Há muitos anos atrás surgiu a expressão

COMPOSTOS ORGÂNICOS
para indicar as substâncias produzidas por
ORGANISMOS VIVOS
Era a TEORIA DA FORÇA VITAL
 A URÉIA
era obtida a partir da urina,
A partir desta observação,
onde ela existe devidodefine-se
QUÍMICA
à degradação ORGÂNICA
de proteínas no organismo
como sendo a parte da química que estuda os
compostos do elemento
Em 1828, o cientista químico
alemão Wöhler
CARBONO
conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio,
COMPOSTO INORGÂNICO

NH2
NH4CNO O C
NH2
 GNV Álcool etílico
gás natural veicular C2H5OH
CH4
 Existem substâncias como o
CO, CO2,
H2CO3 e demais carbonatos,
HCN e demais cianetos,
que são considerados compostos de transição

Alguns elementos formam, praticamente, todos

os compostos orgânicos,
tais elementos são chamados de
ORGANÓGENOS e,
são constituídos pelos elementos
C, H, O e N
01)(UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de
substância dita “orgânica” a partir de uma substância
dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi:

a) uréia.
b) ácido úrico.
c) ácido cítrico.
d) vitamina C.
e) acetona.

NH2
NH4CNO O C
NH2
02) (Covest – 2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno,
clorofórmio e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-los,
respectivamente, como compostos:

CH3
Cl H
H H
H C Cl H C C N
H H Cl H
H
tolueno clorofórmio acetonitrila

a) orgânico, inorgânico e orgânico.

b) orgânico, orgânico e orgânico.
c) inorgânico, orgânico e orgânico.
d) orgânico, inorgânico e inorgânico.
e) inorgânico, inorgânico e inorgânico.
 Em 1858 AUGUST KEKULÉ
estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a:

O carbono é TETRAVALENTE

12 L
C K=2 L == 44
6

As quatro valências do carbono EQUIVALENTES e COPLANARES

H Cl H H

H C Cl H C H H C H Cl C H

H H Cl H
Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS
CARBÔNICAS

C C
C C C C
C C

C C C C C C

C C
O átomo de carbono forma múltiplas ligações
(simples, dupla e tripla)

C C

C C
01) Na estrutura

H2C (1) C (2) C (3) CH2

NH2 H

As ligações representadas pelos algarismos são,

respectivamente:
a) dupla, simples, dupla.
b) simples, tripla, dupla.
c) dupla, tripla, simples.
d) simples, dupla, simples.
e) dupla, dupla, tripla.
02) Na fórmula H2C .x..CH – CH2 – C .y..N, x e y

representam, respectivamente, ligações:

a) simples e dupla.
b) dupla e dupla.
c) tripla e simples. x CH – CH – C ....
H2C .... y N
2
d) tripla e tripla.
e) dupla e tripla.
 C

O carbono tem geometria TETRAÉDRICA.

O carbono tem ângulo entre suas valências de 109°28’.

O carbono tem 4 ligações sigma (  ).

O carbono se encontra hibridizado “sp3 “.

 C

Com um ligação dupla e duas ligações simples:

O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA.

O carbono tem ângulo entre suas valências de 120°.

O carbono tem 3 ligações sigma (  ) e 1 ligação pi (  ).

O carbono se encontra hibridizado “sp2 “.

 C

Com duas ligações dupla:

O carbono tem geometria LINEAR.

O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°.

O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi (  ).

O carbono se encontra hibridizado “sp“.

 C

Com uma ligação tripla e uma ligação simples:

O carbono tem geometria LINEAR.

O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°.

O carbono tem 2 ligações sigma (  ) e 2 ligação pi (  ).

O carbono se encontra hibridizado “sp“.

01) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:
H H H

H C C C C C H
5 4 3 2 1
H
São feitas das seguintes afirmativas:

I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações  (sigma).

II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações  (sigma) e 1 ligação  (pi).
III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações  (pi) e 1 ligação  (sigma).
IV. O total de ligações  (pi) na estrutura é igual a 3.
Assinale a alternativa correta.

a) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.

b) Apenas as afirmativas II e III são corretas.
c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.
d) Todas são corretas.
e) Apenas as afirmativas I e II são corretas.
02) (UFRN) O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas
e causador da irritação provocada pela picada desses insetos, tem a
seguinte fórmula:

2
 O
sp
H C 

 O H

O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridização:

a) sp com duas ligações sigma (  ) e duas ligações pi (  ).

