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NITROFURAZONA

NITROFURAZONA

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Published by Julio Sánchez
sintesis de Nitrofurazona
sintesis de Nitrofurazona

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Universidad NacionalAutónoma De MéxicoFacultad de Estudiossuperiores ZaragozaSánchez Montoya JulioTonatiuhGpo: 1501
 
Resumen
Se realizó la síntesis de un importante antibacterial(nitrofurazona), partiendo de la materia prima eldiacetata del 5- Nitrofurfural.
Síntesis deNitrofurazona.
 
1.- INTRODUCCIÓN:
A.
 
F
armacologia:a)
 
Mecanismo de Acción del
rmaco:La Nitrofurazona es un antibiótico bactericida, que pertenece a la familia de losnitrofuranos de uso tópico, hidrosoluble que actúa inhibiendo un gran número de enzimasbacterianas involucradas en la degradación aeróbica y anaeróbica de la glucosa y elpiruvato.Presenta un amplio espectro de acción prolongada sobre la mayoría de las bacterias queprovocan infecciones de las superficies de piel y mucosas ( Staphylococcus aureus,Streptococcus, Escherichia coli, Clostridium perfringens, Aerobacter aerogenes y Proteus).
F
acilita también la cicatrización de heridas y quemaduras al evitar la sobreinfecciónbacteriana y la maceración tisular. Su espectro de acción abarca bacterias gram-positivas ygram-negativas, no genera resistencia bacteriana, no se inactiva en presencia de sangre,suero o pus. Su largo efecto permite el tratamiento de heridas que requieren decuraciones poco frecuentes y su aplicación no es dolorosaAdministrada a ratones por vía sistémica, la Nitrofurantoina ha inducido el desarrollo detumores mamarios.Su vehículo esta formado por polietilenglicoles que pueden absorberse y se excretan porriñón; si el paciente tiene algún grado de insuficiencia renal, pueden acumularse y causardaño renal adicional.Como se utiliza solamente en aplicación tópica, se la considera un antiséptico, aunque sumecanismo de acción (especifico) sea propio de los quimioter
á
picos. Por dicha vía puedepresentar como reacción adversa dermatitis pustulosa de contacto.b)
 
Metabolismo :Se sugieren varios mecanismos para su metabolismo y detoxificación:
 
1
.
 
La denitración y consecuente formación de especies reactivas del nitrógeno (NO :ONOO)2.
 
El ciclo redox del grupo nitro, con formación del nitroanión.3.
 
La reducción de nitrofurazona a su derivado nitroso, hidroxilamina y amina.Se determino la formación de nitrito y nitrato (
F
ormas estables del NO) en microsomasdel hígado de rata incubados en presencia de Nitrofurazona, con nitrato reductasa yreacción de Griess. Los niveles de NO
2
(nmol/nmol P450) en presencia de Nitrofurazona0.2 mM y NADPH 0.6 mM (Control p< 0.000
1
) fueron: 4.9 +-
1
.2.Dicha producción fue dependiente de la concentración de Nitrofurazona, de NADPH y dela proteína utilizada, indicando que le proceso est
á
dirigido por una enzima microsomalque utiliza NADPH como co-factor.Estos resultados sugieren que el metabolismo de los Nitrofuranos estaría dado por ladenitración de los mismos, considerando que el rendimiento obtenido fue del
1
5-20%, nopudiendo descartarse otros mecanismos. Las reacciones observadas permitirían relacionarla acción metabólica de los nitrofuranos con la del NO.c)
 
Toxicidad:Se realizaron ensayos toxicológicos desde
1
993 para determinar la toxicidad de losnitrofuranps en general, tanto en seres vivos como en vitro demostrando los resultadosque estas sustancias y sus metabolitos tienen:
y
 
Potencial mutagénico (tienen capacidad de alterar al ADN de las células),
y
 
Carcinogénico (tienen capacidad de provocar transformaciones tumorales encélulas sanas)
y
 
Teratogénico (tienen capacidad de provocar alteraciones en el desarrolloembrionario).Se realizaron ensayos toxicológicos desde
1
993, tanto en seres vivos como en vitrodemostrando los resultados que estas sustancias y sus metabolitos tienen:
y
 
Potencial mutagénico (tienen capacidad de alterar al ADN de las células),

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