Welcome to Scribd, the world's digital library. Read, publish, and share books and documents. See more ➡
Download
Standard view
Full view
of .
Add note
Save to My Library
Sync to mobile
Look up keyword
Like this
110Activity
×
0 of .
Results for:
No results containing your search query
P. 1
NITRACION DE LA ACETANILIDA "VISITEN MI BLOG ALLÍ ESTOY SUBIENDO NUEVOS ARCHIVOS http://quimicofiq.blogspot.com/"

NITRACION DE LA ACETANILIDA "VISITEN MI BLOG ALLÍ ESTOY SUBIENDO NUEVOS ARCHIVOS http://quimicofiq.blogspot.com/"

Ratings:

4.64

(22)
|Views: 44,645|Likes:
Published by denis
Nitración de la acetanilida

NITRACION DE LA ACETANILIDA

I.-OBJETIVOS:
• • • • Realizar experimentalmente la síntesis del orto y para nitroacetanilida. Comprobar la solubilidad de la ortonitroacetanilida en alcohol. Comprobar la insolubilidad de la paranitroacetanilida en etanol. Obtener mediante cálculos el rendimiento de la nitración de la acetanilida. II.-FUNDAMENTO TEORICO Nitración, acción del ácido nítrico concentrado sobre un compuesto orgánico. En las reacciones de nitr

"VISITEN MI BLOG ALLÍ ESTOY SUBIENDO NUEVOS ARCHIVOS http://quimicofiq.blogspot.com/"
Nitración de la acetanilida

NITRACION DE LA ACETANILIDA

I.-OBJETIVOS:
• • • • Realizar experimentalmente la síntesis del orto y para nitroacetanilida. Comprobar la solubilidad de la ortonitroacetanilida en alcohol. Comprobar la insolubilidad de la paranitroacetanilida en etanol. Obtener mediante cálculos el rendimiento de la nitración de la acetanilida. II.-FUNDAMENTO TEORICO Nitración, acción del ácido nítrico concentrado sobre un compuesto orgánico. En las reacciones de nitr

"VISITEN MI BLOG ALLÍ ESTOY SUBIENDO NUEVOS ARCHIVOS http://quimicofiq.blogspot.com/"

More info:

Published by: denis on Nov 14, 2007
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PDF, DOC, TXT or read online from Scribd
See More
See less

07/08/2013

pdf

text

original

 
 Nitración de la acetanilida
NITRACION DE LA ACETANILIDA
I.-OBJETIVOS:
Realizar experimentalmente la ntesis del orto y paranitroacetanilida.
Comprobar la solubilidad de la ortonitroacetanilida en alcohol.
Comprobar la insolubilidad de la paranitroacetanilida en etanol.
Obtener mediante cálculos el rendimiento de la nitración de laacetanilida
.
II.-FUNDAMENTO TEORICO
Nitración, acción del ácido nítrico concentrado sobre un compuesto orgánico.En las reacciones de nitración se sustituye un átomo de hidrógeno por un grupoNO
2
, obteniéndose nitroderivados, RNO
2
, en los que el grupo NO
2
está unido aun carbono de un compuesto alifático o aromático mediante el átomo denitrógeno.Aunque el ácido nítrico no ataca a los hidrocarburos saturados a temperaturaordinaria, la reacción puede llevarse a cabo en fase vapor.El benceno y sus derivados reaccionan más fácilmente con el ácido nítrico paraformar nitrocompuestos aromáticos. A veces basta con utilizar sólo ácidonítrico, pero, en general, se añade ácido sulfúrico concentrado o fumante paraabsorber el agua formada en la reacción. El electrófilo es el ión nitronio (
NO
2+
).Este catión se genera in situ por la acción del ácido sulfúrico (pKa = -5,2) sobreel ácido nítrico (pKa =-1,4). De acuerdo con los valores relativos de pKa, elácido sulfúrico actúa como un ácido protonando al ácido nítrico según elequilibrio:
 Laboratorio de Química Orgánica II 
 
 Nitración de la acetanilida
H
2
SO
4
+HNO
3
H
2
 NO
3
+HSO
4
Luego el ácido conjugado del ácido nítrico se desproporciona formando así laespecie nitrante
 –NO
2+
( ión nitronio ):
H
2
 NO
3
H
2
O+NO
2
El ión nitronio se produce porque el ácido sulfúrico es más fuerte que el ácidonítrico y por eso puede protonarlo. Lo que sucede es que se formay luego pierde agua. La adicn de la mezcla sulfonítrica debe hacerselentamente y cuidando que la temperatura no sobrepase los 35 ºC, por eso larealizaremos en un baño de hielo. Si se comiensa a calentar demasiadoadquirirá un color rojizo oscuro. Por este motivo deducimos que parte delproducto, p-nitroacetanilida, se descompuso para dar nitrocompuestos y otrosderivados. La nitración atiende al siguiente mecanismo:Este electrófilo fuerte, , ataca al anillo aromático en una primera etapalenta, rompiendo su aromaticidad:
 NO
2
Hlento NO
2
+
Lo que sigue es el ataque de la base conjugada del ácido sulfúrico,extrayendo el protón del complejo y restaurando así el sistema aromático. Estaetapa va acompañada de emisión de energía al alcanzar el sistema un estadoestable que es el producto de la reacción:
 Laboratorio de Química Orgánica II 
 NO
2
 
 Nitración de la acetanilida
nitrobencenorápido NO
2
H+HSO
4
 NO
2
+H
2
SO
4
El producto final de esta reacción es el nitrobenceno. Como usted pudo ver, elácido sulfúrico actuó como generador de la especie nitrante y también comocatalizador de la reacción ya que se recupera al final en la última etapa.También se pueden considerar reacciones de nitración las reacciones entre elácido nítrico y los alcoholes, en las que se sustituye un grupo hidróxido OH- por un grupo nitrato NO
3-
. En estas reacciones se pierde agua y se obtienenésteres en lugar de nitroderivados:.En nuestro laboratorio hemos nitrado el compuesto acetanilida como semuestra en la siguiente reacción.Realmente, también se obtiene el isómero orto pero podemos decir que encantidades traza, ya que la posición orto se ve muy impedida estéricamente.Como la reacción se hace en medio ácido lo más probable es que parte de p-nitroacetamida esté en su especie protonada por lo que añadiremos agua pararealizar la hidrólisis correspondiente. En este momento recogemos la p-
 Laboratorio de Química Orgánica II 
NHCONH
3
NHCONH
3 
NHCONH
3
NO
2
NO
2
+ HNO
3
HSO+ H
2
O+(Para)
CH
2
OH
 
CHOH
 
CH
2
OH + 3HNO
3
→ CH
2
NO
3
 
CHNO
3
 
CH
2
NO
3
+ 3H
2
O.

You're Reading a Free Preview

Download
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->