SENYAWA BIFUNGSIONAL

Sinamaldehida, kompenen utama

minyak kayumanis

O
Komponen utama dalam lemon adalah
H5C6 H limonena, suatu senyawa bifungsional

Kuliah 4 KIMIA ORGANIK 3

SENYAWA BI DAN POLIFUNGSIONAL
 Senyawa bi dan polifungsional adalah senyawa yang tersusun dari
dua atau lebih gugus fungional.

O
O
C H
CH2 O C R
H C OH COOH
O
HO C H CH O C R' H2N C H
H C OH O H
H C OH CH2 O C R'' Glisin
R, R', dan R'' sama atau beda
CH2OH Jenuh atau tidak jenuh
D-(+)-glukosa Trigliserida Triasil gliserol
SIFAT SENYAWA BIFUNGSIONAL DG
DUA GUGUS BERDEKATAN
 Pada banyak kasus bersifat seperti senyawa monofungsional terkait,
tetapi pada kasus lain dapat menyebabkan perubahan pada sifat
fisika dan kimia, khususnya pada saat jarak antara dua gugus fungsi
itu berdekatan.
 Sebagai contoh senyawa alkena memiliki sifat yang berbeda dengan
senyawa ,-karbonil tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap dua
karbon-karbon dan juga gugus fungsi karbonil.
 Ikatan rangkap dua pada senyawa ,-karbonil tak jenuh akan
mengalami reaksi adisi nukleofil sedangkan ikatan rangkap dua pada
senyawa alkena hanya akan mengalami reaksi adisi dengan elektrofil.

adisi
adisi nukleofil
elektrofil O

(alkena) (- karbonil tak jenuh)

SIFAT SENYAWA BIFUNGSIONAL DG
DUA GUGUS BERDEKATAN
 Senyawa berikatan rangkap yang terkonjugasi dengan gugus amina,
akan menjadi suatu nukleofil kuat yang akan bereaksi dengan
elektrofil seperti alkil halida.

E+

O Nu O-

Nu-

R
NR2 NR2
R X

 Jadi dalam beberapa kasus, sifat kimia suatu gugus fungsi dapat
sangat berubah karena keberadaan gugus fungsi kedua.
SIFAT SENYAWA BIFUNGSIONAL DG
DUA GUGUS BERDEKATAN
 Dalam beberapa kasus, keberadaan gugus fungsi kedua dapat
mengubah laju reaksi. Senyawa monofungsional alkil halida (propil
bromida), bereaksi sangat lambat dengan air menghasilkan senyawa
alkohol. Tetapi kecepatan reaksinya berubah dengan kehadiran gugus
fungsi kedua, yaitu ikatan rangkap dua. Senyawa 3-bromo-1-propena
(allilbromida) yang memiliki ikatan rangkap dua dan gugus fungsi halida
bereaksi cepat dengan air.

Br lambat OH
H 2O HBr

Br cepat OH
H 2O HBr
 Reaksi allilbromida tsb berlangsung melalui mekanisme SN1. Dapat
berlangsung cepat karena karbokation yang terbentuk lebih stabil.
SIFAT SENYAWA BIFUNGSIONAL DG DUA
GUGUS BERJAUHAN
 Pada beberapa kasus, ketika dua gugus fungsi terpisahkan secara jauh,
ternyata kedua gugus fungsi tersebut masih dapat berinteraksi satu dengan
yang lainnya :
 Terjadi reaksi intramolekuler antara kedua gugus fungsi. Sebagai
contoh, senyawa diketon yang dapat mengalami reaksi kondensasi aldol
dan senyawa diester yang mengalami kondensasi Claisen membentuk
senyawa siklik pada kondisi basa.
O O

NaOH
O

O O
O
OC2H5 NaOC2H5

OC2H5 OC2H5

O
SIFAT SENYAWA BIFUNGSIONAL DG DUA
GUGUS BERJAUHAN
 Terjadi reaksi intermolekuler antara dua gugus fungsi yang
terdapat pada molekul yang berlainan, sehingga terbentuk
senyawa polimer. Sebagai contoh senyawa asam hidroksil
karboksilat dan senyawa amida siklik di bawah ini bereaksi
intermolekuler membentuk senyawa poliester dan poliamida.