b) sp2 com três ligações sigma (  ) e uma ligação pi ( ).
c) sp2 com uma ligações sigma (  ) e três ligações pi ( ).
d) sp3 com três ligações sigma (  ) e uma ligação pi (  ).
e) sp2 com duas ligações sigma (  ) e duas ligações pi (  ).
03) (PUC – PR) A acetona (fórmula abaixo), um importante
solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos,
respectivamente, os seguintes tipos de hibridizações:
sp3 H O H sp3

H C C C H

H H
a) sp, sp2 e sp3 sp2

b) sp3 , sp3 e sp3

c) sp2, sp e sp3
d) sp3, sp2 e sp3
e) sp3, sp2 e sp2
04) Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5,
respectivamente, na figura abaixo:

H H
(2)
120° 120°
(3) 109°28’
(5)
H3C C C C C H
H H H H
a) 90o, 180o e 180o.
b) 90o, 120o e 180o.
c) 109o28’, 120o e 218o.
d) 109o28’, 120o e 109o28’.
e) 120o, 120o e 109o28’.
05) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser
sintetizada em laboratório, tendo como um dos seus precursores o
composto com a seguinte estrutura:

1
CH3O 3
2
CH3O CH2 C N

A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente:

a) tetraédrica, trigonal, linear.

1 linear
b) linear, tetraédrica, trigonal.
2 tetraédrica
c) tetraédrica, linear, trigonal.
d) trigonal, tetraédrica, linear. 3 trigonal
e) linear, trigonal, tetraédrica.
06)(Covest – 2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos
afirmar que:

H H
H C H3 H CH3
H 3C CH3
C C C C C C
H 5
C C C C C C C C H
2
H 3 4
H 1 C
H H H H
C
H C CH3

H H

2
0 0 Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp
3
1 1 Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp

2 2 O carbono 5 apresenta hibridização sp

3 3 Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi (  ) entre si.

4 4 Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi (  ) e uma

sigma (  ), entre si
07) ( Covest – 2004 ) O – caroteno , precursor da vitamina A, é um
hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e o espinafre.
Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridização
presentes no – caroteno.

H 3C
H 3C CH3 CH3 CH3

CH3 C H3 H 3C CH3
CH3

a) sp2 e sp3.
b) sp e sp2.
c) sp e sp3.
d) somente sp2.
e) sp, sp2 e sp3.
 Py

Pz

 
Px
A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre
com orbitais de mesmo eixo
(ligação sigma),
as demais ligações ocorrem com
orbitais paralelos e são chamadas de
LIGAÇÕES pi ( )


 Neste tipo de ligação teremos
duas ligações do tipo pi ()
e uma ligação do tipo sigma (  )





Observando
Apesar disso,o em
carbono noseus
todos os estado
normal concluiríamos
compostos o carbono que ele só
realiza
teria condições de efetuar apenas
quatro ligações.
duasjustificar
Para ligaçõeseste
covalentes,
fato surgiupois
a
sp sp
possui
TEORIA 2
somente
DA e sp
dois 3
elétrons
HIBRIDIZAÇÃO
desemparelhados
L ESTADO ATIVADO
ESTADO
ou
FUNDAMENTAL
EXCITADO
K

Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
 sp 3 sp 3 sp 3 sp 3
L ESTADO ATIVADO
ou
EXCITADO
K ESTADO HÍBRIDO

Ocorre
A forma a fusão dos
geométrica doorbitais
carbonoque “ sp 3 “ é
contêm elétrons
hibridizado
desemparelhados, formando igual número de orbitais híbridos
TETRAÉDRICA
idênticos entre
e o si, com forma
ângulo geométrica
entre as diferente
suas valências é dedas originais
109°28’
L ESTADO ATIVADO
ESTADO
ou
FUNDAMENTAL
EXCITADO
K

Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
 sp 2 sp 2 sp 2 “p” puro

L
ESTADO ATIVADO
ou
ESTADO HÍBRIDO
K EXCITADO

A forma geométricaOcorre a fusãohibridizado

do carbono de “ sp 2“ é
dois orbitais “p”TRIGONAL
com o orbital “s”, formando igual
PLANA
número
e ode orbitais
ângulo híbridos
entre idênticos
as suas entre
valências si, com
é de
forma geométrica 120°
diferente das originais
L ESTADO ATIVADO
ESTADO
ou
FUNDAMENTAL
EXCITADO
K

Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
 sp sp
L “p”ATIVADO
ESTADO puro
ou
EXCITADO
K ESTADO HÍBRIDO

A forma geométrica do carbono

Ocorre a fusãohibridizado
de “ sp “ é
um orbitais “p” comLINEAR
o orbital “s”, formando igual
e o de
número ângulo entre
orbitais as suas
híbridos valências
idênticos é desi, com
entre
forma geométrica180°
diferente das originais