En cada uno de los siguientes pares de compuestos, ¿cuál es el ácido más fuerte?

Razona tu respuesta.

a) 3-Cloropropan-1-ol y 2-cloropropan-1-ol.

b) Alcohol isopropílico y alcohol etílico.

c) Alcohol bencílico y alcohol p-nitrobencílico.

d) Fenol y ciclohexanol.

e) Fenol y alcohol bencílico.

La mayor o menor acidez está relacionada con la estabilidad del anión alcóxido o
fenóxido, ya que cuanto más estable sea éste, más desplazado hacia la derecha estará el
siguiente equilibrio ácido-base:

Por otro lado, como el ion alcóxido o fenóxido será tanto más estable cuanto más
deslocalizada esté la carga negativa, si en la molécula existen grupos capaces de
deslocalizar dicha carga (efecto -I ó -R) la acidez aumentará; por el contrario, si hay
grupos con el efecto contrario (+I ó +R), la acidez disminuirá.

a) Se trata de dos ácidos carboxílicos con un átomo de cloro, capaces de deslocalizar la

carga negativa por efecto -I, en la cadena carbonada. Es más ácido el que tiene el cloro
más cerca del grupo carboxilo (recuerda que el efecto inductivo se propaga a través de
una cadena carbonada pero el efecto es menor a medida que nos alejamos del grupo
carboxilo).

b) El alcohol isopropílico será algo menos ácido que el etanol, ya que el grupo metilo
ejerce un ligero efecto +I.

c) El alcohol p-nitrobencílico es más ácido porque el grupo nitro ejerce un efecto

inductivo -I fuerte y -R.

d) El fenol es más ácido que el ciclohexanol, que es un alcohol, ya que en el ion

fenóxido la carga negativa está conjugada con el anillo de benceno y, por lo tanto,
deslocalizada.

e) El fenol es más ácido, por la misma razón que en el apartado anterior.