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Química Ejercicios Resueltos Soluciones Quimica Organica Selectividad

Química Ejercicios Resueltos Soluciones Quimica Organica Selectividad

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Nivel Selectividad, COU, Preuniversitario y 2º Bachillerto Opción Ciencias de la Naturaleza
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9
Química orgánica
1. Escribe todos los isómeros posibles de la propanona (H
3
C
CO
CH
3
).
Como no se pone ninguna restricción, en principio valdrían todaslas posibilidades que hagan que la fórmula molecular sea la misma,y no la fórmula desarrollada.La propanona, C
3
H
6
O, tiene un isómero de función,que es el propanal, H
3
C
CH
2
CHO.Si tenemos en cuenta otros isómeros, que se pueden considerarde cadena y función, ya que cambia la conectividad entre los átomosy también la función orgánica, tendríamos los formadospor un doble enlace y la función alcohol:CH
2
OH
CH
=
CH
2
CH
3
COH
=
CH
2
,CH
3
CH
=
CHOH (cis y trans)Como la función alcohol se puede convertir en éter, tendríamosun isómero más: CH
3
O
CH
=
CH
2
.Por último, se pueden tener en cuenta los ciclos cerrados:OOOHCH
3
2. Formula los siguientes compuestos orgánicos: 3-buten-2-ona,1,3-butadien-2-ol y dietil éter. ¿Cuáles de ellos son isómeros entre sí?
Los compuestos son: 3-buten-2-ona (CH
3
CO
CH
=
CH
2
),1,3-butadien-2-ol (CH
2
=
COH
CH
=
CH
2
), dietiléter(CH
3
CH
2
O
CH
2
CH
3
). Los dos primeros son isómerosporque presentan la misma fórmula molecular (C
4
H
6
O)y diferente fórmula desarrollada, en este caso con funcionesorgánicas y cadenas de distinta naturaleza.
3.Dadas las fórmulas siguientes: C
3
H
6
O, C
3
H
6
O
2
y C
3
H
8
O.a) Escriba todas las posibles estructuras semidesarrolladaspara las moléculas monofuncionales que respondan a las fórmulasanteriores (excluir las estructuras cíclicas).b) Nombre sistemáticamente todos los compuestos.
a) Las estructuras semidesarrolladas para las moléculasmonofuncionales son:C
3
H
6
O: como solo tiene un átomo de oxígeno, podríaser un alcohol, un éter, una cetona y un aldehído.
1
 
Como el número de átomos de hidrógeno se correspondecon la existencia de un enlace doble, la estructurasolo puede ser un carbonilo (
CO
y
CHO).Las dos fórmulas son:CH
3
CO
CH
3
y CH
3
CH
2
CHODimetilcetona o propanona Propanal o propanaldehídoC
3
H
6
O
2
: al existir 2 átomos de oxígeno en la estructura,y por ser de un compuesto monofuncional, debe tratarsede un ácido (
COOH) o un éster (
COO
).CH
3
CH
2
COOH CH
3
COO
CH
3
HCOO
CH
2
CH
3
Ácido propanoico Etanoato Metanoato(acetato) de metilo (formiato) de etiloC
3
H
8
O: en este caso solo hay un átomo de oxígeno,y el número de átomos de hidrógeno se correspondecon enlaces sencillos; por tanto, se tratará de un grupoalcohol (
OH) o un éter (
O
).CH
3
CHOH
CH
3
CH
2
OH
CH
2
CH
3
CH
3
O
CH
2
CH
3
(2-propanol 1-propanol Etil metil étero prop-2-ol o prop-1-ol o metoxietano)b) Respuesta en el apartado anterior.
4. Los hidrocarburos de cadena ramificada producen en los motoresde combustión menos detonación que los compuestos de cadena lineal.Por eso, el 2,2-dimetilbutano tiene un octanaje mayor que el
-hexano(hexano lineal). Formula estos dos compuestos y señala el tipo de isomeríaque presentan.
El 2,2-dimetilbutano (CH
3
CH(CH
3
)
2
CH
2
CH
3
) y el
-hexano(CH
3
(CH
2
)
4
CH
3
) presentan isomería estructural de cadena,ya que tienen la misma fórmula molecular (C
6
H
14
) y distintasramificaciones en la cadena carbonada.
5.Dado un compuesto de fórmula CH
2
=
CH
CH
=
CH
CH
3
.a) Nómbrelo e indique el tipo de hibridación que puede asignarse a cadaátomo de carbono.b) Formule y nombre tres isómeros de posición del compuesto anterior.
a) El compuesto se llama 1,3-pentadieno (penta-1,3-dieno),empezando a numerar por la izquierda. En química orgánica,la hibridación de los átomos de carbono con un enlace doblees sp
2
(C1, C2, C3, C4), y la de los átomos de carbonoque solo tienen enlaces sencillos es sp
3
(C5).
2
 
9
Química orgánica
b) Los isómeros de posición son aquellos en los que cambiala posición de los dobles enlaces o funciones orgánicasen la molécula. En este caso solo hay enlaces dobles. Hay dosenlaces dobles que se pueden combinar de la siguiente manera:CH
2
=
CH
=
C
CH
2
CH
3
, 1,2-pentadieno (penta-1,2-dieno).CH
2
=
CH
CH
2
CH
=
CH
2
, 1,4-pentadieno (penta-1,4-dieno).CH
3
CH
=
C
=
CH
CH
3
, 2,3-pentadieno (penta-2,3-dieno).
6. Escriba un ejemplo representativo para cada una de las siguientesreacciones orgánicas, considerando únicamente compuestos reactivoscon 2 átomos de carbono. Formule y nombre los reactivos implicados.a) Reacción de sustitución en derivados halogenados por grupos hidroxilo.b) Reacción de esterificación.c) Reacción de eliminación (alcoholes con H
2
SO
4
concentrado).d) Reacción de oxidación de alcoholes.
a) Reacción de sustitución en el 1-cloropropano, al tratarlocon KOH en agua:CH
2
Cl
CH
3
+
KOH
CH
2
OH
CH
3
+
HCl1-cloroetano
+
hidróxidode potasio
1-etanol
+
clorurode hidrógenoSe sustituye el cloro del alcano inicial por un grupo hidroxilo,generando un alcohol.b) Reacción de esterificación por reacción de ácido etanoico (acético)con etanol:CH
3
COOH
+
CH
3
CH
2
OH
CH
3
COO
CH
2
CH
3
+
H
2
OÁcido etanoico(acético)
+
etanol
etanoato (acetato)de etilo
+
aguaSe produce una condensación (adición
+
eliminación) del grupoácido y el grupo alcohol, generando un éster orgánico.c) Reacción de eliminación de etanol con ácido sulfúrico concentradocomo catalizador:CH
3
CH
2
OH
+
H
2
SO
4
CH
2
=
CH
2
+
H
2
Oetanol
+
ácido sulfúrico
eteno
+
aguaSe elimina el grupo hidroxilo con uno de los hidrógenos del átomode carbono adyacente.d) Reacción de oxidación de etanol:CH
3
CH
2
OH
+
[O]
CH
3
CHOetanol
+
oxidante
etanal (acetaldehído)
3

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