O O
H+
HO O
CH2 OH CH2
10 10 n
poliester

H O
N
H O

N
CH2
5
n
poliamida
KLASIFIKASI SENYAWA BIFUNGSIONAL
 Senyawa bifungsional diklasifikasikan berdasarkan jenis gugus
fungsi dan posisi kedua gugus fungsi
 Berdasarkan Jenis Gugus fungsional: sejenis dan berbeda jenis
 Berdasarkan posisi kedua gugus fungsi: Posisi antara dua gugus
fungsi dapat bersebelahan (1,2 atau α), terhalang oleh satu atom C
(1,3 atau β), terhalang oleh dua atom C (1,4 atau γ), atau terhalang
oleh lebih dari dua atom C

() O
3
1 OH
4 2
() 
KLASIFIKASI SENYAWA BIFUNGSIONAL
 Gugus fungsional sejenis

NH2 NH2 NH2

NH2
NH2 NH2
1,2- 1,3- 1,4-
1,2- 1,3- 1,4-
Diena Diamina

O O O O
OH OH OH

OH O O
OH OH
2-) 3-) 4-)
1,2- 1,3- 1,4-
Diol Dion (dikarbonil)

O O O O

OH OH
HO HO OH HO

O O
2-) 3-) 4-)

Dikarboksil
KLASIFIKASI SENYAWA BIFUNGSIONAL

O
O
Senyawa Karbonil tak jenuh
(enon)
O
keten2-) 3-) 4-)

OH OH O OH

Senyawa Hidroksi-karbonil
O O
2-) 3-) 4-)

NH2 NH 2 O NH2
Senyawa Amino-karbonil

O O
2-) 3-) 4-)
TATANAMA SENYAWA BIFUNGSIONAL
 Untuk senyawa yang mengandung dua gugus fungsi yang identik, senyawa
tersebut diberinama sama dengan senyawa monofungsionalnya, dan diberi
tambahan awalan di.

O OH
4 6 4
5 3
2 4 2 2
1 1
1 3 5 3 7 5
O OH
1,3-pentadiena 2,5-heptadion 2,3-pentadiol
1 2 3
 untuk senyawa yang mengandung dua gugus fungsi yang berbeda maka salah satu
gugus fungsi menjadi “awalan” dan gugus fungsi lainya menjadi “akhiran”. Gugus
fungsi yang menjadi “akhiran” merupakan gugus fungsi dengan prioritas gugus
fungsi paling tinggi, sedangkan gugus fungsi dengan prioritas lebih rendah
menjadi “awalan”. Untuk menunjukan posisi dari gugus fungsi, dapat digunakan
penomoran dengan menggunakan angka (1,2,3, dst) atau menggunakan huruf latin
(, , , , dst).
URUTAN PRIORITAS TATANAMA
Gugus fungsi Awalan Akhiran
-COOH karboksil- asam –oat
-SO3H sulfo- asam –esulfonat
-COOR alkoksikarbonil- -oat
-SO3R alkoksisulfonil- -esulfonat
-COCl kloroformil -oil klorida
-CONH2 karbamoil- -amida
-CN siano- -enitril
-CHO okso- (atau formil-) -al
-C=O okso- -on
-OH hidroksi- -ol
-SH merkapto- -etiol
-NH2 amino- -amina
-OR alkoksi- -
-SR alkiltio- -
-Cl kloro- -
-NO2 nitro- -
 keton ester (prioritas lebih tinggi) hidroksil (prioritas lebih tinggi)

O O OH amino
3 4
CH3 2
NH2
5 1 metil
H 3C 4 2
O 1 3 5

nama : metil-5-oksoheksanoat nama : 5-amino-2-pentanol

bukan : 4-metoksikarbonil-2-heksanon bukan : 4-hidroksil-1-pentanamina

1 2