daca acetilena aste trecuta prin tuburi de ceramica incalzitela 600-800°C se formeaza un amestec complex de hidrocarburi, numit gudron, in care produsul principal este benzenul. Este o trimerizare ciclica.3 CH CH C
6
H
6
 
4. Reactii de oxidare
.- Cu agenti oxidanti slabi (solutie de KMnO
4
) acetilena poate forma acid oxalic:CH CH + 4[O] COOH 

Activity (16)

You've already reviewed this. Edit your review.
1 hundred reads
1 thousand reads
Alecsa Diana liked this
Aura Melnic liked this
Bogdan Dumitriu liked this
Acolo Unde liked this
Corin Ciufu liked this
Parfene Coralia liked this
Parfene Coralia liked this
Diana Muşătoiu liked this

You're Reading a Free Preview

Download
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->