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Apuntes_Formulacion_Organica

Apuntes_Formulacion_Organica

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07/18/2013

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IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
1
INTRODUCCIÓN
Los tejidos de las plantas y de los animales están formados principalmente por átomos de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, y , en menor cantidad, contienetambién átomos de azufre y fósforo, junto con algunos halógenos y metales. Por ello, aestos compuestos químicos se les llama
orgánicos
( o de los seres vivos).La parte de la Química que estudia esos compuestos es la
Química Orgánica
o
Química del Carbono
pues este elemento es común a todos los compuestos orgánicos.El número de compuestos orgánicos conocidos ( unos tres millones ) es muysuperior al de inorgánicos, a pesar de ser tan pocos los elementos que entran en sucomposición. La razón de este hecho está en la capacidad que presenta el carbono paracombinarse consigo mismo ( formando cadenas carbonadas ) o con otros elementosmediante enlaces covalentes.El carbono actúa como tetravalente en los compuestos orgánicos ; sus enlacesorientados explican la estructura y propiedades de dichos compuestos. Por ello, la
 fórmula molecular 
o la
empírica
no tiene interés en Química Orgánica, ya que puedehaber varios compuestos que presenten la misma fórmula molecular, pero función oestructura diferentes, que sólo se ponen de manifiesto en las
fórmulas desarrolladas
oen las
semidesarrolladas
. Así C
2
H
6
O puede corresponder a CH
3
 – O – CH
3
(éter) o aCH
3
 – CH
2
OH (alcohol).
CADENAS Y CICLOS
Los átomos de carbono se pueden unir entre sí por enlaces covalentes simples(comparten 1 par de electrones ) , dobles ( comparten 2 pares de electrones ) o triples( comparten 3 pares de electrones ) , formando cadenas.Las cadenas pueden ser abiertas o cerradas , y estas a su vez pueden ser linealeso ramificadas :
CC CC
CC
C C
·· ···· ··
C
......
C
..
...
C
. ....
C
Enlace simleEnlace dobleEnlace trile
 
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
2Las ramificaciones llevan cadenas laterales como si fuesen ramas de la cadena principal. En general, se considera cadena principal la que tiene el mayor número decarbonos. Si una cadena tiene alguna función característica, dicha función debe formar  parte de la cadena principal.En resumen,
se tomará como cadena principal la que tenga el mayor númerode átomos de carbono teniendo a su vez el mayor número de funcionescaracterísticas
. Por ello en el último ejemplo, se toma como cadena principal la de seiscarbonos por contener dos dobles enlaces, aunque haya otra cadena de siete carbonos pero que sólo contiene un doble enlace.Se llaman
localizadores
a los números que indican las posiciones que ocupan lasramas laterales, las posiciones de dobles o triples enlaces o de otras funcionescaracterísticas cualesquiera. Dichos números indican el carbono de la cadena principalque queremos destacar.
Se debe procurar que estos números sean los más bajos posibles
. Así en el ejemplo de cadena abierta de la izquierda se ha numerado la cadenaempezando por la derecha para que los localizadores del triple enlace y del doble enlacesean 1 y 4, respectivamente
1
,más bajos que 5 y 2 que les hubiera correspondido dehaber numerado la cadena de izquierda a derecha. En el ejemplo de la derecha loslocalizadores de los dobles enlaces son 1 y 5, y para las ramificaciones 2 ( para la de doscarbonos), 3 y 4 ( para las de un carbono), respectivamente.
1
Ya que el doble y el triple enlace estará siempre entre dos átomos de carbono , el localizador indica elcarbono en el que empieza el doble o el triple enlace.
C C CC CC
123456
C C C CCCCCCC
123456
Cadena linealCadena ramificada
CC CCCC
Cadenas abiertas :Cadenas cerradas :
CC CCC
Cadena linealCadena ramificada
 
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
3En muchos compuestos , los extremos de la cadena aparecen unidos entre sídando origen a
ciclos
o
anillos
. Pueden ser monocíclicos o policíclicos, según conste deuno o más ciclos.Para el establecimiento de las fórmulas de los compuestos orgánicos debemostener un conocimiento de su composición ( cualitativa y cuantitativa ), a través de lacual podemos llegar al conocimiento de la
fórmula empírica
; de ésta y de la masamolecular del compuesto llegaríamos a la
fórmula molecular 
.En Química Orgánica, no obstante, el llegar al conocimiento de la fórmulamolecular no aclara la naturaleza de la sustancia, dado que a una misma fórmulamolecular pueden corresponder varias sustancias que se diferencian en su
fórmulaestructural 
o
desarrollada
, siendo ésta la que tiene verdadero interés para el químicoorgánico.Así por ejemplo, si un hidrocarburo posee la fórmula empírica CH
2
y la masamolecular es 56 u , la fórmula molecular ( CH
2
)
n
será:( CH
2
) = C
4
H
8
dado que la masa empírica CH
2
( 14 u ) cabe cuatro veces en la molecular ( n = 4 ).Pero , ¿cuántas sustancias pueden responder a esta fórmula? En este casoconcreto cinco, a las que podríamos asignar las siguientes fórmulas estructurales odesarrolladas:Monocíclicos:
CC CC
CCC
CC CC
CC CCCC
CCCCCC CCCC
Policíclicos:
CCCCCC CCCCCCCC

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